W poniższej tabeli przedstawiono wartości temperatury wrzenia (pod ciśnieniem 1013 hPa)
sześciu alkanów i ich halogenków alkilowych. W cząsteczkach halogenków halogen
połączony jest ze skrajnym atomem węgla.
Na podstawie: D.R. Lide, Handbook of Chemistry and Physics, Edition 1999-2000.
Spośród wymienionych w tabeli nazw i wzorów substancji wybierz i podaj nazwy
alkanów, które w temperaturze 25 °C i pod ciśnieniem 1013 hPa są cieczami, oraz
wzory halogenków alkilowych, które w tych warunkach są gazami.
W poniższej tabeli przedstawiono wartości temperatury wrzenia (pod ciśnieniem 1013 hPa)
sześciu alkanów i ich halogenków alkilowych. W cząsteczkach halogenków halogen
połączony jest ze skrajnym atomem węgla.
Na podstawie: D.R. Lide, Handbook of Chemistry and Physics, Edition 1999-2000.
Uzupełnij poniższe zdanie. Wybierz i zaznacz jedno określenie spośród podanych
w każdym nawiasie. Przeanalizuj dane zawarte w tabeli i uzasadnij swoją odpowiedź.
Pod ciśnieniem 1013 hPa 1-bromopropan ma temperaturę wrzenia (wyższą / niższą) niż
1-chloropropan, a (wyższą / niższą) – niż 1-jodopropan.
Związek o wzorze ogólnym CnH2n może być alkenem lub cykloalkanem – węglowodorem
o budowie pierścieniowej.
Dwa węglowodory o wzorze C6H12 są względem siebie izomerami. Węglowodór A ulega
reakcji substytucji przebiegającej według mechanizmu rodnikowego, a w jego cząsteczce
znajdują się cztery drugorzędowe atomy węgla, jeden pierwszorzędowy oraz jeden
trzeciorzędowy. Produktem reakcji węglowodoru B z bromowodorem, przebiegającej zgodnie
z regułą Markownikowa, jest 2-bromo-3-metylopentan.
21.1. (2 pkt)
Narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) węglowodorów A i B oraz podaj ich nazwy
systematyczne.
Wzór węglowodoru A
Wzór węglowodoru B
nazwa systematyczna węglowodoru A
nazwa systematyczna węglowodoru B
21.2. (1 pkt)
W procesie eliminacji HBr z monobromopochodnej atom wodoru odrywa się od jednego
z dwóch atomów węgla sąsiadujących z tym atomem węgla, który połączony jest z atomem
bromu. Głównym produktem eliminacji HBr z monobromopochodnej jest związek, który
powstaje w wyniku oderwania atomu wodoru od atomu węgla połączonego z mniejszą liczbą
atomów wodoru.
Stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, napisz równanie
reakcji 2-bromo-3-metylopentanu z alkoholowym roztworem wodorotlenku sodu
zachodzącej w podwyższonej temperaturze. Przyjmij, że organicznym produktem tej
reakcji jest związek, który powstaje z największą wydajnością.
Przeciwutleniacze i konserwanty to ważne dodatki do żywności. Przeciwutleniacze zawierają
w swoich cząsteczkach takie elementy budowy, które mogą ulegać utlenianiu, dzięki czemu
zapobiegają utlenianiu innych substancji. Z kolei działanie konserwantów polega na
dezaktywacji enzymów oraz na zahamowaniu rozwoju drobnoustrojów. Jako konserwantów
można używać kwasu sorbowego oraz jego soli, sorbinianów: sodu, potasu, wapnia. Wzór
kwasu sorbowego podano poniżej:
W poniższej tabeli zebrano kilka ważniejszych właściwości fizykochemicznych dla kwasu
sorbowego i sorbinaniu potasu.
Właściwość
Kwas sorbowy
Sorbinian potasu
barwa i stan skupienia
białe ciało stałe
białe ciało stałe
temperatura topnienia, °C
134,5
270 (rozkład)
temperatura wrzenia, °C
228 (rozkład)
⸺
rozpuszczalność w wodzie, g/100 g; 25°C
ok. 0,17
ok. 58,5
Wartość 𝐾a dla kwasu sorbowego wynosi 1,7 ∙ 10–5.
Na podstawie: Z.E. Sikorski (red.), Chemia żywności, Warszawa 2007
oraz W. Grajek (red.), Przeciwutleniacze w żywności, Warszawa 2007.
Rozstrzygnij, czy kwas sorbowy może pełnić funkcję przeciwutleniacza.
W uzasadnieniu odwołaj się do elementów budowy cząsteczki kwasu.
Na schemacie przedstawiono dwie reakcje, oznaczone numerami 1. i 2. Organicznym
produktem obu przemian jest związek A, a organicznymi substratami – związki D i E
o wzorach sumarycznych podanych na schemacie. O związku D dodatkowo wiadomo,
że występuje w postaci izomerów cis-trans.
27.1. (0–2)
Napisz w formie cząsteczkowej równania reakcji 1. i 2. Zastosuj wzory półstrukturalne
(grupowe) związków organicznych.
Równanie reakcji 1.:
Równanie reakcji 2.:
27.2. (0–2)
Uzupełnij zdania, tak aby poprawnie opisywały przebieg reakcji 1. i 2. Wybierz
i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.
Reakcja 1. jest reakcją (substytucji / addycji / eliminacji), która zachodzi zgodnie
z mechanizmem (elektrofilowym / rodnikowym / nukleofilowym). Katalizują ją jony
(H+ / OH−).
Reakcja 2. jest reakcją (substytucji / addycji / eliminacji), która zachodzi zgodnie
z mechanizmem (elektrofilowym / rodnikowym / nukleofilowym).
W reakcjach substytucji na świetle względna reaktywność atomów wodoru połączonych
z atomami węgla o różnej rzędowości wskazuje, że najłatwiej ulega podstawieniu atom
wodoru związany z atomem węgla o najwyższej rzędowości. Ilości poszczególnych
produktów zależą od liczby atomów wodoru o określonej rzędowości oraz od ich
reaktywności i są zwykle podawane w przeliczeniu na jeden atom wodoru jako
tzw. współczynnik reaktywności. Względna ilość produktu reakcji substytucji jest iloczynem
liczby atomów wodoru o określonej rzędowości i ich współczynnika reaktywności.
Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.
Podobny szereg reaktywności 3° > 2° > 1° dla monobromowania alkanów wyraża się
stosunkiem znacznie większych liczb. Dla reakcji monobromowania w temperaturze 127 °C
współczynniki reaktywności atomów wodoru wynoszą odpowiednio:
Atom wodoru związany z atomem węgla
trzeciorzędowym
drugorzędowym
pierwszorzędowym
współczynnik reaktywności
1600
82
1,0
Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.
25.1. (0–1)
Napisz:
liczbę różnych monobromopochodnych będących izomerami konstytucyjnymi, które można otrzymać w reakcji monobromowania 2-metylopentanu na świetle
nazwę systematyczną tej monobromopochodnej, która powstaje z największą wydajnością.
Liczba monobromopochodnych:
Nazwa systematyczna:
25.2. (0–1)
Wyjaśnij, dlaczego główny produkt reakcji monobromowania 2,3-dimetylobutanu
w temperaturze 127 °C jest praktycznie jedynym produktem tej reakcji.
W reakcjach substytucji na świetle względna reaktywność atomów wodoru połączonych
z atomami węgla o różnej rzędowości wskazuje, że najłatwiej ulega podstawieniu atom
wodoru związany z atomem węgla o najwyższej rzędowości. Ilości poszczególnych
produktów zależą od liczby atomów wodoru o określonej rzędowości oraz od ich
reaktywności i są zwykle podawane w przeliczeniu na jeden atom wodoru jako
tzw. współczynnik reaktywności. Względna ilość produktu reakcji substytucji jest iloczynem
liczby atomów wodoru o określonej rzędowości i ich współczynnika reaktywności.
Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.
Dla reakcji monochlorowania w temperaturze pokojowej współczynniki reaktywności atomów
wodoru wynoszą odpowiednio:
Atom wodoru związany z atomem węgla
trzeciorzędowym
drugorzędowym
pierwszorzędowym
współczynnik reaktywności
5,0
3,8
1,0
Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.
W wyniku reakcji monochlorowania na świetle jednego z alkanów o wzorze sumarycznym
C4H10 otrzymano dwie izomeryczne monochloropochodne: 64% izomeru A i 36%
izomeru B.
Na podstawie obliczeń ustal, który alkan poddano reakcji monochlorowania
na świetle, a następnie napisz jego nazwę systematyczną.
Pewien związek o wzorze sumarycznym C5H11Cl jest drugorzędową chloropochodną
węglowodoru łańcuchowego. Cząsteczki tego związku są chiralne i w każdej z nich
występuje trzeciorzędowy atom węgla.
23.1. (0–1)
Uzupełnij poniższy schemat, tak aby przedstawiał budowę obu enancjomerów
opisanej chloropochodnej.
23.2. (0–1)
Związek opisany w informacji poddano w odpowiednich warunkach reakcji eliminacji
chlorowodoru. W reakcji eliminacji halogenowodorów (HX) z halogenków alkilowych jako
organiczny produkt główny powstaje alken, którego cząsteczka zawiera maksymalną liczbę
grup alkilowych przy atomach węgla połączonych podwójnym wiązaniem.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) organicznego produktu głównego opisanej
reakcji eliminacji.
Przeciwutleniacze i konserwanty to ważne dodatki do żywności. Przeciwutleniacze zawierają
w swoich cząsteczkach takie elementy budowy, które mogą ulegać utlenianiu, dzięki czemu
zapobiegają utlenianiu innych substancji. Z kolei działanie konserwantów polega na
dezaktywacji enzymów oraz na zahamowaniu rozwoju drobnoustrojów. Jako konserwantów
można używać kwasu sorbowego oraz jego soli, sorbinianów: sodu, potasu, wapnia. Wzór
kwasu sorbowego podano poniżej:
W tabeli zebrano wybrane właściwości fizykochemiczne kwasu sorbowego i sorbinianiu
potasu.
Właściwość
Kwas sorbowy
Sorbinian potasu
barwa i stan skupienia
białe ciało stałe
białe ciało stałe
temperatura topnienia, °C
134,5
270 (rozkład)
temperatura wrzenia, °C
228 (rozkład)
⸺
rozpuszczalność w wodzie, g/100 g; 25°C
ok. 0,17
ok. 58,5
Wartość 𝐾a dla kwasu sorbowego wynosi 1,7 ∙ 10–5.
Na podstawie: Z.E. Sikorski (red.), Chemia żywności, Warszawa 2007
oraz W. Grajek (red.), Przeciwutleniacze w żywności, Warszawa 2007.
Rozstrzygnij, czy kwas sorbowy może pełnić funkcję przeciwutleniacza.
W uzasadnieniu odwołaj się do elementów budowy cząsteczki kwasu.
W reakcjach substytucji na świetle względna reaktywność atomów wodoru połączonych
z atomami węgla o różnej rzędowości wskazuje, że najłatwiej ulega podstawieniu atom
wodoru związany z atomem węgla o najwyższej rzędowości. Ilości poszczególnych
produktów zależą od liczby atomów wodoru o określonej rzędowości oraz od ich
reaktywności i są zwykle podawane w przeliczeniu na jeden atom wodoru jako
tzw. współczynnik reaktywności. Względna ilość produktu reakcji substytucji jest iloczynem
liczby atomów wodoru o określonej rzędowości i ich współczynnika reaktywności.
Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.
Podobny szereg reaktywności 3° > 2° > 1° dla monobromowania alkanów wyraża się
stosunkiem znacznie większych liczb. Dla reakcji monobromowania w temperaturze 127 °C
współczynniki reaktywności atomów wodoru wynoszą odpowiednio:
Atom wodoru związany z atomem węgla
trzeciorzędowym
drugorzędowym
pierwszorzędowym
współczynnik reaktywności
1600
82
1,0
Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.
25.1. (0–1)
Napisz:
liczbę różnych monobromopochodnych będących izomerami konstytucyjnymi, które można otrzymać w reakcji monobromowania 2-metylopentanu na świetle
nazwę systematyczną tej monobromopochodnej, która powstaje z największą wydajnością.
Liczba monobromopochodnych:
Nazwa systematyczna:
25.2. (0–1)
Wyjaśnij, dlaczego główny produkt reakcji monobromowania 2,3-dimetylobutanu
w temperaturze 127 °C jest praktycznie jedynym produktem tej reakcji.
W reakcjach substytucji na świetle względna reaktywność atomów wodoru połączonych
z atomami węgla o różnej rzędowości wskazuje, że najłatwiej ulega podstawieniu atom
wodoru związany z atomem węgla o najwyższej rzędowości. Ilości poszczególnych
produktów zależą od liczby atomów wodoru o określonej rzędowości oraz od ich
reaktywności i są zwykle podawane w przeliczeniu na jeden atom wodoru jako
tzw. współczynnik reaktywności. Względna ilość produktu reakcji substytucji jest iloczynem
liczby atomów wodoru o określonej rzędowości i ich współczynnika reaktywności.
Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.
Dla reakcji monochlorowania w temperaturze pokojowej współczynniki reaktywności atomów
wodoru wynoszą odpowiednio:
Atom wodoru związany z atomem węgla
trzeciorzędowym
drugorzędowym
pierwszorzędowym
współczynnik reaktywności
5,0
3,8
1,0
Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.
W wyniku reakcji monochlorowania na świetle jednego z alkanów o wzorze sumarycznym
C4H10 otrzymano dwie izomeryczne monochloropochodne: 64% izomeru A i 36%
izomeru B.
Na podstawie obliczeń ustal, który alkan poddano reakcji monochlorowania
na świetle, a następnie napisz jego nazwę systematyczną.
Jedną z monobromopochodnych butanu (związek A) poddano reakcji z KOH w bezwodnym
etanolu (reakcja 1.), a na otrzymany związek B podziałano bromowodorem (reakcja 2.).
Główny produkt C był izomerem związku A.
Uzupełnij poniższe zdanie. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych
w każdym nawiasie. Następnie uzupełnij tabelę. Napisz wzory półstrukturalne
(grupowe) związków A i C.
Związek B powstał w reakcji (substytucji / addycji / eliminacji), a jego przemiana
w związek C jest przykładem reakcji (substytucji / addycji / eliminacji).
Atomy wodoru w cząsteczkach etynu są bardziej reaktywne niż atomy wodoru w alkanach
i alkenach. Przykładowo: przez metaliczny sód jest wypierany wodór z etynu i przy
nadmiarze tego alkinu reakcja przebiega zgodnie z równaniem:
2HC≡CH + 2Na
→
2HC≡CNa + H2 etynek sodu
Podobna reakcja z udziałem sodu zachodzi w ciekłym amoniaku:
2NH3 + 2Na → 2NaNH2 + H2
Z kolei działanie etynu na produkt tej reakcji (NaNH2) rozpuszczony w etoksyetanie (eterze
dietylowym) prowadzi do ponownego powstania amoniaku:
HC≡CH + NaNH2 → HC≡CNa + NH3
Etynek sodu nie jest trwałym związkiem i po wprowadzeniu do wody rozkłada się
z wydzieleniem etynu.
22.1. (0–1)
Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji etynku sodu z wodą.
22.2. (0–1)
Etyn, amoniak i wodę uszereguj od najsłabszego do najsilniejszego charakteru
kwasowego.
Halogenopochodne alkanów, w cząsteczkach których dwa atomy halogenu znajdują się
w pozycji 1 i 2, czyli 1,2-dihalogenki alkanów, można otrzymać w reakcji halogenu (bromu lub
chloru) i odpowiedniego alkenu. Jeżeli 1,2-dihalogenek alkanu podda się – w środowisku
bezwodnym – działaniu nadmiaru mocnej zasady, następuje dwukrotna eliminacja
halogenowodoru, co prowadzi do utworzenia alkinu.
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.
Określ typ (addycja, substytucja, eliminacja) i mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy,
rodnikowy) reakcji otrzymywania 1,2-dibromopentanu opisaną metodą.
Halogenopochodne alkanów, w cząsteczkach których dwa atomy halogenu znajdują się
w pozycji 1 i 2, czyli 1,2-dihalogenki alkanów, można otrzymać w reakcji halogenu (bromu lub
chloru) i odpowiedniego alkenu. Jeżeli 1,2-dihalogenek alkanu podda się – w środowisku
bezwodnym – działaniu nadmiaru mocnej zasady, następuje dwukrotna eliminacja
halogenowodoru, co prowadzi do utworzenia alkinu.
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.
Napisz równania reakcji prowadzących do otrzymania pent-1-ynu z odpowiedniego
alkenu opisaną powyżej metodą. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków
organicznych.
O dwóch węglowodorach A i B, z których każdy ma wzór sumaryczny C6H12, wiadomo, że:
węglowodór A powstaje w wyniku reakcji między 3-bromo-2,2-dimetylobutanem a alkoholowym roztworem wodorotlenku sodu przebiegającej w podwyższonej temperaturze;
węglowodór B, będący alkanem cyklicznym, powstaje w reakcji zachodzącej pomiędzy dibromopochodną heksanu a cynkiem, a w jego cząsteczce obecny jest jeden trzeciorzędowy atom węgla połączony m.in. z grupą metylową.
22.1. (0–1)
Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji otrzymywania węglowodoru A.
Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
22.2. (0–1)
Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony węglowodoru B oraz napisz
jego nazwę systematyczną.
W obecności stężonego kwasu siarkowego(VI) alkohole ulegają przemianom, których przebieg zależy od temperatury oraz od budowy alkoholu. Podczas ogrzewania mieszaniny alkoholu ze stężonym kwasem siarkowym(VI) w niższej temperaturze powstaje eter – związek o ogólnym wzorze ROR. Alkohole pierwszorzędowe mogą w odpowiednich warunkach reagować zgodnie z równaniem (R – grupa alkilowa):
2ROH H2SO4 ROR + H2O
W wyższej temperaturze odwodnienie alkoholi prowadzi do powstania alkenów.
Na podstawie: P. Mastalerz, Chemia organiczna, Warszawa 1984.
Etanol ulega przemianom zgodnie z poniższym schematem:
Na podstawie: P. Mastalerz, Chemia organiczna, Warszawa 1984.
Otrzymane organiczne produkty należą do różnych grup związków, przy czym jeden z nich jest eterem. Związek X jest w temperaturze pokojowej gazem, a związek Y – cieczą.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) ciekłego produktu reakcji oraz równanie reakcji, w której wyniku otrzymano gazowy produkt. W równaniu reakcji zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
Wzór półstrukturalny (grupowy) ciekłego produktu reakcji:
Równanie reakcji, w której otrzymano gazowy produkt:
Niektóre czynniki utleniające powodują rozszczepienie wiązania podwójnego i rozpad
cząsteczek alkenów na dwa fragmenty. Działanie gorącym, zakwaszonym wodnym
roztworem manganianu(VII) potasu na alkeny może prowadzić do rozszczepienia
podwójnych wiązań i do utlenienia powstałych fragmentów cząsteczek. Produkty takiego
rozpadu alkenów zależą od tego, z iloma atomami wodoru były połączone atomy węgla
tworzące podwójne wiązanie. Ilustruje to poniższy schemat:
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.
Przeprowadzono doświadczenie ilustrujące różnicę właściwości dwóch ciekłych
węglowodorów: benzenu i heks-1-enu. Oba związki umieszczono pod wyciągiem w dwóch
oddzielnych probówkach, następnie do każdej probówki dodano zakwaszony wodny roztwór
KMnO4, zawartość probówek ogrzano i wymieszano. Zaobserwowano, że w obu probówkach
powstały dwie ciekłe warstwy, ale tylko w probówce, w której znajdował się heks-1-en,
nastąpiło odbarwienie warstwy wodnej.
20.1. (0–1)
Rozstrzygnij, czy oba węglowodory wzięły udział w opisanej reakcji, i wyjaśnij,
dlaczego te związki inaczej zachowały się wobec wodnego, zakwaszonego roztworu
KMnO4 po ogrzaniu. Odnieś się do cech struktury cząsteczek obu węglowodorów.
Rozstrzygnięcie:
Wyjaśnienie:
20.2. (0–1)
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) organicznego produktu rozpadu cząsteczki
heks-1-enu w opisanym doświadczeniu.
