1. Strona główna
  2. Zadania maturalne z chemii

Izomeria

Oto lista zadań maturalnych z danego działu chemii. Aby skorzystać z dodatkowych opcji lub wybrać zadania z pozostałych działów kliknij poniżej.

Przejdź do wyszukiwarki zadań

 

Matura Czerwiec 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 25. (1 pkt)

Izomeria - ogólne Narysuj/zapisz wzór

W procesach technologicznej przeróbki fenolu otrzymuje się m.in. cykloheksanol i cykloheksanon, których uproszczone wzory przedstawiono poniżej. Literami a i b oznaczono wybrane atomy węgla.

Na podstawie: K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.

Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony jednego cyklicznego izomeru cykloheksanonu, który jest aldehydem.

Matura Maj 2023, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 29. (2 pkt)

Izomeria - ogólne Narysuj/zapisz wzór

Poniżej podano wzory półstrukturalne (grupowe) trzech związków organicznych.

Każdy ze związków A, B, C ma izomery. Poniżej opisano trzy z nich – oznaczone odpowiednio jako związki A1, B1, C1.

  • Związek A1 to izomer związku A, który można utlenić do związku B.
  • Związek B1 to izomer związku B, który można zredukować do związku A.
  • Związek C1 to izomer związku C, który można otrzymać przez utlenienie związku B.

Narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków A1, B1 i C1.

A1 B1 C1

Matura Czerwiec 2023, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 25. (2 pkt)

Węglowodory alifatyczne Izomeria konstytucyjna Podaj i uzasadnij/wyjaśnij Podaj/wymień

W reakcjach substytucji na świetle względna reaktywność atomów wodoru połączonych z atomami węgla o różnej rzędowości wskazuje, że najłatwiej ulega podstawieniu atom wodoru związany z atomem węgla o najwyższej rzędowości. Ilości poszczególnych produktów zależą od liczby atomów wodoru o określonej rzędowości oraz od ich reaktywności i są zwykle podawane w przeliczeniu na jeden atom wodoru jako tzw. współczynnik reaktywności. Względna ilość produktu reakcji substytucji jest iloczynem liczby atomów wodoru o określonej rzędowości i ich współczynnika reaktywności.

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.

Podobny szereg reaktywności 3° > 2° > 1° dla monobromowania alkanów wyraża się stosunkiem znacznie większych liczb. Dla reakcji monobromowania w temperaturze 127 °C współczynniki reaktywności atomów wodoru wynoszą odpowiednio:

Atom wodoru związany z atomem węgla
trzeciorzędowym drugorzędowym pierwszorzędowym
współczynnik reaktywności 1600 82 1,0
Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.

25.1. (0–1)

Napisz:

  • liczbę różnych monobromopochodnych będących izomerami konstytucyjnymi, które można otrzymać w reakcji monobromowania 2-metylopentanu na świetle
  • nazwę systematyczną tej monobromopochodnej, która powstaje z największą wydajnością.

Liczba monobromopochodnych:

Nazwa systematyczna:

25.2. (0–1)

Wyjaśnij, dlaczego główny produkt reakcji monobromowania 2,3-dimetylobutanu w temperaturze 127 °C jest praktycznie jedynym produktem tej reakcji.

Matura Czerwiec 2023, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 23. (2 pkt)

Izomeria optyczna Węglowodory alifatyczne Narysuj/zapisz wzór

Pewien związek o wzorze sumarycznym C5H11Cl jest drugorzędową chloropochodną węglowodoru łańcuchowego. Cząsteczki tego związku są chiralne i w każdej z nich występuje trzeciorzędowy atom węgla.

23.1. (0–1)

Uzupełnij poniższy schemat, tak aby przedstawiał budowę obu enancjomerów opisanej chloropochodnej.

23.2. (0–1)

Związek opisany w informacji poddano w odpowiednich warunkach reakcji eliminacji chlorowodoru. W reakcji eliminacji halogenowodorów (HX) z halogenków alkilowych jako organiczny produkt główny powstaje alken, którego cząsteczka zawiera maksymalną liczbę grup alkilowych przy atomach węgla połączonych podwójnym wiązaniem.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) organicznego produktu głównego opisanej reakcji eliminacji.

Matura Czerwiec 2023, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 27. (4 pkt)

Wiązania chemiczne - ogólne Estry i tłuszcze Izomeria - ogólne Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Wzory szkieletowe związków organicznych odzwierciedlają kształt łańcucha węglowego. W tych wzorach pomija się symbole atomów węgla i połączonych z nimi atomów wodoru, a szkielet węglowy rysuje się jako linię łamaną i zaznacza – występujące w cząsteczce – wiązania wielokrotne. Zapisuje się symbole podstawników innych niż wodór oraz wzory grup funkcyjnych. Niekiedy, w celu jednoznacznej interpretacji wzoru, uwzględnia się w nich atom węgla.

Poniżej przedstawiono wzór witaminy A (retinolu):

Na podstawie: P. Mastalerz, Chemia organiczna, Wrocław 2016.

27.1. (0–2)

Uzupełnij tabelę. Wpisz formalny stopień utlenienia oraz typ hybrydyzacji (sp, sp2, sp3) orbitali walencyjnych atomu węgla oznaczonego literą a w cząsteczce witaminy A (retinolu) oraz liczbę wszystkich wiązań 𝝅 w tej cząsteczce.

Stopień utlenienia atomu węgla oznaczonego literą a Typ hybrydyzacji orbitali walencyjnych atomu węgla oznaczonego literą a Liczba wiązań 𝜋 w cząsteczce witaminy A (retinolu)

27.2. (0–1)

Witamina A (retinol) to substancja niezbędna do prawidłowego funkcjonowania organizmu. Jej źródłem są m.in. estry – związki takie jak palmitynian czy octan retinylu. Z tych estrów powstaje retinol, który ulega kolejnym przemianom. Na schemacie przedstawiono wybrane etapy metabolizmu witaminy A w komórkach.

Na podstawie: M. Zasada, A. Adamczyk, Witamina A. Budowa i mechanizm działania, „Kosmetologia Estetyczna” 2018, nr 5, vol. 7.

Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.
1. Podczas etapu I, w którym powstaje retinol, zachodzi hydroliza estrów. P F
2. W etapie III 1 mol retinalu oddaje 2 mol elektronów. P F

27.3. (0–1)

Dokończ zdanie. Wybierz i zaznacz odpowiedź A albo B oraz uzasadnienie 1., 2. albo 3.

Retinol i retinal

A. są względem siebie izomerami, ponieważ ich cząsteczki 1. nie różnią się wzorami sumarycznymi.
2. nie różnią się liczbą atomów węgla.
B. nie są
3. różnią się wzorami sumarycznymi.

Matura Czerwiec 2023, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 25. (2 pkt)

Izomeria konstytucyjna Węglowodory alifatyczne Podaj/wymień Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

W reakcjach substytucji na świetle względna reaktywność atomów wodoru połączonych z atomami węgla o różnej rzędowości wskazuje, że najłatwiej ulega podstawieniu atom wodoru związany z atomem węgla o najwyższej rzędowości. Ilości poszczególnych produktów zależą od liczby atomów wodoru o określonej rzędowości oraz od ich reaktywności i są zwykle podawane w przeliczeniu na jeden atom wodoru jako tzw. współczynnik reaktywności. Względna ilość produktu reakcji substytucji jest iloczynem liczby atomów wodoru o określonej rzędowości i ich współczynnika reaktywności.

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.

Podobny szereg reaktywności 3° > 2° > 1° dla monobromowania alkanów wyraża się stosunkiem znacznie większych liczb. Dla reakcji monobromowania w temperaturze 127 °C współczynniki reaktywności atomów wodoru wynoszą odpowiednio:

Atom wodoru związany z atomem węgla
trzeciorzędowym drugorzędowym pierwszorzędowym
współczynnik reaktywności 1600 82 1,0
Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.

25.1. (0–1)

Napisz:

  • liczbę różnych monobromopochodnych będących izomerami konstytucyjnymi, które można otrzymać w reakcji monobromowania 2-metylopentanu na świetle
  • nazwę systematyczną tej monobromopochodnej, która powstaje z największą wydajnością.

Liczba monobromopochodnych:

Nazwa systematyczna:

25.2. (0–1)

Wyjaśnij, dlaczego główny produkt reakcji monobromowania 2,3-dimetylobutanu w temperaturze 127 °C jest praktycznie jedynym produktem tej reakcji.

Matura Maj 2023, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 34. (1 pkt)

Izomeria - ogólne Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Poniżej przedstawiono wzory ilustrujące budowę pary monosacharydów.

Dokończ zdanie. Wybierz i zaznacz odpowiedź A albo B oraz uzasadnienie 1., 2. albo 3.

Przedstawione monosacharydy są względem siebie

A. diastereoizomerami, ponieważ ich cząsteczki różnią się 1. konfiguracją przy niektórych asymetrycznych atomach węgla.
2. liczbą asymetrycznych atomów węgla.
B. enancjomerami,
3. konfiguracją przy wszystkich asymetrycznych atomach węgla.

Matura Maj 2023, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 26. (2 pkt)

Izomeria - ogólne Narysuj/zapisz wzór

Poniżej podano wzory półstrukturalne (grupowe) trzech związków organicznych.

Każdy ze związków A, B, C ma izomery. Poniżej opisano trzy z nich – oznaczone odpowiednio jako związki A1, B1, C1.

  • Związek A1 to izomer związku A, który można utlenić do związku B.
  • Związek B1 to izomer związku B, który można zredukować do związku A.
  • Związek C1 to izomer związku C, który można otrzymać przez utlenienie związku B.

Narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków A1, B1 i C1.

A1 B1 C1

Informator CKE matury dwujęzycznej (tłumaczenie BiologHelp), Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 16. (3 pkt)

Stopnie utlenienia Aminy Izomeria optyczna Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz) Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Poniżej podano wzory dwóch związków organicznych: noradrenaliny (norepinefryny) i dopaminy.

16.1. (0–1)

Uzupełnij poniższą tabelę. Określ formalne stany utlenienia atomu węgla oznaczonego literą a we wzorze noradrenaliny oraz atomu węgla oznaczonego literą b we wzorze dopaminy.
atom węgla a b
stopień utlenienia

16.2. (0–1)

Uzupełnij poniższe zdania tak, aby zawierały informacje prawdziwe. Podkreśl w każdym nawiasie właściwe określenie.

Noradrenalina i dopamina należą do amin (alifatycznych / aromatycznych). Zarówno noradrenalinę, jak i dopaminę zaliczamy do amin (pierwszorzędowych / drugorzędowych). W reakcji amin z kwasem solnym powstają sole o budowie jonowej. W tej reakcji cząsteczki amin pełnią funkcję (kwasu / zasady) Brønsteda.

16.3. (0–1)

Rozstrzygnij, która z cząsteczek − noradrenaliny czy dopaminy − jest związkiem chiralnym. Odpowiedź uzasadnij.

Rozstrzygnięcie:

Uzasadnienie:

Test diagnostyczny CKE Grudzień 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 26. (1 pkt)

Izomeria konstytucyjna Narysuj/zapisz wzór

Izomeryczne związki A, B i C należące do jednej klasy związków organicznych mają wzór sumaryczny C4H10O. Jeden z tych związków ma rozgałęziony łańcuch węglowy. Izomer A został wprowadzony do roztworu K2Cr2O7 z dodatkiem kwasu siarkowego(VI) i na zdjęciu obok pokazano, jak wygląda zawartość probówki na początku tego doświadczenia (1) oraz po pewnym czasie (2). Wiadomo, że cząsteczki związku A nie są chiralne, ale jego izomer B, który podobnie zachowałby się w opisanym doświadczeniu, wykazuje czynność optyczną. Izomer C nie ulega działaniu jonów dichromianowych(VI).

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) izomerów A, B, C.

Izomer A Izomer B Izomer C

Matura Maj 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 31. (4 pkt)

Podstawy chemii organicznej Izomeria optyczna Estry i tłuszcze Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Podaj i uzasadnij/wyjaśnij Narysuj/zapisz wzór

Fermentacja jabłkowo-mlekowa to naturalny proces zachodzący podczas produkcji wina i wywołany przez bakterie kwasu mlekowego. W tym procesie kwas jabłkowy przekształca się w kwas mlekowy zgodnie z poniższym schematem:

HOOC–CH2–CH(OH)–COOH
bakterie
CH3–CH(OH)–COOH + CO2
Na podstawie: J. Kurek, Chemiczne tajemnice wina w: Chemia w szkole, nr 4 2018.

31.1. (2 pkt)

Dla cząsteczek kwasu jabłkowego i mlekowego określ: formalny stopień utlenienia 3. atomu węgla oraz liczbę atomów węgla o danym typie hybrydyzacji orbitali walencyjnych. Uzupełnij tabelę.

kwas jabłkowy kwas mlekowy
stopień utlenienia 3. atomu węgla
liczba atomów węgla o hybrydyzacji
orbitali walencyjnych typu:
sp2
sp3

31.2. (1 pkt)

Rozstrzygnij, czy cząsteczki kwasu jabłkowego są chiralne. Odpowiedź uzasadnij.

Rozstrzygnięcie:
Uzasadnienie:

31.3. (1 pkt)

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe): produktu estryfikacji kwasu jabłkowego kwasem octowym i produktu całkowitej estryfikacji kwasu jabłkowego etanolem.

Produkt estryfikacji kwasem octowym:

Produkt estryfikacji etanolem:

Matura Maj 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 29. (3 pkt)

Podstawy chemii organicznej Aldehydy Izomeria geometryczna (cis-trans) Napisz równanie reakcji Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Akroleina, czyli propenal, o wzorze CH2=CH–CHO jest najprostszym nienasyconym aldehydem. Powstaje w wyniku termicznego rozkładu glicerolu. Produktem ubocznym tej reakcji jest woda. Akroleina podczas przechowywania ulega samorzutnie polimeryzacji.

Na podstawie: K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.

29.1. (1 pkt)

Napisz równanie reakcji powstawania akroleiny w wyniku termicznego rozkładu glicerolu. Zastosuj półstrukturalne (grupowe) wzory związków organicznych.

29.2. (1 pkt)

Rozstrzygnij, czy akroleina występuje w postaci izomerów cis–trans. Odpowiedź uzasadnij.

Rozstrzygnięcie:
Uzasadnienie:

29.3. (1 pkt)

Dokończ poniższy zapis, tak aby przedstawiał on równanie reakcji polimeryzacji akroleiny. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe).

n CH2=CH–CHO →

Arkusz pokazowy CKE Marzec 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 27. (1 pkt)

Izomeria optyczna Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Poniżej przedstawiono wzór estru, w którego cząsteczkach są obecne dwa asymetryczne atomy węgla – oznaczone gwiazdką:

W laboratorium przeprowadzono reakcję, w której racemiczną mieszaninę kwasu 2-chloropropanowego (równomolową mieszaninę obu enancjomerów) poddano reakcji estryfikacji z jednym z enancjomerów 2-metylobutan-1-olu. W wyniku tej reakcji otrzymano dwa rodzaje estrów.

Rozstrzygnij, czy otrzymane estry są względem siebie enancjomerami. Uzasadnij odpowiedź.

Rozstrzygnięcie:
Uzasadnienie:

Arkusz pokazowy CKE Marzec 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 23. (2 pkt)

Izomeria - ogólne Węglowodory aromatyczne Narysuj/zapisz wzór Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Naftalen to organiczny związek chemiczny o wzorze sumarycznym C10H8, będący najprostszym policyklicznym węglowodorem aromatycznym o dwóch skondensowanych pierścieniach. Jego wzór przedstawiono poniżej.

Naftalen ma właściwości podobne do benzenu, np. ulega analogicznym reakcjom chemicznym, jednak w przeciwieństwie do benzenu ten związek dość łatwo utlenia się pod wpływem silnych utleniaczy.

W reakcji monochlorowania naftalenu powstają dwa izomeryczne produkty.

23.1. (0–1)

Narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone dwóch izomerycznych monochloropochodnych naftalenu, które powstają w reakcji tego związku z chlorem, przebiegającej w obecności odpowiedniego katalizatora.

23.2. (0–1)

Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

Monochlorowanie naftalenu jest przykładem reakcji (substytucji / addycji / eliminacji) przebiegającej według mechanizmu (rodnikowego / elektrofilowego / nukleofilowego). Funkcję katalizatora w tej reakcji mogą pełnić (związki żelaza(III) / jony OH–).

Strony