Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) jednego izomeru oktanu, zawierającego co
najmniej jeden atom węgla o każdej z czterech rzędowości. Podaj formalny stopień
utlenienia czwartorzędowego atomu węgla.
Wzór:
Formalny stopień utlenienia atomu węgla czwartorzędowego:
Uzupełnij tabelę – wpisz w pierwszej kolumnie wzór węglowodoru o podanej nazwie,
a w drugiej kolumnie – nazwę węglowodoru o podanym wzorze. W zapisie wzoru
i nazwie uwzględnij, czy jest to izomer cis, czy – trans.
Poniżej przedstawiono wzory stereochemiczne Fischera trzech związków organicznych. Dwa
z nich nie są optycznie czynne – ich cząsteczki nie są chiralne.
I
II
III
Spośród podanych wzorów związków chemicznych wybierz wzory tych, które nie są
optycznie czynne. Wpisz do poniższej tabeli numery, którymi oznaczono te związki,
i w każdym przypadku uzasadnij swój wybór.
Do określania położenia podwójnego wiązania w cząsteczkach alkenów wykorzystuje się ich
utlenianie, np. za pomocą roztworu KMnO4 w środowisku kwasowym i w podwyższonej
temperaturze. W tych warunkach dochodzi do rozerwania wiązania podwójnego
węgiel – węgiel. W zależności od budowy cząsteczki alkenu mogą powstać kwasy
karboksylowe, ketony lub tlenek węgla(IV).
Z ugrupowania
powstaje keton, z ugrupowania
powstaje kwas, a tlenek węgla(IV) powstaje z ugrupowania
, gdzie R, R1 i R2 oznaczają grupy alkilowe.
Na podstawie: R. Morrison, R. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1985.
Izomeryczne alkeny A i B utleniano KMnO4 w środowisku kwasowym. W wyniku
przemiany, której uległ alken A, otrzymano jeden organiczny produkt, natomiast w wyniku
utleniania alkenu B powstały dwa związki należące do różnych grup związków organicznych.
W reakcji 1 mola alkenu B z 1 molem wodoru powstaje 2-metylopentan. Alken A występuje
w postaci izomerów geometrycznych cis–trans.
24.1. (0–2)
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) alkenów A i B. Wyjaśnij, dlaczego alken B nie występuje w postaci izomerów geometrycznych cis–trans.
Wzór alkenu A
Wzór alkenu B
Wyjaśnienie:
24.2. (0–1)
Podaj nazwy wszystkich związków organicznych, które powstały w wyniku utleniania alkenów A i B.
Przeanalizuj budowę cząsteczki kwasu winowego ze względu na możliwość wystąpienia stereoizomerii i odpowiedz na poniższe pytanie. Wpisz TAK albo NIE do tabeli i podaj uzasadnienie.
Czy obecność w cząsteczce kwasu winowego dwóch asymetrycznych atomów węgla upoważnia do sformułowania wniosku, że istnieją 4 możliwe odmiany cząsteczki tego kwasu (tzw. stereoizomery)?
Uzasadnienie:
25.2. (0–1)
Uzupełnij poniższe schematy – utwórz wzory w projekcji Fischera dwóch stereoizomerów kwasu winowego będących diastereoizomerami.
Etery są związkami o wzorze R−O−R’, przy czym R i R’ mogą być zarówno grupami
alkilowymi, jak i arylowymi.
W poniższej tabeli zestawiono wartości temperatury wrzenia tw (pod ciśnieniem 1013 hPa)
wybranych alkoholi oraz wybranych eterów o nierozgałęzionych cząsteczkach.
Wzór alkoholu
tw, °C
Wzór eteru
tw, °C
I
CH3CH2OH
79
VI
CH3−O−CH3
−25
II
CH3CH2CH2OH
97
VII
CH3CH2−O−CH3
11
III
CH3CH2CH2CH2OH
117
VIII
CH3CH2−O−CH2CH3
35
IV
CH3CH2CH2CH2CH2OH
138
IX
CH3CH2CH2−O−CH2CH3
64
V
CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH
157
X
CH3CH2CH2−O−CH2CH2CH3
91
Na podstawie: L. Jones, P. Atkins, Chemia ogólna, Warszawa 2006.
24.1. (0–1)
Czy alkohole i etery o tej samej liczbie atomów węgla w cząsteczce są izomerami? Uzasadnij swoją odpowiedź. Odnieś się do związków, których wzory wymieniono w tabeli.
24.2. (0–2)
Spośród związków o wzorach podanych w tabeli wybierz substancję najmniej lotną i substancję najbardziej lotną. Napisz numery, którymi oznaczono wzory wybranych związków. Następnie wyjaśnij, dlaczego etery są bardziej lotne niż alkohole o tej samej masie cząsteczkowej. Odnieś się do budowy cząsteczek związków, których wzory wymieniono w tabeli.
Numer związku najmniej lotnego:
Numer związku najbardziej lotnego:
Spośród izomerycznych alkenów o wzorze sumarycznym C6H12 tylko alkeny A i B utworzyły
w reakcji z HCl (jako produkt główny) halogenek alkilowy o wzorze:
O tych alkenach wiadomo także, że alken A występuje w postaci izomerów geometrycznych
cis–trans, a alken B – nie.
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) alkenów A i B. Wyjaśnij, dlaczego alken B nie występuje w postaci izomerów geometrycznych cis–trans.
W przypadku węglowodorów o podobnej strukturze i liczbie atomów węgla temperatura
topnienia jest tym wyższa, im więcej elementów symetrii ma cząsteczka związku.
Na podstawie: R. J. C. Brown, Melting Point and Molecular Symmetry, J. Chem. Educ. 77 (6), 2000.
18.1. (1 pkt)
Poniżej przedstawiono wzory dwóch węglowodorów – benzenu i toluenu:
Temperatura topnienia benzenu (pod ciśnieniem atmosferycznym) wynosi 5,53°C.
Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 1997.
Oceń, czy temperatura topnienia toluenu pod ciśnieniem atmosferycznym jest wyższa, czy – niższa od 5,53°C.
18.2. (1 pkt)
Dwa izomeryczne butyny, których cząsteczki mają budowę łańcuchową, znacznie się różnią
temperaturą topnienia. W poniższej tabeli podano wartość temperatury topnienia (pod
ciśnieniem atmosferycznym) każdego z tych izomerów.
Uzupełnij tabelę – wpisz wzory półstrukturalne (grupowe) obu izomerycznych butynów przy odpowiedniej wartości temperatury topnienia.
Temperatura topnienia pod ciśnieniem atmosferycznym
Wzór izomerycznego butynu
– 126°C
– 32°C
Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 1997.
Przeanalizuj budowę cząsteczki kwasu winowego ze względu na możliwość wystąpienia stereoizomerii i odpowiedz na poniższe pytanie. Wpisz TAK albo NIE do tabeli i podaj uzasadnienie.
Czy obecność w cząsteczce kwasu winowego dwóch asymetrycznych atomów węgla upoważnia do sformułowania wniosku, że istnieją 4 możliwe odmiany cząsteczki tego kwasu (tzw. stereoizomery)?
Uzasadnienie:
33.2. (0–1)
Uzupełnij poniższe schematy – utwórz wzory w projekcji Fischera dwóch stereoizomerów kwasu winowego będących diastereoizomerami.
Etery są związkami o wzorze R−O−R’, przy czym R i R’ mogą być zarówno grupami
alkilowymi, jak i arylowymi.
W poniższej tabeli zestawiono wartości temperatury wrzenia tw (pod ciśnieniem 1013 hPa)
wybranych alkoholi oraz wybranych eterów o nierozgałęzionych cząsteczkach.
Wzór alkoholu
tw, °C
Wzór eteru
tw, °C
I
CH3CH2OH
79
VI
CH3−O−CH3
−25
II
CH3CH2CH2OH
97
VII
CH3CH2−O−CH3
11
III
CH3CH2CH2CH2OH
117
VIII
CH3CH2−O−CH2CH3
35
IV
CH3CH2CH2CH2CH2OH
138
IX
CH3CH2CH2−O−CH2CH3
64
V
CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH
157
X
CH3CH2CH2−O−CH2CH2CH3
91
Na podstawie: L. Jones, P. Atkins, Chemia ogólna, Warszawa 2006.
29.1. (0–1)
Czy alkohole i etery o tej samej liczbie atomów węgla w cząsteczce są izomerami? Uzasadnij swoją odpowiedź. Odnieś się do związków, których wzory wymieniono w tabeli.
29.2. (0–2)
Spośród związków o wzorach podanych w tabeli wybierz substancję najmniej lotną i substancję najbardziej lotną. Napisz numery, którymi oznaczono wzory wybranych związków. Następnie wyjaśnij, dlaczego etery są bardziej lotne niż alkohole o tej samej masie cząsteczkowej. Odnieś się do budowy cząsteczek związków, których wzory wymieniono w tabeli.
Numer związku najmniej lotnego:
Numer związku najbardziej lotnego:
Spośród izomerycznych alkenów o wzorze sumarycznym C6H12 tylko alkeny A i B utworzyły
w reakcji z HCl (jako produkt główny) halogenek alkilowy o wzorze:
O tych alkenach wiadomo także, że alken A występuje w postaci izomerów geometrycznych
cis–trans, a alken B – nie.
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) alkenów A i B. Wyjaśnij, dlaczego alken B nie występuje w postaci izomerów geometrycznych cis–trans.
W etanolowym roztworze wodorotlenku sodu halogenki alkilowe ulegają reakcji eliminacji
halogenowodoru. Podczas tej reakcji z halogenków alkilowych o wzorze ogólnym
R1–CH2–CHX–R2 (gdzie R1, R2 – grupy węglowodorowe, X = Cl, Br), oprócz soli nieorganicznej i wody, powstaje mieszanina nierozgałęzionych alkenów, które są względem
siebie izomerami.
Na podstawie: R. Morrison, R. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1997.
Narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) i podaj nazwy systematyczne dwóch izomerów konstytucyjnych, które mogą powstać w reakcji eliminacji chlorowodoru z 2-chlorobutanu.
Produktami hydrolizy pewnego triglicerydu są glicerol oraz kwasy – palmitynowy
C15H31COOH i stearynowy C17H35COOH – w stosunku molowym 1 : 2.
Podaj liczbę wszystkich triglicerydów (bez uwzględniania stereoizomerów), które mogły być poddane opisanej reakcji hydrolizy. Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) tego triglicerydu, który jest związkiem czynnym optycznie.
