Poniżej przedstawiono, za pomocą trzyliterowych symboli aminokwasów, wzór pewnego
tetrapeptydu.
Ser-Gly-Cys-Ala
W notacji tej z lewej strony umieszcza się kod aminokwasu, którego reszta zawiera wolną
grupę aminową połączoną z atomem węgla α.
W skład opisanego tetrapeptydu wchodzi aminokwas niewykazujący czynności optycznej.
Uzupełnij poniższy schemat tak, aby ilustrował reakcje chemiczne, którym ulega
opisany aminokwas. Uwzględnij dominującą formę, w jakiej występuje on w roztworze
wodnym o odczynie odpowiadającym punktowi izoelektrycznemu. Zastosuj wzory
półstrukturalne (grupowe) reagentów organicznych.
Do dwóch probówek wprowadzono bezbarwny wodny roztwór glicyny. Następnie do
probówki I dodawano kroplami kwas solny z dodatkiem oranżu metylowego, a do probówki II
dodawano kroplami wodny roztwór wodorotlenku sodu z dodatkiem fenoloftaleiny. Po dodaniu
każdej kropli odczynnika zawartość probówek dokładnie mieszano. W obu probówkach
zaobserwowano zmianę barwy użytych wskaźników. Przebieg doświadczenia zilustrowano na
schemacie.
W tabeli przedstawiono zakres pH, w którym następuje zmiana barwy oranżu metylowego
i fenoloftaleiny oraz barwy tych wskaźników w roztworach o pH mniejszym od dolnej granicy
zakresu zmiany barwy i o pH większym od górnej granicy tego zakresu.
Nazwa
Zakres pH zmiany barwy
Barwa wskaźnika w roztworach o pH
poniżej dolnej granicy zakresu zmiany barwy
powyżej górnej granicy zakresu zmiany barwy
oranż metylowy
3,1 – 4,4
czerwona
żółta
fenoloftaleina
8,3 – 10,0
bezbarwna
malinowa
Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2010.
35.1. (0–1)
Uzupełnij tabelę – napisz, jakie były barwy obu odczynników przed dodaniem ich do
probówek oraz jakie barwy zawartości obu probówek zaobserwowano po dodaniu do nich
odczynnika.
Numer probówki
Barwa
odczynnika przed dodaniem do zawartości probówki
zawartości probówki po dodaniu odczynnika
I
II
35.2. (0–1)
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) jonów, które są organicznymi produktami
reakcji zachodzących w probówce I i w probówce II.
W tabeli podano nazwy, trzyliterowe skróty nazw i wzory trzech aminokwasów.
Gdy wartość pH roztworu aminokwasu jest bliska wartości punktu izoelektrycznego (pI)
aminokwasu, to aminokwas występuje głównie w formie jonu obojnaczego. Wartość pI alaniny
wynosi 6,11.
Wpisz do tabeli wzór formy alaniny dominującej w wodnym roztworze o pH 3,5
i o pH 9,5. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe).
Serotonina, nazywana hormonem szczęścia, powstaje z aminokwasu białkowego – tryptofanu.
W pierwszym etapie przedstawionego poniżej ciągu przemian tryptofan ulega reakcji
substytucji, w wyniku czego powstaje hydroksylowa pochodna, która następnie przekształca
się w serotoninę. W kolejnych przemianach z serotoniny powstaje melatonina.
Oceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest
prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.
1.
W wyniku reakcji dekarboksylacji z serotoniny można otrzymać 5-hydroksytryptofan.
P
F
2.
Serotonina, podobnie jak tryptofan, jest aminokwasem białkowym.
P
F
3.
Cząsteczka związku A zawiera wiązanie amidowe (peptydowe).
Przygotowano cztery wodne roztwory o tym samym stężeniu molowym, z których każdy
zawierał inną pochodną węglowodoru. Te związki zostały opisane poniższymi wzorami
z uwzględnieniem dominującej formy, w jakiej występują w roztworze.
Oceń, czy poniższe informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa,
albo F – jeśli jest fałszywa.
1.
W roztworze o pH < 5 związek I występuje głównie w formie kationu.
P
F
2.
Liczba wszystkich możliwych produktów kondensacji jednej cząsteczki związku III i jednej cząsteczki związku IV wynosi 2.
Poniżej podano wzory dwóch aminokwasów białkowych: glicyny i alaniny.
W wyniku działania kwasu azotowego(III) HNO2 na aminokwas dochodzi do podstawienia
grupy aminowej grupą hydroksylową. W przemianie tej oprócz dwufunkcyjnego związku
organicznego powstaje także woda i wydziela się azot.
29.1. (1 pkt)
Napisz równanie reakcji alaniny z kwasem azotowym(III). Zastosuj wzory
półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
29.2. (1 pkt)
Napisz wzory obu grup funkcyjnych związku organicznego, który powstał w reakcji
alaniny z kwasem azotowym(III). Oceń, czy każda z tych grup może – w reakcji
z odpowiednim reagentem – uczestniczyć w tworzeniu wiązania estrowego.
Wzory grup funkcyjnych:
Ocena:
29.3. (1 pkt)
Dokończ zdanie. Wybierz odpowiedź A. albo B. i jej uzasadnienie 1. albo 2.
Wydzielający się w wyniku opisanej reakcji gaz
A.
bardzo dobrze
rozpuszcza się w wodzie, ponieważ
1.
cząsteczki azotu są niepolarne, a cząsteczki wody polarne.
B.
bardzo słabo
2.
cząsteczki azotu są polarne i cząsteczki wody są polarne.
Laktamy to związki, które powstają w wyniku wewnątrzcząsteczkowej kondensacji niektórych
aminokwasów. W reakcji biorą udział: grupa karboksylowa i grupa aminowa znajdująca się np.
przy 4., 5. lub 6. atomie węgla łańcucha aminokwasu. Przykładem laktamu jest związek
o wzorze
Spośród poniższych nazw wybierz nazwę aminokwasu, z którego otrzymano laktam
o podanym wzorze. Zaznacz wybraną odpowiedź.
W poniższej tabeli przedstawiono wybrane dane dotyczące trzech aminokwasów białkowych.
Symbol pI oznacza punkt izoelektryczny. Jest on wartością pH roztworu, w którym stężenie
jonu obojnaczego osiąga maksymalną wartość, a stężenia formy anionowej i kationowej mają
jednakową, najmniejszą wartość.
Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2003.
31.1. (1 pkt)
Z podanych powyżej aminokwasów otrzymano liniowy tripeptyd. W tworzeniu wiązań
peptydowych wzięły udział następujące grupy:
grupa aminowa alaniny i seryny,
grupa karboksylowa glicyny i seryny.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) opisanego tripeptydu.
31.2. (1 pkt)
Drobiny obdarzone ładunkiem mogą się poruszać w polu elektrycznym.
Czy w roztworze o pH równym 9 alanina i seryna będą się poruszały w kierunku
elektrody o tym samym ładunku? Odpowiedź uzasadnij.
Laktamy to związki, które powstają w wyniku wewnątrzcząsteczkowej kondensacji niektórych
aminokwasów. W reakcji biorą udział: grupa karboksylowa i grupa aminowa znajdująca się np.
przy 4., 5. lub 6. atomie węgla łańcucha aminokwasu. Przykładem laktamu jest związek
o wzorze
Spośród poniższych nazw wybierz nazwę aminokwasu, z którego otrzymano laktam
o podanym wzorze. Zaznacz wybraną odpowiedź.
Aminokwasy białkowe są α-aminokwasami, co znaczy, że w ich cząsteczkach jedna para grup
funkcyjnych: aminowej i karboksylowej, jest połączona z tym samym atomem węgla.
α-Aminokwasy można otrzymać z kwasów karboksylowych w syntezie, której przebieg
zilustrowano na schemacie.
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) kwasu karboksylowego, którego należy użyć do
otrzymania leucyny opisaną metodą, i podaj nazwę systematyczną bromopochodnej tego
kwasu stanowiącej produkt pośredni w opisanej metodzie.
W poniższej tabeli przedstawiono wybrane dane na temat czterech aminokwasów białkowych.
Symbol pI oznacza punkt izoelektryczny, który jest taką wartością pH roztworu, w którym
stężenie jonu obojnaczego osiąga maksymalną wartość, natomiast stężenia formy anionowej
i kationowej mają jednakową, najmniejszą wartość.
J. Sawicka, A. Janich-Kilian, W. Cejner-Mania, G. Urbańczyk, Tablice chemiczne, Gdańsk 2001.
Wskaż przyczynę różnicy wartości punktu izoelektrycznego kwasu asparaginowego
i lizyny.
W poniższej tabeli przedstawiono wybrane dane na temat czterech aminokwasów białkowych.
Symbol pI oznacza punkt izoelektryczny, który jest taką wartością pH roztworu, w którym
stężenie jonu obojnaczego osiąga maksymalną wartość, natomiast stężenia formy anionowej
i kationowej mają jednakową, najmniejszą wartość.
J. Sawicka, A. Janich-Kilian, W. Cejner-Mania, G. Urbańczyk, Tablice chemiczne, Gdańsk 2001.
Zaplanuj doświadczenie, którego przebieg pozwoli na odróżnienie alaniny od fenyloalaniny.
a)
Uzupełnij poniższy schemat doświadczenia, wpisując nazwę odczynnika, po którego dodaniu do obu probówek i ogrzaniu ich zawartości możliwe będzie zaobserwowanie różnic w przebiegu doświadczenia z udziałem alaniny i fenyloalaniny. Odczynnik wybierz spośród następujących:
wodny roztwór chlorku żelaza(III)
świeżo strącony wodorotlenek miedzi(II)
wodny roztwór wodorotlenku sodu z fenoloftaleiną
rozcieńczony kwas solny z oranżem metylowym
mieszanina stężonych kwasów: azotowego(V) i siarkowego(VI)
b)
Opisz zmiany możliwe do zaobserwowania w czasie doświadczenia, pozwalające na odróżnienie alaniny od fenyloalaniny.
W poniższej tabeli przedstawiono wybrane dane na temat czterech aminokwasów białkowych.
Symbol pI oznacza punkt izoelektryczny, który jest taką wartością pH roztworu, w którym
stężenie jonu obojnaczego osiąga maksymalną wartość, natomiast stężenia formy anionowej
i kationowej mają jednakową, najmniejszą wartość.
J. Sawicka, A. Janich-Kilian, W. Cejner-Mania, G. Urbańczyk, Tablice chemiczne, Gdańsk 2001.
Napisz wzór tej formy fenyloalaniny, której stężenie jest największe w roztworze o pH
równym 5,48.
W poniższej tabeli przedstawiono wybrane dane na temat czterech aminokwasów białkowych.
Symbol pI oznacza punkt izoelektryczny, który jest taką wartością pH roztworu, w którym
stężenie jonu obojnaczego osiąga maksymalną wartość, natomiast stężenia formy anionowej
i kationowej mają jednakową, najmniejszą wartość.
J. Sawicka, A. Janich-Kilian, W. Cejner-Mania, G. Urbańczyk, Tablice chemiczne, Gdańsk 2001.
Określ liczbę wszystkich możliwych organicznych niecyklicznych produktów
kondensacji jednej cząsteczki alaniny z jedną cząsteczką kwasu asparaginowego.
Poniżej przedstawiono nazwy oraz wzory pięciu aminokwasów białkowych. Budowę ich cząsteczek można zilustrować ogólnym wzorem R–CH(NH2)–COOH, w którym R oznacza
atom wodoru lub łańcuch boczny.
Zaznacz literę P, jeżeli informacja jest prawdziwa, lub literę F, jeżeli jest fałszywa.
W łańcuchu bocznym cząsteczki treoniny występuje grupa alkoholowa, natomiast w łańcuchu bocznym tyrozyny – grupa fenolowa.
P
F
Łańcuch boczny kwasu asparaginowego zawiera grupę funkcyjną zdolną do dysocjacji jonowej.
P
F
Łańcuch boczny fenyloalaniny ma właściwości hydrofilowe.
Punkt izoelektryczny (pI) aminokwasu to wartość pH roztworu, przy której aminokwas
zachowuje się jak cząsteczka obojętna elektrycznie. W punkcie izoelektrycznym aminokwasy
występują głównie w formie jonów obojnaczych. Punkt izoelektryczny kwasu
asparaginowego pI kw. asparaginowego = 2,77, a punkt izoelektryczny waliny pI waliny = 5,96.
Na podstawie: J. Sawicka i inni, Tablice chemiczne, Gdańsk 2004.
Określ, w jakiej dominującej formie (anionu, kationu, jonu obojnaczego) występuje
kwas asparaginowy w roztworze o pH = 5,96, a w jakiej – walina w roztworze o pH =
2,77.
Glicyna (kwas aminoetanowy) zaliczana jest do aminokwasów obojętnych, które
charakteryzują się punktami izoelektrycznymi w zakresie pH 5,0–6,5. Reaguje z kwasami
i zasadami, a w odpowiednich warunkach ulega reakcji kondensacji. Po wprowadzeniu
glicyny do świeżo uzyskanej zawiesiny wodorotlenku miedzi(II) tworzy się rozpuszczalny
w wodzie związek kompleksowy, a powstający roztwór przyjmuje ciemnoniebieskie
zabarwienie.
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2005.
Oceń, czy poniższe informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest
prawdziwa, albo F – jeżeli jest fałszywa.
1.
Glicyna jest niechiralnym aminokwasem białkowym.
P
F
2.
W jonie obojnaczym glicyny grupą kwasową jest grupa –COO− , a grupą zasadową jest grupa –NH+3 .
P
F
3.
Glicyna w roztworach o wysokim pH występuje głównie w postaci kationów.
