Cukry proste

Oto lista zadań maturalnych z danego działu chemii. Aby skorzystać z dodatkowych opcji lub wybrać zadania z pozostałych działów kliknij poniżej.

Przejdź do wyszukiwarki zadań

 

Matura Maj 2024, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)Zadanie 30. (1 pkt)

Cukry proste Podaj/wymień

Degradacja Ruffa to dwuetapowa reakcja, która pozwala na skrócenie łańcucha cząsteczki aldozy o jeden atom węgla. Pierwszy etap procesu to utlenienie aldozy do kwasu aldonowego za pomocą wody bromowej. W drugim etapie kwas aldonowy jest utleniany nadtlenkiem wodoru w obecności siarczanu(VI) żelaza(III), co prowadzi do otrzymania aldozy o krótszym łańcuchu węglowym i tlenku węgla(IV).

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2011.

Poniżej przedstawiono schemat degradacji Ruffa, w której D-glukoza przekształca się w D-arabinozę:

Degradacji Ruffa poddano jeden ze związków, których wzory przedstawiono poniżej. Powstały cukier utleniono kwasem azotowym(V) i otrzymano związek, którego cząsteczki są achiralne – kwas mezo-winowy.

Wybierz cukier, którego użyto do przeprowadzenia opisanego doświadczenia, i napisz nazwę tego cukru.

Matura Maj 2024, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)Zadanie 29. (1 pkt)

Cukry proste Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Degradacja Ruffa to dwuetapowa reakcja, która pozwala na skrócenie łańcucha cząsteczki aldozy o jeden atom węgla. Pierwszy etap procesu to utlenienie aldozy do kwasu aldonowego za pomocą wody bromowej. W drugim etapie kwas aldonowy jest utleniany nadtlenkiem wodoru w obecności siarczanu(VI) żelaza(III), co prowadzi do otrzymania aldozy o krótszym łańcuchu węglowym i tlenku węgla(IV).

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2011.

Poniżej przedstawiono schemat degradacji Ruffa, w której D-glukoza przekształca się w D-arabinozę:

Rozstrzygnij, czy degradacja Ruffa D-mannozy prowadzi do otrzymania tej samej aldopentozy, co degradacja Ruffa D-glukozy. Odpowiedź uzasadnij. W uzasadnieniu porównaj budowę cząsteczek obu aldoheksoz.

Wzór D-mannozy:

Rozstrzygnięcie:

Uzasadnienie:

Matura Czerwiec 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2007)Zadanie 33. (1 pkt)

Cukry proste Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Poniżej przedstawiono wzory dwóch disacharydów.

W wyniku kwasowej hydrolizy mieszaniny roztworów disacharydów I i II otrzymano fruktozę oraz trzy izomeryczne D-aldoheksozy, wśród których jedną była D-glukoza.

Uzupełnij schemat, tak aby powstał wzór Fischera tej spośród otrzymanych aldoheksoz, która ma inną niż D-glukoza konfigurację przy dwóch asymetrycznych atomach węgla.

Matura Czerwiec 2023, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)Zadanie 35. (1 pkt)

Cukry proste Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Poniższe wzory ilustrują budowę dwóch monosacharydów:

Przeprowadzono dwuetapowe doświadczenie. W pierwszym etapie do probówek zawierających oddzielnie wodne roztwory monosacharydów dodano wodny roztwór siarczanu(VI) miedzi(II), a następnie – nadmiar wodnego roztworu wodorotlenku sodu. Zawartości probówek dokładnie wymieszano. W drugim etapie doświadczenia zawartości obu probówek ogrzano.

Na fotografiach pokazano wygląd zawartości dwóch probówek (A–B).

A
B

Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.

1. Cząsteczki obu monosacharydów mają w swojej strukturze więcej niż jedną grupę wodorotlenową i w reakcji z Cu(OH)2 tworzą klarowne roztwory przedstawione na fotografii B. P F
2. Opisane monosacharydy w roztworze o odczynie zasadowym odznaczają się właściwościami redukującymi, więc po drugim etapie doświadczenia w obu probówkach powstają mieszaniny, których wygląd przedstawiono na fotografii A. P F

Matura Maj 2023, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)Zadanie 32. (2 pkt)

Cukry proste Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji

Przygotowano zalkalizowaną zawiesinę wodorotlenku miedzi(II). Wygląd zawartości probówki przedstawiono na zdjęciu obok.

Wykonano doświadczenie: do probówki zawierającej otrzymany odczynnik wprowadzono wodny roztwór glukozy i wymieszano zawartość naczynia (I etap). Następnie probówkę ogrzano (II etap).

Na poniższych zdjęciach przedstawiono wygląd zawartości probówki po każdym z dwóch etapów doświadczenia.

po I etapie
po II etapie

Na podstawie wyniku I etapu doświadczenia sformułuj i napisz wniosek dotyczący budowy cząsteczki glukozy, a na podstawie wyniku II etapu doświadczenia – wniosek dotyczący właściwości tego monosacharydu.

Wniosek dotyczący budowy cząsteczki glukozy:

Wniosek dotyczący właściwości glukozy:

Test diagnostyczny CKE Grudzień 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)Zadanie 35. (1 pkt)

Cukry proste Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Jednym z procesów, którym mogą ulegać cukry, jest skracanie łańcucha węglowego. Jeżeli aldoheksozę podda się utlenieniu za pomocą wody bromowej, otrzymany kwas będzie można przekształcić w aldopentozę. Przykład takiego ciągu przemian przedstawiono na poniższym schemacie.

Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.

1. Schemat przedstawia przemianę D-glukozy w L-arabinozę. P F
2. Podczas przemiany glukozy w arabinozę zmienia się liczba asymetrycznych atomów węgla. P F

Arkusz pokazowy CKE Marzec 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)Zadanie 36. (1 pkt)

Cukry proste Narysuj/zapisz wzór

Amigdalina to związek chemiczny z grupy glikozydów, występujący w znacznych ilościach w gorzkich migdałach. Wzór amigdaliny przedstawiono poniżej.

W wyniku hydrolizy amigdaliny zachodzącej w organizmie pod wpływem enzymów powstają trzy rodzaje drobin: cyjanowodór o wzorze HCN oraz dwa związki chemiczne, które w poniższym schemacie reakcji oznaczono literami A i B:

amigdalina + 2H2O → 2A + B + HCN

O związkach A i B wiadomo, że w odpowiednich warunkach ulegają reakcji z odczynnikiem Tollensa.

Napisz nazwę związku A oraz narysuj wzór związku B powstających w reakcji hydrolizy amigdaliny.

Nazwa związku A:

Wzór związku B:

Arkusz pokazowy CKE Marzec 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)Zadanie 35. (1 pkt)

Cukry proste Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

D-alloza to jeden z izomerów D-glukozy. W pewnych warunkach ten cukier może zostać utleniony do kwasu aldonowego lub kwasu aldarowego, co przedstawiono na poniższym schemacie.

Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeżeli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.

1. Cząsteczki kwasu aldarowego otrzymanego w wyniku utleniania D-allozy są chiralne. P F
2. Reakcja D-allozy z wodnym roztworem bromu prowadzi do uzyskania kwasu aldonowego. P F

Matura Lipiec 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 39. (1 pkt)

Cukry proste Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Jednym z etapów produkcji bioetanolu z D-ksylozy w enzymatycznym procesie zachodzącym pod wpływem drożdży jest utworzenie ksylitolu, który następnie zostaje przekształcony w ksylulozę:

Na podstawie: W. Sybirny, A. Puchalski, A. Sybirny, Biotechnologia, 2004.

Oznaczenia „D” i „L” określają przynależność związków do odpowiednich szeregów konfiguracyjnych. We wzorach Fischera cząsteczek o konfiguracji „D” grupa hydroksylowa przy asymetrycznym atomie węgla o najwyższym lokancie jest położona po prawej stronie łańcucha węglowego. Cząsteczki tego samego związku o konfiguracji „D” i „L” są enancjomerami.

Oceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.

1. Po dodaniu wodnego roztworu D-ksylozy do zalkalizowanej świeżo strąconej zawiesiny wodorotlenku miedzi(II) powstanie szafirowy roztwór, a po ogrzaniu zawartości probówki – ceglastoczerwony osad. P F
2. Dodanie wodnego roztworu ksylitolu do świeżo strąconego wodorotlenku miedzi(II) skutkuje powstaniem roztworu barwy szafirowej, a po ogrzaniu zawartości probówki powstanie ceglastoczerwony osad. P F
3. D-ksyluloza nie wykazuje właściwości redukujących po dodaniu do niej nadmiaru wodnego roztworu wodorotlenku sodu oraz roztworu siarczanu(VI) miedzi(II) i ogrzaniu roztworu. P F

Matura Lipiec 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 38. (1 pkt)

Cukry proste Narysuj/zapisz wzór

Jednym z etapów produkcji bioetanolu z D-ksylozy w enzymatycznym procesie zachodzącym pod wpływem drożdży jest utworzenie ksylitolu, który następnie zostaje przekształcony w ksylulozę:

Na podstawie: W. Sybirny, A. Puchalski, A. Sybirny, Biotechnologia, 2004.

Oznaczenia „D” i „L” określają przynależność związków do odpowiednich szeregów konfiguracyjnych. We wzorach Fischera cząsteczek o konfiguracji „D” grupa hydroksylowa przy asymetrycznym atomie węgla o najwyższym lokancie jest położona po prawej stronie łańcucha węglowego. Cząsteczki tego samego związku o konfiguracji „D” i „L” są enancjomerami.

D-ryboza jest stereoizomerem D-ksylozy, od której różni się konfiguracją tylko przy jednym atomie węgla.

Uzupełnij schemat, tak aby otrzymać wzór L–rybozy w projekcji Fischera.

Informator CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)Zadanie 49. (4 pkt)

Cukry proste Polisacharydy Narysuj/zapisz wzór Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Agar to substancja żelująca wytwarzana z krasnorostów. W jej skład wchodzi m.in. agaroza – polisacharyd, który jest polimerem β‑D‑galaktozy i α‑3,6‑anhydro‑L‑galaktozy.

49.1. (0–1)

Wiązanie O-glikozydowe powstaje w wyniku kondensacji dwóch grup –OH należących do dwóch cząsteczek monosacharydów, przy czym przynajmniej jedna z tych grup związana była z anomerycznym (półacetalowym) atomem węgla w cząsteczce monosacharydu.

3,6-anhydrogalaktoza powstaje w wyniku kondensacji grup hydroksylowych znajdujących się przy 3. i 6. atomie węgla cząsteczki galaktozy prowadzącej do oderwania cząsteczki wody.

Na poniższym schemacie budowy fragmentu łańcucha agarozy zakreśl atomy tlenu uczestniczące w tworzeniu wiązań O‑glikozydowych. Napisz sumaryczny wzór α-3,6-anhydrogalaktozy.

Wzór sumaryczny α‑3,6‑anhydro‑L‑galaktozy:

49.2. (0–1)

Uzupełnij poniższy schemat tak, aby przedstawiał wzór β‑D‑galaktozy (β‑D‑galaktopiranozy).

49.3. (0–2)

Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedno określenie spośród podanych w każdym nawiasie.

Agar dobrze rozpuszcza się w gorącej wodzie i tworzy (roztwór właściwy / układ koloidalny). Stygnąc, przyjmuje postać (zolu / żelu). Takie właściwości agaru są możliwe dzięki oddziaływaniu jego cząsteczek z cząsteczkami wody polegającym na tworzeniu licznych wiązań (jonowych / kowalencyjnych / wodorowych). Podobne właściwości wykazuje otrzymywana z kości i skór zwierząt rzeźnych żelatyna, która jest (białkiem / dekstryną / polisacharydem).

Biomedica 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 29. (3 pkt)

Cukry proste Napisz równanie reakcji Podaj/wymień

Grupę aldehydową aldozy można w łatwy sposób zredukować za pomocą wodoru, wykorzystując jako katalizator nikiel.

29.1. (0-1)

Zapisz równanie reakcji glukozy (stosując wzory grupowe) z wodorem w obecności Ni.

29.2. (0-1)

Podaj nazwę systematyczną produktu reakcji.

29.3. (0-1)

Do jakiej grupy związków organicznych należy produkt reakcji.

To zadanie pochodzi ze zbioru matura 2022 wydawnictwa Biomedica
Kup pełny zbiór zadań

Matura Czerwiec 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 38. (2 pkt)

Cukry proste Disacharydy Podaj/wymień

Poniżej przedstawiono wzory sumaryczne cukrów i ich pochodnych.

I II III IV
C5H10O5 C6H12O6 C12H22O11 C6H12O7

Uzupełnij poniższe zdania. Wpisz numery, którymi oznaczono wzory odpowiednch związków.

  1. W wyniku reakcji związku z amoniakalnym roztworem zawierającym jony srebra powstają aniony związku . Wodorotlenek miedzi(II) utworzy roztwór o szafirowym zabarwieniu po dodaniu do związków .
  2. Cukrami prostymi są związki . Wiązanie O-glikozydowe występuje w cząsteczce związku .

Matura Maj 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 31. (3 pkt)

Cukry proste Zaprojektuj doświadczenie Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji Podaj/wymień

Ketony, których cząsteczki zawierają grupę hydroksylową –OH przy atomie węgla połączonym z atomem węgla grupy karbonylowej (α-hydroksyketony), w wodnym roztworze o odczynie zasadowym ulegają izomeryzacji. Tę przemianę ilustruje poniższy schemat.

D-tagatoza jest monosacharydem o wzorze

31.1. (0–1)

Wybierz jedną parę odczynników, które umożliwią odróżnienie D-glukozy od D-tagatozy. Uzupełnij schemat doświadczenia – podkreśl wzory wybranych odczynników.

31.2. (0–1)

Opisz możliwe do zaobserwowania różnice w przebiegu doświadczenia dla obu monosacharydów – uzupełnij tabelę.

Numer probówki Opis zawartości probówki
przed wprowadzeniem roztworu monosacharydu po wprowadzeniu roztworu monosacharydu
I
II

31.3. (0–1)

Wskaż różnicę w budowie cząsteczek D-glukozy i D-tagatozy umożliwiającą odróżnienie ich zaproponowaną metodą.

Matura Maj 2015, Poziom podstawowy (Formuła 2007)Zadanie 30. (1 pkt)

Cukry proste Reakcje utleniania i redukcji - ogólne Napisz równanie reakcji

Kwas mlekowy (kwas 2-hydroksypropanowy) jest organicznym związkiem chemicznym z grupy hydroksykwasów. Wzór kwasu mlekowego jest następujący:

CH3–CH(OH)–COOH

Mleczan magnezu o wzorze (CH3–CH(OH)–COO)2Mg jest stosowany jako suplement diety uzupełniający niedobory magnezu.

Kwas mlekowy powstaje między innymi w wyniku fermentacji fruktozy C6H12O6 − jako jedyny produkt tego procesu.

Napisz równanie reakcji fermentacji mleczanowej fruktozy. Zastosuj wzór półstrukturalny (grupowy) kwasu mlekowego.

Matura Czerwiec 2015, Poziom rozszerzony (Formuła 2007)Zadanie 33. (4 pkt)

Rodzaje wiązań i ich właściwości Cukry proste Disacharydy Napisz równanie reakcji Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji Podaj/wymień

Poniżej podano wzory trzech cukrów oznaczonych numerami I, II i III.

I II III

33.1. (0-1)

Wybierz disacharyd, w którego cząsteczce występuje wiązanie α-1,4-O-glikozydowe, i napisz numer, którym go oznaczono.

33.2. (0-1)

Wybierz wszystkie związki, które wykazują właściwości redukujące, i napisz numery, którymi je oznaczono. Opisz obserwacje towarzyszące przebiegowi próby Tollensa z udziałem tych związków.

Numery wzorów związków:

Obserwacje:

33.3. (0-2)

Wybierz wszystkie związki, które w odpowiednich warunkach ulegają hydrolizie, i napisz numery, którymi je oznaczono. Zapisz schematy procesów hydrolizy z udziałem wybranych związków, stosując w schematach nazwy związków organicznych zamiast ich wzorów.

Numery wzorów związków:

 

 

Matura Maj 2015, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 35. (1 pkt)

Cukry proste Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Wzory monosacharydów można przedstawiać, posługując się projekcją Fischera (wzory liniowe) lub projekcją Hawortha (wzory taflowe). Poniżej przedstawiono wzór D-glukozy w projekcji Fischera oraz wzór α-D-glukopiranozy w projekcji Hawortha.

Przeanalizuj wzór D-mannozy w projekcji Fischera i uzupełnij schemat, tak aby przedstawiał on wzór α-D-mannopiranozy w projekcji Hawortha.

Strony