Próbkę pewnego związku organicznego A o masie 4,4 g spalono w tlenie i otrzymano
wyłącznie 8,8 g tlenku węgla(IV) oraz 3,6 g wody. Stwierdzono, że:
łańcuch węglowy cząsteczki tego związku jest nierozgałęziony
ten związek w roztworze wodnym dysocjuje z odszczepieniem jonu wodorowego
całkowite spalenie 0,05 mol tego związku wymaga użycia 0,25 mol tlenu.
Ustalono także, że związki umownie oznaczone literami X i Y są
izomerami związku organicznego A. Związek X jest kwasem
karboksylowym. Cząsteczki związku Y o nierozgałęzionym łańcuchu
węglowym nie są chiralne, a wynik reakcji tego związku z odczynnikiem
Trommera przedstawiono na zdjęciu. Związek Y może brać udział
w reakcjach estryfikacji.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) opisanego związku organicznego A oraz wzory
półstrukturalne (grupowe) związków X i Y.
Stapianie tlenku krzemu(IV) z wodorotlenkiem sodu pozwala otrzymać różne krzemiany,
w zależności od stosunku molowego substratów tej reakcji. Wskutek hydrolizy wodnego
roztworu tetraoksokrzemianu(IV) sodu, czyli Na4SiO4, tworzy się roztwór silnie alkaliczny.
Taki roztwór obok cząsteczek kwasu tetraoksokrzemowego(IV) zawiera wszystkie rodzaje
wodoroanionów tego kwasu.
Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2010.
Narysuj elektronowy wzór kreskowy kwasu tetraoksokrzemowego(IV). Określ typ
hybrydyzacji (sp, sp2, sp3) orbitali walencyjnych atomu krzemu w cząsteczce tego
kwasu.
Stapianie tlenku krzemu(IV) z wodorotlenkiem sodu pozwala otrzymać różne krzemiany,
w zależności od stosunku molowego substratów tej reakcji. Wskutek hydrolizy wodnego
roztworu tetraoksokrzemianu(IV) sodu, czyli Na4SiO4, tworzy się roztwór silnie alkaliczny.
Taki roztwór obok cząsteczek kwasu tetraoksokrzemowego(IV) zawiera wszystkie rodzaje
wodoroanionów tego kwasu.
Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2010.
Napisz wzór sumaryczny tego wodoroanionu kwasu tetraoksokrzemowego(IV), który
zbudowany jest z siedmiu atomów.
Dwa pierwiastki oznaczone literami X i E należą do tego samego okresu. Wiadomo, że
w stanie podstawowym:
atom pierwiastka X ma w zewnętrznej powłoce cztery elektrony sparowane i dwa niesparowane
stan energetyczny niesparowanych elektronów atomu pierwiastka X opisują główna liczba kwantowa 𝑛 = 4 i poboczna liczba kwantowa 𝑙 = 1
w atomie pierwiastka E liczba elektronów, które mogą brać udział w tworzeniu wiązań, jest taka sama jak w atomie pierwiastka X, jednak są one rozmieszczone na powłokach opisanych różnymi wartościami głównej liczby kwantowej 𝑛.
Pierwiastki X i E mogą przyjmować w związkach chemicznych różne stopnie utlenienia.
2.1. (0–1)
Napisz najwyższy i najniższy stopień utlenienia, jaki może przyjmować pierwiastek X
w związkach chemicznych.
Najwyższy stopień utlenienia:
Najniższy stopień utlenienia:
2.2. (0–1)
Przeprowadzono doświadczenie, którego wynik przedstawiono w tabeli. Znakiem +
oznaczono te układy, w których zaobserwowano objawy reakcji.
NaOH (aq)
HCl (aq)
H2O
Tlenek I
+
+
Tlenek II
+
+
Tlenek III
+
Napisz wzory trzech różnych tlenków pierwiastka E, spełniających podane warunki.
Przeprowadzono doświadczenie, w którym do trzech probówek (A, B, C) wprowadzono
w przypadkowej kolejności świeżo sporządzone roztwory chlorków: chromu(III), glinu
i żelaza(III), o tych samych stężeniach molowych. Następnie do każdej probówki dodano
bezbarwny, klarowny, świeżo sporządzony, wodny roztwór chlorku cyny(II) w ilości
wystarczającej do stechiometrycznego przebiegu reakcji zilustrowanej schematem:
MeCl3 + SnCl2 → MeCl2 + SnCl4
gdzie Me oznacza metal.
Wszystkie użyte roztwory były zakwaszone w celu cofnięcia procesu hydrolizy.
Na poniższych zdjęciach przedstawiono wygląd zawartości probówek przed wprowadzeniem
roztworu chlorku cyny(II) (1) i po jego wprowadzeniu, gdy w roztworach przestały zachodzić
jakiekolwiek zmiany (2).
Wodne roztwory soli zawierające jony cyny(IV) są bezbarwne.
Uzupełnij tabelę. Wpisz wzory soli, których roztwory były obecne w probówkach A i C
przed wprowadzeniem roztworu chlorku cyny(II). Napisz w formie jonowej skróconej
równanie reakcji zachodzącej w probówce B.
Przeprowadzono doświadczenie, w którym do trzech probówek – I, II i III – zawierających
jednakowe objętości kwasu solnego o takim samym stężeniu molowym wprowadzono
granulki trzech różnych metali, zgodnie z poniższym schematem.
Przebieg reakcji zaobserwowano tylko w jednej probówce.
13.1. (0–1)
Rozstrzygnij, którą probówkę: I, II czy III, przedstawiono na zdjęciu.
Uzasadnij wybór. W uzasadnieniu porównaj wartości standardowego
potencjału półogniwa wodorowego i półogniw metalicznych dla
badanych metali.
Rozstrzygnięcie:
Uzasadnienie:
13.2. (0–1)
Jeden z dwóch metali, które nie reagowały z kwasem solnym,
przeprowadzono w tlenek o wzorze ogólnym MeO (gdzie Me oznacza
metal), który następnie poddano reakcji z kwasem siarkowym(VI). Wynik
opisanych przemian przedstawiono na zdjęciu.
Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji tlenku metalu
z kwasem siarkowym(VI). Użyj symbolu chemicznego tego metalu.
13.3. (0–1)
Drugi z dwóch metali, które nie reagowały z kwasem solnym, dodano do
probówki zawierającej stężony kwas azotowy(V). Efekt doświadczenia
przedstawiono na zdjęciu.
Napisz wzór sumaryczny barwnego, gazowego produktu reakcji.
Ze względu na zdolność atomów węgla do łączenia się w łańcuchy ten pierwiastek tworzy
z tlenem nie tylko związki takie jak CO i CO2, lecz także mniej typowe połączenia. Jednym
z nich jest ditlenek triwęgla o wzorze sumarycznym C3O2. Cząsteczka tego związku ma
budowę liniową, atomami wewnętrznymi są w niej atomy węgla, a skrajnymi – atomy tlenu.
Ditlenek triwęgla reaguje zarówno z wodą, jak i z amoniakiem. W każdej z tych reakcji
powstaje jeden produkt. W reakcji z wodą tworzy się kwas dikarboksylowy, a w reakcji
z amoniakiem – diamid tego kwasu.
Na podstawie: J.E. House, Inorganic Chemistry, Elsevier, 2008.
Narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) produktów opisanych reakcji ditlenku
triwęgla z wodą i amoniakiem.
Rentgenografia strukturalna jest jedyną techniką badawczą, która pozwala, z niemal absolutną pewnością, określać struktury przestrzenne związków chemicznych (np. dokładną strukturę skomplikowanych cząsteczek związków organicznych). Ta technika polega na naświetlaniu kryształu badanego związku promieniami rentgenowskimi. Uzyskany obraz, nazywany obrazem dyfrakcyjnym, poddaje się zaawansowanej obróbce matematycznej, dzięki czemu można wygenerować mapę rozkładu gęstości chmury elektronowej w cząsteczce, która mówi o wzajemnym ułożeniu w przestrzeni atomów tworzących cząsteczkę. Do uzyskanego obrazu można następnie dopasować najbardziej prawdopodobny model cząsteczki.
Na podstawie: J.M. Robertson, I. Woodward, J. Chem. Soc. 1937, 219–230.
Poniżej przedstawiono mapę gęstości elektronowej uzyskaną metodą rentgenografii strukturalnej dla pewnej halogenopochodnej fenolu zawierającej masowo 15,3% węgla.
Wykonaj odpowiednie obliczenia i narysuj wzór strukturalny cząsteczki badanego związku oraz podaj jego nazwę systematyczną.
Organiczny związek X otrzymano w reakcji pewnego alkenu z wodą w środowisku kwasowym.
W obecności kwasu siarkowego(VI) związek ten reaguje ze związkiem Z.
W tej reakcji powstaje przedstawiony poniżej produkt organiczny, a produktem ubocznym jest woda.
12.1. (0–1)
Uzupełnij poniższą tabelę. Narysuj wzory półstrukturalne (skrócone) alkenu oraz
związków oznaczonych literami X i Z.
Alken
Związek X
Związek Z
12.2. (0–1)
Podaj nazwę typu reakcji (addycja, eliminacja, substytucja) oraz nazwę mechanizmu
(elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy), w wyniku którego zachodzi przemiana
oznaczona na schemacie numerem 1.
Pewien tripeptyd zbudowany z aminokwasów białkowych zawiera w każdej ze swoich
cząsteczek cztery atomy tlenu, cztery atomy azotu i dwa asymetryczne atomy węgla. Dwa
aminokwasy wchodzące w skład tego tripeptydu mają 4-węglowe łańcuchy boczne. Reszty
aminokwasów są uporządkowane zgodnie ze wzrostem ich mas cząsteczkowych, czyli
największą masę cząsteczkową ma aminokwas z wolną grupą karboksylową.
Napisz wzór tripeptydu spełniającego opisane warunki. Użyj trzyliterowych kodów
aminokwasów. Pamiętaj, że z lewej strony umieszcza się kod aminokwasu, którego
reszta zawiera wolną grupę aminową połączoną z atomem węgla α.
Wanilina jest popularną substancją zapachową stosowaną w przemyśle spożywczym
i kosmetycznym. Strukturę cząsteczki tego związku przedstawia wzór I.
W jednej z metod otrzymywania waniliny produktem pośrednim jest związek opisany wzorem II.
Silniejszym środkiem zapachowym od waniliny, ale o podobnym aromacie, jest związek
nazywany etylowaniliną. Położenie atomów tlenu względem pierścienia aromatycznego jest
takie samo w obu tych związkach, natomiast ich masy cząsteczkowe różnią się o 14 u.
Uzupełnij poniższy wzór tak, aby przedstawiał cząsteczkę etylowaniliny.
Do parametrów charakteryzujących tłuszcze należy tzw. liczba jodowa. Jest ona miarą
nienasycenia tłuszczu i odpowiada liczbie gramów jodu, który może przereagować z próbką
tłuszczu o masie 100 g.
Tłuszcze poddaje się w przemyśle m.in. transestryfikacji, która polega na wymianie reszt
kwasowych na inne lub na podstawieniu innego alkoholu w miejscu glicerolu.
29.1. (0–2)
Napisz równanie reakcji kwasu oleinowego z jodem oraz równanie transestryfikacji
trioleinianu glicerolu z metanolem. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe)
reagentów organicznych.
29.2. (0–2)
Pewien trigliceryd, którego cząsteczki nie są chiralne, ma liczbę jodową ok. 30. Ten związek
poddano transestryfikacji z metanolem i stwierdzono, że w produktach znajdują się tylko dwa
estry: oleinian metylu i palmitynian metylu.
Wykonaj odpowiednie obliczenia i uzupełnij poniższy wzór, tak aby przedstawiał
trigliceryd, który poddano opisanym reakcjom. Przyjmij wartości mas molowych:
Izomeryczne związki A, B i C należące do jednej klasy
związków organicznych mają wzór sumaryczny C4H10O. Jeden
z tych związków ma rozgałęziony łańcuch węglowy. Izomer A
został wprowadzony do roztworu K2Cr2O7 z dodatkiem kwasu
siarkowego(VI) i na zdjęciu obok pokazano, jak wygląda
zawartość probówki na początku tego doświadczenia (1) oraz
po pewnym czasie (2). Wiadomo, że cząsteczki związku A nie
są chiralne, ale jego izomer B, który podobnie zachowałby się
w opisanym doświadczeniu, wykazuje czynność optyczną.
Izomer C nie ulega działaniu jonów dichromianowych(VI).
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) izomerów A, B, C.
Jedną z monobromopochodnych butanu (związek A) poddano reakcji z KOH w bezwodnym
etanolu (reakcja 1.), a na otrzymany związek B podziałano bromowodorem (reakcja 2.).
Główny produkt C był izomerem związku A.
Uzupełnij poniższe zdanie. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych
w każdym nawiasie. Następnie uzupełnij tabelę. Napisz wzory półstrukturalne
(grupowe) związków A i C.
Związek B powstał w reakcji (substytucji / addycji / eliminacji), a jego przemiana
w związek C jest przykładem reakcji (substytucji / addycji / eliminacji).
Ester A o wzorze sumarycznym C9H10O2 hydrolizuje w środowisku o odczynie kwasowym do
kwasu octowego i alkoholu B. Produktem utleniania alkoholu B jest kwas benzoesowy.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony estru A i alkoholu B.
Fermentacja jabłkowo-mlekowa to naturalny proces zachodzący podczas produkcji wina
i wywołany przez bakterie kwasu mlekowego. W tym procesie kwas jabłkowy przekształca się
w kwas mlekowy zgodnie z poniższym schematem:
HOOC–CH2–CH(OH)–COOH
bakterie
CH3–CH(OH)–COOH + CO2
Na podstawie: J. Kurek, Chemiczne tajemnice wina w: Chemia w szkole, nr 4 2018.
31.1. (2 pkt)
Dla cząsteczek kwasu jabłkowego i mlekowego określ: formalny stopień utlenienia 3.
atomu węgla oraz liczbę atomów węgla o danym typie hybrydyzacji orbitali
walencyjnych. Uzupełnij tabelę.
kwas jabłkowy
kwas mlekowy
stopień utlenienia 3. atomu węgla
liczba atomów węgla o hybrydyzacji orbitali walencyjnych typu:
sp2
sp3
31.2. (1 pkt)
Rozstrzygnij, czy cząsteczki kwasu jabłkowego są chiralne. Odpowiedź uzasadnij.
Rozstrzygnięcie:
Uzasadnienie:
31.3. (1 pkt)
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe): produktu estryfikacji kwasu jabłkowego
kwasem octowym i produktu całkowitej estryfikacji kwasu jabłkowego etanolem.
Pewien nienasycony alkohol monowodorotlenowy o wzorze ogólnym CnH2n–1OH jest
pochodną alkenu o prostym (nierozgałęzionym) łańcuchu węglowym. Masa atomów węgla
stanowi 62,07% masy cząsteczki tego alkoholu. W odróżnieniu od nietrwałych enoli, w których
cząsteczkach grupa –OH jest przyłączona do atomu węgla uczestniczącego w wiązaniu
podwójnym, opisany alkohol jest trwały.
Ustal wzór sumaryczny nienasyconego alkoholu monohydroksylowego opisanego
w informacji. Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) tego alkoholu.
O dwóch pierwiastkach umownie oznaczonych literami X i Z wiadomo, że:
oba przyjmują w związkach chemicznych taki sam maksymalny stopień utlenienia
konfiguracja elektronowa atomu pierwiastka X w stanie wzbudzonym, w którym nastąpiło przeniesienie jednego z elektronów sparowanych na wyższą energetycznie i nieobsadzoną podpowłokę, może zostać przedstawiona w postaci zapisu:
w stanie podstawowym atom pierwiastka Z ma łącznie na ostatniej powłoce i na podpowłoce 3d pięć elektronów.
1.1. (2 pkt)
Wpisz do tabeli symbol pierwiastka X i symbol pierwiastka Z, numer grupy oraz symbol
bloku konfiguracyjnego, do których należy każdy z pierwiastków.
Symbol pierwiastka
Numer grupy
Symbol bloku konfiguracyjnego
pierwiastek X
pierwiastek Z
1.2. (1 pkt)
Napisz wzór sumaryczny wodorku pierwiastka X oraz maksymalny stopień utlenienia,
jaki przyjmują pierwiastki X i Z w związkach chemicznych.
Wzór sumaryczny wodorku pierwiastka X:
Maksymalny stopień utlenienia, jaki przyjmują pierwiastki X i Z w związkach chemicznych:
1.3. (1 pkt)
Przedstaw pełną konfigurację elektronową jonu Z2+ w stanie podstawowym. Zastosuj
zapis z uwzględnieniem podpowłok.
