Fenole

Oto lista zadań maturalnych z danego działu chemii. Aby skorzystać z dodatkowych opcji lub wybrać zadania z pozostałych działów kliknij poniżej.

Przejdź do wyszukiwarki zadań

 

Biomedica 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 23. (2 pkt)

Fenole Napisz równanie reakcji

Grupa hydroksylowa obecna w fenolach, uaktywnia pierścień aromatyczny na podstawienie elektrofilowe z powodu sprzęgania wolnej pary elektronowej z atomu tlenu z sekstetem elektronowym pierścienia aromatycznego. Uaktywnione na tę substytucję są wtedy pozycje orto- i para- w stosunku do grupy hydroksylowej. Substytucja elektrofilowa zachodzi wtedy łatwo, nie wymaga katalizatorów, co więcej podstawniki wchodzą we wszystkie możliwe pozycje orto- i para- w jednym produkcie.

Napisz równania reakcji fenolu z bromem (reakcja 1.) oraz ze stężonym kwasem azotowym(V) (reakcja 2.). Nazwij produkty tych reakcji.

Reakcja 1.:

Reakcja 2.:

To zadanie pochodzi ze zbioru matura 2022 wydawnictwa Biomedica
Kup pełny zbiór zadań

Zbiór zadań CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 149. (2 pkt)

Fenole Podaj/wymień Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji

Grupa −OH związana z pierścieniem benzenowym należy do podstawników o najsilniejszym działaniu aktywującym pierścień, kieruje podstawienie elektrofilowe w położenie orto i para. Reakcja bromowania fenolu zachodzi bardzo szybko nawet w łagodnych warunkach. Produktem końcowym jest tribromofenol. Produktem pośrednim jest dibromopochodna fenolu.

Na podstawie: P. Mastalerz, Chemia organiczna, Wrocław 2000, s. 244, 245.

149.1 (0-1)

Spośród wzorów wybierz i podaj numer związku, który jest produktem pośrednim bromowania fenolu.

149.2 (0-1)

Badając charakter chemiczny fenolu, przeprowadzono reakcje chemiczne opisane równaniami:
I C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
II 2C6H5ONa + H2O + CO2 → 2C6H5OH + Na2CO3

Podaj dwa wnioski, które można sformułować na podstawie przebiegu powyższych reakcji.

Matura Marzec 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 24. (1 pkt)

Fenole Narysuj/zapisz wzór

W cząsteczce benzenu wszystkie atomy węgla są równocenne, natomiast w cząsteczkach pochodnych benzenu, w których jeden atom wodoru został zastąpiony innym podstawnikiem, następuje zróżnicowanie właściwości chemicznych atomów węgla tworzących pierścień. To zróżnicowanie uwidacznia się m.in. w przebiegu reakcji nitrowania. W poniższej tabeli przedstawiono, z jaką wydajnością powstają izomeryczne produkty nitrowania dwóch monopochodnych benzenu: nitrobenzenu i fenolu.

Rodzaj podstawnika już przyłączonego do pierścienia wpływa także na reaktywność tego pierścienia. Poniższe zestawienie ilustruje wpływ podstawnika na względną szybkość reakcji nitrowania.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone izomerycznych produktów mononitrowania fenolu.

Wzory produktów mononitrowania fenolu:

 

 

 

 

Matura Czerwiec 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 27. (2 pkt)

Fenole Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Zaprojektuj doświadczenie Napisz równanie reakcji

W probówce I umieszczono kilka kryształków fenolu C6H5OH i dolano wody destylowanej. Następnie zawartość probówki ogrzano aż do powstania klarownego roztworu. Otrzymany roztwór ochłodzono do temperatury pokojowej i zaobserwowano, że zawartość probówki zmętniała. Do probówki II wprowadzono kilka kropli bezbarwnego alkoholu benzylowego C6H5CH2OH i dolano wody destylowanej. Zawartość probówki energicznie wymieszano i otrzymano mętną emulsję. Doświadczenie przeprowadzono pod wyciągiem.

27.1. (0–1)

Do przygotowanych w sposób opisany powyżej zawartości probówki I i zawartości probówki II dodano pewien odczynnik. Zaobserwowano, że w probówce I powstał klarowny roztwór, a w probówce II nie stwierdzono zmiany wyglądu znajdującej się w niej emulsji.

Uzupełnij schemat doświadczenia – podkreśl wzór odczynnika, który dodano do mieszaniny fenolu z wodą i do mieszaniny alkoholu benzylowego z wodą.

27.2. (0–1)

Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji, której przebieg był przyczyną obserwowanych zmian po dodaniu wybranego odczynnika. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone reagentów organicznych.

Matura Maj 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 31. (1 pkt)

Fenole Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Serotonina, nazywana hormonem szczęścia, powstaje z aminokwasu białkowego – tryptofanu. W pierwszym etapie przedstawionego poniżej ciągu przemian tryptofan ulega reakcji substytucji, w wyniku czego powstaje hydroksylowa pochodna, która następnie przekształca się w serotoninę. W kolejnych przemianach z serotoniny powstaje melatonina.

ciąg przemian tryptofanu

W dwóch nieoznakowanych probówkach znajdują się serotonina i melatonina.

Uzupełnij poniższe zdanie dotyczące możliwości rozróżnienia tych związków. Wybierz i podkreśl jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

Zawartość obu probówek (może / nie może) być rozróżniona za pomocą wodnego roztworu chlorku żelaza(III), ponieważ (tylko w cząsteczkach melatoniny / tylko w cząsteczkach serotoniny / w cząsteczkach obu związków) występuje (ugrupowanie fenolowe / wiązanie amidowe / wiązanie estrowe).

Matura Czerwiec 2015, Poziom rozszerzony (Formuła 2007)Zadanie 24. (2 pkt)

Fenole Napisz równanie reakcji Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Do stężonego wodnego roztworu fenolanu sodu wprowadzono kwas solny i zaobserwowano zmętnienie roztworu.

24.1. (0-1)

Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji fenolanu sodu z kwasem solnym.

24.2. (0-1)

Spośród związków o wzorach: NaOH, CO2, CO wybierz ten, który po dodaniu do roztworu fenolanu sodu wywoła taki sam efekt, jak wprowadzenie kwasu solnego. Uzasadnij swój wybór.

Wzór związku:
Uzasadnienie:

Matura Czerwiec 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2007)Zadanie 30. (2 pkt)

Fenole Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz) Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji

Benzenol (fenol) jest silną trucizną i dlatego konieczne jest sprawdzanie jego obecności w ściekach fabrycznych.

30.1. (0-1)

Wybierz i podkreśl wzór odczynnika, za pomocą którego można wykryć obecność fenolu w wodzie.

zawiesina Cu(OH)2     FeCl3 (aq)     NaOH (aq)

30.2. (0-1)

Napisz, jakie obserwacje potwierdzą obecność fenolu w wodzie po dodaniu wybranego odczynnika.

Matura Maj 2017, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 28. (1 pkt)

Fenole Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Oznaczanie zawartości fenolu w ściekach przemysłowych możne przebiegać w kilku etapach opisanych poniżej.
Etap I: Otrzymywanie bromu.
Etap II: Bromowanie fenolu.
Etap III: Wydzielanie jodu.
Etap IV: Miareczkowanie jodu.

Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedno określenie spośród podanych w każdym nawiasie.

Fenol, który jest pochodną benzenu zawierającą grupę hydroksylową związaną z pierścieniem, ulega podczas etapu II oznaczania reakcji substytucji (elektrofilowej / nukleofilowej / rodnikowej). Bromowanie benzenu wymaga użycia katalizatora, natomiast reakcja fenolu z bromem przebiega łatwo już w temperaturze pokojowej. Można więc wnioskować, że grupa hydroksylowa związana z pierścieniem benzenowym (ułatwia / utrudnia) podstawienie atomów (bromu / wodoru) atomami (bromu / wodoru).

Matura Maj 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2007)Zadanie 35. (1 pkt)

Fenole Cukry proste Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Glikozydy to grupa związków organicznych stanowiących połączenie cukrów z innymi substancjami. Cząsteczka glikozydu jest złożona z części cukrowej oraz części niecukrowej. Ważną grupę glikozydów stanowią O-glikozydy, których cząsteczki powstają w wyniku reakcji kondensacji z udziałem grupy hydroksylowej cząsteczki cukru. Jednostki cukrowe występują zwykle w formie cyklicznej i łączą się z częścią niecukrową za pośrednictwem anomerycznego atomu węgla. Jednym z glikozydów jest salicyna o wzorze:

Salicyna tworzy bezbarwne kryształy.

Na podstawie: M. Krauze-Baranowska, E. Szumowicz, Wierzba – źródło surowców leczniczych o działaniu przeciwzapalnym i przeciwbólowym, „Postępy Fitoterapii” 2/2004 oraz K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.

W celu zbadania właściwości salicyny przeprowadzono dwuetapowe doświadczenie, którego przebieg ilustruje schemat.
W pierwszym etapie salicynę wprowadzono do probówek I–III, w których znajdowały się następujące odczynniki:

Zawartość probówki III ogrzano. W każdej probówce otrzymano roztwór.
W drugim etapie mieszaninę poreakcyjną otrzymaną w probówce III ostudzono i rozdzielono na dwie probówki: IV i V, w których znajdowały się następujące odczynniki:

Zawartość probówki IV ogrzano.

Uzupełnij poniższą tabelę – opisz barwę zawartości każdej probówki po zakończeniu danego etapu doświadczenia.

Numer probówki Zawartość probówki
przed doświadczeniem po zakończeniu etapu doświadczenia
pierwszy etap
I niebieska zawiesina roztwór
II żółty roztwór roztwór
II bezbarwny roztwór bezbarwny roztwór
drugi etap
IV niebieska zawiesina osad
V żółty roztwór roztwór

Matura Maj 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 36. (1 pkt)

Fenole Cukry proste Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Glikozydy to grupa związków organicznych stanowiących połączenie cukrów z innymi substancjami. Cząsteczka glikozydu jest złożona z części cukrowej oraz części niecukrowej. Ważną grupę glikozydów stanowią O-glikozydy, których cząsteczki powstają w wyniku reakcji kondensacji z udziałem grupy hydroksylowej cząsteczki cukru. Jednostki cukrowe występują zwykle w formie cyklicznej i łączą się z częścią niecukrową za pośrednictwem anomerycznego atomu węgla. Jednym z glikozydów jest salicyna o wzorze:

Salicyna tworzy bezbarwne kryształy.

Na podstawie: M. Krauze-Baranowska, E. Szumowicz, Wierzba – źródło surowców leczniczych o działaniu przeciwzapalnym i przeciwbólowym, „Postępy Fitoterapii” 2/2004 oraz K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.

W celu zbadania właściwości salicyny przeprowadzono dwuetapowe doświadczenie, którego przebieg ilustruje schemat.
W pierwszym etapie salicynę wprowadzono do probówek I–III, w których znajdowały się następujące odczynniki:

Zawartość probówki III ogrzano. W każdej probówce otrzymano roztwór.
W drugim etapie mieszaninę poreakcyjną otrzymaną w probówce III ostudzono i rozdzielono na dwie probówki: IV i V, w których znajdowały się następujące odczynniki:

Zawartość probówki IV ogrzano.

Uzupełnij poniższą tabelę – opisz barwę zawartości każdej probówki po zakończeniu danego etapu doświadczenia.

Numer probówki Zawartość probówki
przed doświadczeniem po zakończeniu etapu doświadczenia
pierwszy etap
I niebieska zawiesina roztwór
II żółty roztwór roztwór
II bezbarwny roztwór bezbarwny roztwór
drugi etap
IV niebieska zawiesina osad
V żółty roztwór roztwór