Związek chemiczny o nazwie 2-metyloprop-1-en (izobutylen) jest ważnym surowcem
w syntezach organicznych. Przeprowadzono dwie reakcje z udziałem 2-metyloprop-1-enu
jako substratu. W reakcji I ten związek poddano polimeryzacji i otrzymano poliizobutylen.
W reakcji II przeprowadzono addycję bromowodoru do 2-metyloprop-1-enu.
Uzupełnij schemat tak, aby przedstawiał równanie reakcji otrzymywania
poliizobutylenu.
Zadanie dodane przez CKE w wersji informatora dla egzaminu maturalnego od roku szkolnego 2024/2025. Pojawiło się również na maturze czerwcowej 2023.
Próbkę pewnego związku organicznego A o masie 4,4 g spalono w tlenie i otrzymano
wyłącznie 8,8 g tlenku węgla(IV) oraz 3,6 g wody. Stwierdzono, że:
łańcuch węglowy cząsteczki tego związku jest nierozgałęziony
ten związek w roztworze wodnym dysocjuje z odszczepieniem jonu wodorowego
całkowite spalenie 0,05 mol tego związku wymaga użycia 0,25 mol tlenu.
Ustalono także, że związki umownie oznaczone literami X i Y są
izomerami związku organicznego A. Związek X jest kwasem
karboksylowym. Cząsteczki związku Y o nierozgałęzionym łańcuchu
węglowym nie są chiralne, a wynik reakcji tego związku z odczynnikiem
Trommera przedstawiono na zdjęciu. Związek Y może brać udział
w reakcjach estryfikacji.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) opisanego związku organicznego A oraz wzory
półstrukturalne (grupowe) związków X i Y.
Próbkę związku X o masie 3,01 g poddano analizie spaleniowej i otrzymano 3,92 dm3 CO2
(w przeliczeniu na warunki normalne) oraz 3,15 g wody. O związku X wiadomo, że:
może utworzyć dwie monochloropochodne
nie odbarwia wody bromowej i nie reaguje z odczynnikiem Tollensa
jego cząsteczki mają nierozgałęziony łańcuch węglowy.
Ustal wzór empiryczny, który jest jednocześnie wzorem rzeczywistym, związku X.
Napisz jego wzór półstrukturalny (grupowy).
Gal tworzy trihalogenki, np. chlorek galu(III). W fazie stałej
chlorek galu(III) występuje głównie w postaci dimerów,
a w fazie gazowej – jako mieszanina dimerów i monomerów.
Monomer chlorku galu(III) jest płaską cząsteczką, w której
wszystkie atomy chloru są równocenne. Model dimeru
przedstawiono na rysunku.
Na podstawie: CRC Handbook of Chemistry and Physics 97th Edition, CRC Press 2017.
2.1. (0–1)
Narysuj wzór elektronowy monomeru chlorku galu(III). Zaznacz kreskami wiążące
i wolne pary elektronowe.
Wzór monomeru chlorku galu(III):
2.2. (0–1)
Uzupełnij tabelę. Napisz, jaki typ hybrydyzacji (sp, sp2 albo sp3) przypisuje się
orbitalom walencyjnym atomu galu w monomerze oraz w dimerze chlorku galu(III).
Chlorek galu(III):
monomer
dimer
Typ hybrydyzacji
2.3. (0–1)
Wyjaśnij, dlaczego monomery chlorku galu(III) mają zdolność łączenia się w dimery.
Uwzględnij sposób powstawania wiązań, dzięki którym z monomeru chlorku galu(III)
powstaje dimer.
Gal tworzy trihalogenki, np. chlorek galu(III). W fazie stałej
chlorek galu(III) występuje głównie w postaci dimerów,
a w fazie gazowej – jako mieszanina dimerów i monomerów.
Monomer chlorku galu(III) jest płaską cząsteczką, w której
wszystkie atomy chloru są równocenne. Model dimeru
przedstawiono na rysunku.
Na podstawie: CRC Handbook of Chemistry and Physics 97th Edition, CRC Press 2017.
2.1. (0–1)
Narysuj wzór elektronowy monomeru chlorku galu(III). Zaznacz kreskami wiążące
i wolne pary elektronowe.
Wzór monomeru chlorku galu(III):
2.2. (0–1)
Uzupełnij tabelę. Napisz, jaki typ hybrydyzacji (sp, sp2 albo sp3) przypisuje się
orbitalom walencyjnym atomu galu w monomerze oraz w dimerze chlorku galu(III).
Chlorek galu(III):
monomer
dimer
Typ hybrydyzacji
2.3. (0–1)
Wyjaśnij, dlaczego monomery chlorku galu(III) mają zdolność łączenia się w dimery.
Uwzględnij sposób powstawania wiązań, dzięki którym z monomeru chlorku galu(III)
powstaje dimer.
Organiczny związek otrzymany w reakcji 3. zmieszano z bromem (w stosunku molowym 1 : 1)
i poddano reakcji w obecności światła.
Narysuj wzór półstrukturalny lub uproszczony organicznego produktu opisanej reakcji
i uzupełnij zdanie. Wybierz i zaznacz właściwą odpowiedź spośród podanych
w nawiasie.
Opisana przemiana (jest / nie jest) reakcją utlenienia-redukcji.
Wiele estrów znajduje zastosowanie w przemyśle perfumeryjnym. Przykładem takiego estru
jest cynamonian benzylu, którego wzór przedstawiono poniżej.
Na podstawie: K. Kacprzak, K. Gawrońska, Chemia kosmetyczna. Ćwiczenia laboratoryjne, Poznań 2008.
23.1. (0–1)
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone:
chlorku kwasu karboksylowego
alkoholu,
które biorą udział w reakcji otrzymywania cynamonianiu benzylu.
Wzór chlorku kwasu karboksylowego
Wzór alkoholu
23.2. (0–1)
Poniżej przedstawiono wzory półstrukturalne sześciu związków organicznych oznaczonych
literami A–F.
Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych
w każdym nawiasie.
Cynamonian benzylu powstaje zarówno w reakcji chlorku kwasowego z alkoholem,
jak również w reakcji związku (A / C) ze związkiem (D / F). W środowisku zasady sodowej
cynamonian benzylu ulega hydrolizie, w której jednym z produktów jest związek (A / B / E).
Cykloalkany ulegają analogicznym reakcjom jak alkany.
Benzen, cykloheksan i styren to węglowodory, które w temperaturze pokojowej są
bezbarwnymi cieczami. Ich wzory przedstawiono poniżej:
W trzech naczyniach znajdowały się oddzielnie i w przypadkowej kolejności: benzen,
cykloheksan i styren. W celu identyfikacji tych substancji wykonano dwuetapowe
doświadczenie. W pierwszym etapie do trzech probówek zawierających wodny roztwór
manganianu(VII) potasu w środowisku obojętnym wprowadzono po jednej z badanych
substancji. Następnie każdą probówkę zamknięto korkiem i wstrząśnięto. Po pewnym czasie
w jednej z probówek pojawił się brunatny osad, a w dwóch pozostałych mieszaniny uległy
podziałowi na dwie warstwy: górną – bezbarwną i dolną o barwie fioletoworóżowej.
W pierwszym etapie zidentyfikowano jeden z trzech węglowodorów. W drugim etapie
doświadczenia do próbek niezidentyfikowanych węglowodorów wprowadzono stężony kwas
azotowy(V) z dodatkiem stężonego kwasu siarkowego(VI) – i ogrzano zawartości probówek.
W obu probówkach nastąpiło rozwarstwienie cieczy. W jednej z probówek obie warstwy były
bezbarwne, w drugiej warstwa górna zabarwiła się na żółtobrązowy kolor.
19.1. (0–1)
Napisz wzór sumaryczny związku manganu, który powstał w wyniku reakcji
zachodzącej w pierwszym etapie doświadczenia, oraz wzór półstrukturalny (grupowy)
lub uproszczony organicznego produktu tej przemiany.
Wzór związku manganu
Wzór produktu organicznego
19.2. (0–1)
Napisz równanie reakcji, która umożliwiła odróżnienie związków w drugim etapie
doświadczenia.
Poniżej przedstawiono wzory półstrukturalne wybranych węglowodorów – związków X, Y i Q.
Utlenianie alkenów w zakwaszonym wodnym roztworze KMnO4 przebiega w podwyższonej
temperaturze zgodnie ze schematem:
16.1. (0–1)
Jednym z produktów utleniania związku X, Y albo Q jest keton.
Napisz nazwę systematyczną alkenu, którego jednym z produktów utleniania jest
keton, i narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) tego ketonu.
Nazwa systematyczna alkenu:
Wzór ketonu:
16.2. (0–1)
W reakcji utleniania węglowodoru X powstają dwa związki organiczne różniące się wartością
stałej dysocjacji 𝐾a.
Wybierz związek, który ma wyższą wartość stałej dysocjacji 𝐾a, i napisz wzór
półstrukturalny (grupowy) organicznego produktu reakcji tego związku
z wodorotlenkiem potasu.
Poniżej przedstawiono wzory półstrukturalne wybranych węglowodorów – związków X, Y i Q.
W reakcji związku X z bromowodorem powstaje mieszanina związków A i B. Ogrzewanie
związku A w alkoholowym roztworze wodorotlenku potasu prowadzi do otrzymania
związku X jako jedynego produktu organicznego reakcji eliminacji.
Napisz nazwę systematyczną związku A i narysuj wzór półstrukturalny (grupowy)
związku B.
Organiczny związek otrzymany w reakcji 3. zmieszano z bromem (w stosunku molowym 1 : 1)
i poddano reakcji w obecności światła.
Narysuj wzór półstrukturalny lub uproszczony organicznego produktu opisanej reakcji
i uzupełnij zdanie. Wybierz i zaznacz właściwą odpowiedź spośród podanych
w nawiasie.
Opisana przemiana (jest / nie jest) reakcją utlenienia-redukcji.
Na poniższym schemacie przedstawiono ciąg przemian związków organicznych A, B i C:
24.1. (0–2)
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) związków oznaczonych na schemacie literami
A, B i C.
Związek A
Związek B
Związek C
24.2. (0–2)
Określ typ reakcji (addycja, eliminacja, substytucja) oraz mechanizm (elektrofilowy,
nukleofilowy, rodnikowy) reakcji oznaczonych na schemacie numerami 1. i 2.
Cykloalkany ulegają analogicznym reakcjom jak alkany.
Benzen, cykloheksan i styren to węglowodory, które w temperaturze pokojowej są
bezbarwnymi cieczami. Ich wzory przedstawiono poniżej:
W trzech naczyniach znajdowały się oddzielnie i w przypadkowej kolejności: benzen,
cykloheksan i styren. W celu identyfikacji tych substancji wykonano dwuetapowe
doświadczenie. W pierwszym etapie do trzech probówek zawierających wodny roztwór
manganianu(VII) potasu w środowisku obojętnym wprowadzono po jednej z badanych
substancji. Następnie każdą probówkę zamknięto korkiem i wstrząśnięto. Po pewnym czasie
zawartości probówek przybrały wygląd pokazany na zdjęciach.
W pierwszym etapie zidentyfikowano jeden z trzech węglowodorów. W drugim etapie
doświadczenia do próbek niezidentyfikowanych węglowodorów wprowadzono stężony kwas
azotowy(V) z dodatkiem stężonego kwasu siarkowego(VI) – i ogrzano zawartości probówek.
Wyniki drugiego etapu doświadczenia przedstawiono na poniższych zdjęciach.
17.1. (0–1)
Napisz wzór sumaryczny związku manganu, który powstał w wyniku reakcji
zachodzącej w pierwszym etapie doświadczenia, oraz wzór półstrukturalny (grupowy)
lub uproszczony organicznego produktu tej przemiany.
Wzór związku manganu
Wzór produktu organicznego
17.2. (0–1)
Napisz równanie reakcji, która umożliwiła odróżnienie związków w drugim etapie
doświadczenia.
Poniżej przedstawiono wzory półstrukturalne wybranych węglowodorów – związków X, Y i Q.
Utlenianie alkenów w zakwaszonym wodnym roztworze KMnO4 przebiega w podwyższonej
temperaturze zgodnie ze schematem:
16.1. (0–1)
Jednym z produktów utleniania związku X, Y albo Q jest keton.
Napisz nazwę systematyczną alkenu, którego jednym z produktów utleniania jest
keton, i narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) tego ketonu.
Nazwa systematyczna alkenu:
Wzór ketonu:
16.2. (0–1)
W reakcji utleniania węglowodoru X powstają dwa związki organiczne różniące się wartością
stałej dysocjacji 𝐾a.
Wybierz związek, który ma wyższą wartość stałej dysocjacji 𝐾a, i napisz wzór
półstrukturalny (grupowy) organicznego produktu reakcji tego związku
z wodorotlenkiem potasu.
Poniżej przedstawiono wzory półstrukturalne wybranych węglowodorów – związków X, Y i Q.
W reakcji związku X z bromowodorem powstaje mieszanina związków A i B. Ogrzewanie
związku A w alkoholowym roztworze wodorotlenku potasu prowadzi do otrzymania
związku X jako jedynego produktu organicznego reakcji eliminacji.
Napisz nazwę systematyczną związku A i narysuj wzór półstrukturalny (grupowy)
związku B.
Podaj wzór półstrukturalny (grupowy) jonów waliny, których stężenie jest największe
w roztworze o pH = 8 i wzór półstrukturalny (grupowy) jonów waliny, których stężenie
jest największe w roztworze o pH = 4.
W wyniku chlorowania dwóch izomerycznych alkanów (oznaczonych umownie literami A
i B) otrzymano dichloropochodne: z izomeru A – sześć izomerycznych produktów o wzorze
C4H8Cl2, a z izomeru B – trzy izomeryczne produkty o wzorze C4H8Cl2.
Podaj wzory półstrukturalne (grupowe) izomerów A i B.
W celu identyfikacji zawartości dwóch probówek, z których jedna zawierała wodny roztwór
wodorotlenku sodu, a druga – wodny roztwór kwasu siarkowego(VI), przeprowadzono
doświadczenie. Do obu badanych roztworów dodano wodne roztwory soli: manganianu(VII)
potasu i siarczanu(IV) sodu.
Podaj wzór jonów zawierających mangan, które powstają bezpośrednio po dodaniu
roztworów obu soli do probówki z roztworem wodorotlenku sodu.
Roztwory wodne niektórych soli glinu wykazują odczyn kwasowy. Według teorii Arrheniusa
przyczyną tego zjawiska jest hydroliza soli słabej zasady i mocnego kwasu. Zgodnie z teorią
Brønsteda przemiana ta jest reakcją typu kwas – zasada, zachodzącą według równania:
Al(H2O)3+6 + H2O ⇄ Al(H2O)5(OH)2+ + H3O+
Dla reakcji przedstawionej powyższym równaniem napisz wzory kwasów i zasad
tworzących w tej przemianie sprzężone pary zgodnie z teorią kwasów i zasad
Brønsteda–Lowry’ego.
