Aminokwasy
Matura Marzec 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 36. (1 pkt)
Poniżej przedstawiono, za pomocą trzyliterowych symboli aminokwasów, wzór pewnego tetrapeptydu.
Ser-Gly-Cys-Ala
W notacji tej z lewej strony umieszcza się kod aminokwasu, którego reszta zawiera wolną grupę aminową połączoną z atomem węgla α.
W skład opisanego tetrapeptydu wchodzi aminokwas niewykazujący czynności optycznej.
Uzupełnij poniższy schemat tak, aby ilustrował reakcje chemiczne, którym ulega opisany aminokwas. Uwzględnij dominującą formę, w jakiej występuje on w roztworze wodnym o odczynie odpowiadającym punktowi izoelektrycznemu. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) reagentów organicznych.
Matura Czerwiec 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 37. (1 pkt)
Tripeptyd, którego wzór przedstawiono poniżej, jest zbudowany z reszt trzech aminokwasów.
Napisz nazwy zwyczajowe aminokwasów powstanących w wyniku całkowitej hydrolizy przedstawionego tripeptydu.
Matura Czerwiec 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 35. (2 pkt)
Do dwóch probówek wprowadzono bezbarwny wodny roztwór glicyny. Następnie do probówki I dodawano kroplami kwas solny z dodatkiem oranżu metylowego, a do probówki II dodawano kroplami wodny roztwór wodorotlenku sodu z dodatkiem fenoloftaleiny. Po dodaniu każdej kropli odczynnika zawartość probówek dokładnie mieszano. W obu probówkach zaobserwowano zmianę barwy użytych wskaźników. Przebieg doświadczenia zilustrowano na schemacie.
W tabeli przedstawiono zakres pH, w którym następuje zmiana barwy oranżu metylowego i fenoloftaleiny oraz barwy tych wskaźników w roztworach o pH mniejszym od dolnej granicy zakresu zmiany barwy i o pH większym od górnej granicy tego zakresu.
Nazwa | Zakres pH zmiany barwy | Barwa wskaźnika w roztworach o pH | |
poniżej dolnej granicy zakresu zmiany barwy | powyżej górnej granicy zakresu zmiany barwy | ||
oranż metylowy | 3,1 – 4,4 | czerwona | żółta |
fenoloftaleina | 8,3 – 10,0 | bezbarwna | malinowa |
Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2010.
35.1. (0–1)
Uzupełnij tabelę – napisz, jakie były barwy obu odczynników przed dodaniem ich do probówek oraz jakie barwy zawartości obu probówek zaobserwowano po dodaniu do nich odczynnika.
Numer probówki | Barwa | |
odczynnika przed dodaniem do zawartości probówki | zawartości probówki po dodaniu odczynnika | |
I | ||
II |
35.2. (0–1)
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) jonów, które są organicznymi produktami reakcji zachodzących w probówce I i w probówce II.
Probówka I: | Probówka II: |
|
|
Matura Czerwiec 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 35. (2 pkt)
W tabeli podano nazwy, trzyliterowe skróty nazw i wzory trzech aminokwasów.
Gdy wartość pH roztworu aminokwasu jest bliska wartości punktu izoelektrycznego (pI) aminokwasu, to aminokwas występuje głównie w formie jonu obojnaczego. Wartość pI alaniny wynosi 6,11.
Wpisz do tabeli wzór formy alaniny dominującej w wodnym roztworze o pH 3,5 i o pH 9,5. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe).
3,5 | 9,5 |
---|---|
|
|
Matura Maj 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 32. (1 pkt)
Serotonina, nazywana hormonem szczęścia, powstaje z aminokwasu białkowego – tryptofanu. W pierwszym etapie przedstawionego poniżej ciągu przemian tryptofan ulega reakcji substytucji, w wyniku czego powstaje hydroksylowa pochodna, która następnie przekształca się w serotoninę. W kolejnych przemianach z serotoniny powstaje melatonina.
Oceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.
1. | W wyniku reakcji dekarboksylacji z serotoniny można otrzymać 5-hydroksytryptofan. | P | F |
2. | Serotonina, podobnie jak tryptofan, jest aminokwasem białkowym. | P | F |
3. | Cząsteczka związku A zawiera wiązanie amidowe (peptydowe). | P | F |
Matura Czerwiec 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 35. (1 pkt)
Przygotowano cztery wodne roztwory o tym samym stężeniu molowym, z których każdy zawierał inną pochodną węglowodoru. Te związki zostały opisane poniższymi wzorami z uwzględnieniem dominującej formy, w jakiej występują w roztworze.
Oceń, czy poniższe informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.
1. | W roztworze o pH < 5 związek I występuje głównie w formie kationu. | P | F |
2. | Liczba wszystkich możliwych produktów kondensacji jednej cząsteczki związku III i jednej cząsteczki związku IV wynosi 2. | P | F |
3. | Związek III to aminokwas białkowy. | P | F |
Matura Maj 2014, Poziom podstawowy (Formuła 2007) - Zadanie 28. (1 pkt)
Tabela przedstawia nazwy, skróty nazw i wzory trzech aminokwasów.
Spośród aminokwasów wymienionych w tabeli wybierz ten, który ulega reakcji nitrowania. Napisz jego nazwę.
Matura Maj 2014, Poziom podstawowy (Formuła 2007) - Zadanie 27. (1 pkt)
Tabela przedstawia nazwy, skróty nazw i wzory trzech aminokwasów.
Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji alaniny z wodorotlenkiem sodu. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) reagentów organicznych.
Matura Maj 2019, Poziom podstawowy (Formuła 2007) - Zadanie 29. (3 pkt)
Poniżej podano wzory dwóch aminokwasów białkowych: glicyny i alaniny.
W wyniku działania kwasu azotowego(III) HNO2 na aminokwas dochodzi do podstawienia grupy aminowej grupą hydroksylową. W przemianie tej oprócz dwufunkcyjnego związku organicznego powstaje także woda i wydziela się azot.
29.1. (1 pkt)
Napisz równanie reakcji alaniny z kwasem azotowym(III). Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
29.2. (1 pkt)
Napisz wzory obu grup funkcyjnych związku organicznego, który powstał w reakcji alaniny z kwasem azotowym(III). Oceń, czy każda z tych grup może – w reakcji z odpowiednim reagentem – uczestniczyć w tworzeniu wiązania estrowego.
Wzory grup funkcyjnych:
Ocena:
29.3. (1 pkt)
Dokończ zdanie. Wybierz odpowiedź A. albo B. i jej uzasadnienie 1. albo 2.
Wydzielający się w wyniku opisanej reakcji gaz
A. | bardzo dobrze | rozpuszcza się w wodzie, ponieważ |
1. | cząsteczki azotu są niepolarne, a cząsteczki wody polarne. |
B. | bardzo słabo | 2. | cząsteczki azotu są polarne i cząsteczki wody są polarne. |
Matura Maj 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 32. (1 pkt)
Laktamy to związki, które powstają w wyniku wewnątrzcząsteczkowej kondensacji niektórych aminokwasów. W reakcji biorą udział: grupa karboksylowa i grupa aminowa znajdująca się np. przy 4., 5. lub 6. atomie węgla łańcucha aminokwasu. Przykładem laktamu jest związek o wzorze
Spośród poniższych nazw wybierz nazwę aminokwasu, z którego otrzymano laktam o podanym wzorze. Zaznacz wybraną odpowiedź.
- kwas 2-amino-4-metylopentanowy
- kwas 4-amino-3,4-dimetylobutanowy
- kwas 4-amino-3-metylopentanowy
- kwas 4-metylo-4-aminopentanowy
Matura Maj 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 31. (2 pkt)
W poniższej tabeli przedstawiono wybrane dane dotyczące trzech aminokwasów białkowych. Symbol pI oznacza punkt izoelektryczny. Jest on wartością pH roztworu, w którym stężenie jonu obojnaczego osiąga maksymalną wartość, a stężenia formy anionowej i kationowej mają jednakową, najmniejszą wartość.
Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2003.
31.1. (1 pkt)
Z podanych powyżej aminokwasów otrzymano liniowy tripeptyd. W tworzeniu wiązań peptydowych wzięły udział następujące grupy:
- grupa aminowa alaniny i seryny,
- grupa karboksylowa glicyny i seryny.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) opisanego tripeptydu.
31.2. (1 pkt)
Drobiny obdarzone ładunkiem mogą się poruszać w polu elektrycznym.
Czy w roztworze o pH równym 9 alanina i seryna będą się poruszały w kierunku elektrody o tym samym ładunku? Odpowiedź uzasadnij.
Matura Maj 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 39. (1 pkt)
Laktamy to związki, które powstają w wyniku wewnątrzcząsteczkowej kondensacji niektórych aminokwasów. W reakcji biorą udział: grupa karboksylowa i grupa aminowa znajdująca się np. przy 4., 5. lub 6. atomie węgla łańcucha aminokwasu. Przykładem laktamu jest związek o wzorze
Spośród poniższych nazw wybierz nazwę aminokwasu, z którego otrzymano laktam o podanym wzorze. Zaznacz wybraną odpowiedź.
- kwas 2-amino-4-metylopentanowy
- kwas 4-amino-3,4-dimetylobutanowy
- kwas 4-amino-3-metylopentanowy
- kwas 4-metylo-4-aminopentanowy
Matura Maj 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 38. (1 pkt)
Aminokwasy białkowe są α-aminokwasami, co znaczy, że w ich cząsteczkach jedna para grup funkcyjnych: aminowej i karboksylowej, jest połączona z tym samym atomem węgla. α-Aminokwasy można otrzymać z kwasów karboksylowych w syntezie, której przebieg zilustrowano na schemacie.
R–CH2–COOH 1. Br2, PBr32. H2O R–CHBr–COOH nadmiar NH3 R–CH(NH2)–COOH
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) kwasu karboksylowego, którego należy użyć do otrzymania leucyny opisaną metodą, i podaj nazwę systematyczną bromopochodnej tego kwasu stanowiącej produkt pośredni w opisanej metodzie.
Wzór półstrukturalny kwasu:
Nazwa systematyczna bromopochodnej:
Matura Maj 2014, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 38. (1 pkt)
W poniższej tabeli przedstawiono wybrane dane na temat czterech aminokwasów białkowych. Symbol pI oznacza punkt izoelektryczny, który jest taką wartością pH roztworu, w którym stężenie jonu obojnaczego osiąga maksymalną wartość, natomiast stężenia formy anionowej i kationowej mają jednakową, najmniejszą wartość.
Wskaż przyczynę różnicy wartości punktu izoelektrycznego kwasu asparaginowego
i lizyny.
Matura Maj 2014, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 37. (2 pkt)
W poniższej tabeli przedstawiono wybrane dane na temat czterech aminokwasów białkowych. Symbol pI oznacza punkt izoelektryczny, który jest taką wartością pH roztworu, w którym stężenie jonu obojnaczego osiąga maksymalną wartość, natomiast stężenia formy anionowej i kationowej mają jednakową, najmniejszą wartość.
Zaplanuj doświadczenie, którego przebieg pozwoli na odróżnienie alaniny od fenyloalaniny.
a) | Uzupełnij poniższy schemat doświadczenia, wpisując nazwę odczynnika, po którego dodaniu do obu probówek i ogrzaniu ich zawartości możliwe będzie zaobserwowanie różnic w przebiegu doświadczenia z udziałem alaniny i fenyloalaniny. Odczynnik wybierz spośród następujących: |
- wodny roztwór chlorku żelaza(III)
- świeżo strącony wodorotlenek miedzi(II)
- wodny roztwór wodorotlenku sodu z fenoloftaleiną
- rozcieńczony kwas solny z oranżem metylowym
- mieszanina stężonych kwasów: azotowego(V) i siarkowego(VI)
b) | Opisz zmiany możliwe do zaobserwowania w czasie doświadczenia, pozwalające na odróżnienie alaniny od fenyloalaniny. |
Probówka I:
Probówka II:
Matura Maj 2014, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 36. (1 pkt)
W poniższej tabeli przedstawiono wybrane dane na temat czterech aminokwasów białkowych. Symbol pI oznacza punkt izoelektryczny, który jest taką wartością pH roztworu, w którym stężenie jonu obojnaczego osiąga maksymalną wartość, natomiast stężenia formy anionowej i kationowej mają jednakową, najmniejszą wartość.
Napisz wzór tej formy fenyloalaniny, której stężenie jest największe w roztworze o pH równym 5,48.
Matura Maj 2014, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 35. (1 pkt)
W poniższej tabeli przedstawiono wybrane dane na temat czterech aminokwasów białkowych. Symbol pI oznacza punkt izoelektryczny, który jest taką wartością pH roztworu, w którym stężenie jonu obojnaczego osiąga maksymalną wartość, natomiast stężenia formy anionowej i kationowej mają jednakową, najmniejszą wartość.
Określ liczbę wszystkich możliwych organicznych niecyklicznych produktów kondensacji jednej cząsteczki alaniny z jedną cząsteczką kwasu asparaginowego.
Matura Maj 2015, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 44. (1 pkt)
Poniżej przedstawiono nazwy oraz wzory pięciu aminokwasów białkowych. Budowę ich cząsteczek można zilustrować ogólnym wzorem R–CH(NH2)–COOH, w którym R oznacza atom wodoru lub łańcuch boczny.
Zaznacz literę P, jeżeli informacja jest prawdziwa, lub literę F, jeżeli jest fałszywa.
W łańcuchu bocznym cząsteczki treoniny występuje grupa alkoholowa, natomiast w łańcuchu bocznym tyrozyny – grupa fenolowa. | P | F |
Łańcuch boczny kwasu asparaginowego zawiera grupę funkcyjną zdolną do dysocjacji jonowej. | P | F |
Łańcuch boczny fenyloalaniny ma właściwości hydrofilowe. | P | F |
Matura Czerwiec 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 33. (1 pkt)
Punkt izoelektryczny (pI) aminokwasu to wartość pH roztworu, przy której aminokwas zachowuje się jak cząsteczka obojętna elektrycznie. W punkcie izoelektrycznym aminokwasy występują głównie w formie jonów obojnaczych. Punkt izoelektryczny kwasu asparaginowego pI kw. asparaginowego = 2,77, a punkt izoelektryczny waliny pI waliny = 5,96.
Określ, w jakiej dominującej formie (anionu, kationu, jonu obojnaczego) występuje kwas asparaginowy w roztworze o pH = 5,96, a w jakiej – walina w roztworze o pH = 2,77.
Kwas asparaginowy występuje w formie
Walina występuje w formie