Węglowodory alifatyczne

Oto lista zadań maturalnych z danego działu chemii. Aby skorzystać z dodatkowych opcji lub wybrać zadania z pozostałych działów kliknij poniżej.

Przejdź do wyszukiwarki zadań

 

Matura Lipiec 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 31. (2 pkt)

Węglowodory alifatyczne Alkohole Podaj i uzasadnij/wyjaśnij Podaj/wymień

W tabeli podano temperatury wrzenia (pod ciśnieniem 1013 hPa) wybranych alkoholi i aldehydów.

Alkohol tw, °C Aldehyd tw, °C
I metanol 65 VI metanal –19
II propan-1-ol 97 VII propanal 48
III pentan-1-ol 136 VIII pentanal 102
IV 3-metylobutan-1-ol 131 IX 3-metylobutanal 90
V 2-metylobutan-1-ol 129 X 2-metylobutanal 91
Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2013 oraz www.sigmaaldrich.com

31.1. (0−1)

Wyjaśnij, dlaczego alkohole mają wyższe temperatury wrzenia niż aldehydy o takim samym szkielecie węglowym.

31.2. (0−1)

Spośród związków wymienionych w tabeli wybierz te, których cząsteczki są chiralne. Napisz numery, którymi je oznaczono.

Matura Lipiec 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 26. (3 pkt)

Węglowodory alifatyczne Izomeria konstytucyjna Napisz równanie reakcji Podaj/wymień

Poniżej przedstawiono uproszczone wzory trzech alkenów i jednego węglowodoru cyklicznego alifatycznego (cykloalkanu). W cząsteczkach węglowodorów cyklicznych szkielet węglowy tworzy pierścienie.

26.1. (0–1)

Wybierz wszystkie związki, które są izomerami 2,3‑dimetylobut‑1‑enu. Napisz numery, którymi oznaczono ich wzory.

26.2. (0–1)

Napisz równanie reakcji addycji bromowodoru do związku IV zachodzącej zgodnie z regułą Markownikowa. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

26.3. (0–1)

Podaj nazwę systematyczną związku I.

Matura Czerwiec 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 26. (2 pkt)

Węglowodory alifatyczne Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

O dwóch alkanach A i B wiadomo, że:

  • cząsteczki każdego alkanu zbudowane są z pięciu atomów węgla
  • alkan A tworzy w reakcji z bromem wyłącznie jedną monobromopochodną
  • w cząsteczce alkanu B jest jeden atom węgla na –I stopniu utlenienia.

Uzupełnij tabelę. Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) monobromopochodnej alkanu A i wzór półstrukturalny (grupowy) alkanu B oraz napisz nazwy systematyczne obu związków.

Wzór monobromopochodnej alkanu A Wzór alkanu B
Nazwa systematyczna monobromopochodnej alkanu A Nazwa systematyczna alkanu B

Matura Maj 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 26. (2 pkt)

Węglowodory alifatyczne Alkohole Napisz równanie reakcji Narysuj/zapisz wzór

Alkeny można otrzymać m.in. w wyniku reakcji eliminacji wody z alkoholi (tzw. reakcja dehydratacji alkoholi).

Poddano dehydratacji 3-metylobutan-2-ol i otrzymano mieszaninę alkenów A i B, przy czym alken A jest produktem głównym (atom wodoru jest odrywany w tym przypadku od tego atomu węgla, który jest połączony z mniejszą liczbą atomów wodoru), a alken B – produktem ubocznym przemiany.

26.1. (0–1)

Produkt A można także otrzymać w wyniku dehydratacji innego alkoholu.

Podaj wzór półstrukturalny (grupowy) i nazwę systematyczną tego alkoholu.

Wzór: Nazwa systematyczna:
                                           
 
 
                                           

26.2. (0–1)

Napisz równanie reakcji alkenu A z bromowodorem (HBr) prowadzącej do powstania produktu głównego tej przemiany. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Matura Maj 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 24. (1 pkt)

Węglowodory alifatyczne Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Alkany można otrzymać z halogenków alkilów o ogólnym wzorze R–X, w którym R oznacza grupę alkilową, a X – atom halogenu (chloru, bromu lub jodu). Halogenki alkilów reagują z sodem zgodnie z poniższym schematem:

2R–X + 2Na T R–R + 2NaX

Reakcję przeprowadza się w środowisku bezwodnym w podwyższonej temperaturze. Jeżeli do reakcji zastosuje się jeden halogenek alkilu, R–X, otrzymuje się jeden alkan, a przy zastosowaniu różnych halogenków alkilów, np. R1–X i R2–X, powstaje mieszanina alkanów.

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2008.

Mieszaninę 2-jodobutanu i jodku metylu poddano działaniu sodu i otrzymano różne alkany.

Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeżeli zdanie jest prawdziwe, albo F − jeśli jest fałszywe.

1. W opisanej reakcji otrzymano cztery różne alkany. P F
2. Otrzymanym w opisanej reakcji alkanem o najmniejszej masie cząsteczkowej był metan. P F
3. Alkanem o największej masie cząsteczkowej – otrzymanym w opisanej reakcji – był 3,4-dimetyloheksan. P F

Matura Maj 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 23. (1 pkt)

Węglowodory alifatyczne Narysuj/zapisz wzór

Alkany można otrzymać z halogenków alkilów o ogólnym wzorze R–X, w którym R oznacza grupę alkilową, a X – atom halogenu (chloru, bromu lub jodu). Halogenki alkilów reagują z sodem zgodnie z poniższym schematem:

2R–X + 2Na T R–R + 2NaX

Reakcję przeprowadza się w środowisku bezwodnym w podwyższonej temperaturze. Jeżeli do reakcji zastosuje się jeden halogenek alkilu, R–X, otrzymuje się jeden alkan, a przy zastosowaniu różnych halogenków alkilów, np. R1–X i R2–X, powstaje mieszanina alkanów.

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2008.

Pewien jodek alkilu poddano działaniu sodu i otrzymano alkan o wzorze:

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) i nazwę systematyczną jodku alkilu, który poddano działaniu sodu w opisanej reakcji.

Wzór półstrukturalny (grupowy):

Nazwa systematyczna:

Zbiór zadań CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 143. (2 pkt)

Węglowodory alifatyczne Narysuj/zapisz wzór

Trzy gazowe związki organiczne: etyn, metan i metyloaminę wprowadzono do trzech zbiorników napełnionych gazowym chlorowodorem – każdy związek do innego zbiornika. Stwierdzono, że w dwóch zbiornikach zaszła reakcja chemiczna.

Wskaż związki organiczne, które w opisanym doświadczeniu wzięły udział w reakcji z chlorowodorem. Podaj ich nazwy i napisz wzory półstrukturalne (grupowe) związków, które powstały w reakcji z chlorowodorem tych związków organicznych.

Zbiór zadań CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 141. (3 pkt)

Węglowodory alifatyczne Stechiometryczny stosunek reagentów Napisz równanie reakcji Podaj/wymień

Przeprowadzono reakcję chlorowania 0,1 mola etanu w obecności światła i przy nadmiarze chloru, aż do podstawienia wszystkich atomów wodoru atomami chloru.

141.1 (0-1)

Napisz, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, równanie opisanej reakcji.

141.2 (0-1)

Określ mechanizm (elektrofilowy, rodnikowy, nukleofilowy) opisanej reakcji.

141.3 (0-1)

Określ, jaka liczba cząsteczek chloru wzięła udział w tej reakcji.

Zbiór zadań CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 137. (2 pkt)

Węglowodory alifatyczne Stechiometryczny stosunek reagentów Napisz równanie reakcji Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Przeprowadzono ciąg przemian chemicznych, w wyniku których z karbidu zawierającego 20% zanieczyszczeń otrzymano kwas etanowy (octowy). Przemiany te można przedstawić poniższym schematem.

CaC2 I C2H2 II CH3CHO III CH3COOH

Wydajności kolejnych przemian (etapów) były odpowiednio równe:
WI = 85%, WII = 80%, WIII = 95%.

Na 1 mol związku organicznego otrzymanego w wyniku przemiany I podziałano wodorem w obecności katalizatora i otrzymano produkt X, który należy do szeregu homologicznego o wzorze ogólnym CnH2n. Następnie związek X poddano reakcji całkowitego spalania.

137.1 (0-1)

Napisz równanie reakcji całkowitego spalania związku X.

137.2 (0-1)

W trakcie opisanej przemiany spaleniu uległo 0,2 dm3 związku X. Objętość związku X została odmierzona w takich warunkach, w których wszystkie reagenty opisanego procesu spalania były gazami.

Ustal, jaką objętość (w opisanych warunkach) zajmował zużyty w procesie spalania tlen oraz produkty reakcji. Uzupełnij poniższą tabelę wartościami tych objętości oraz wzorami sumarycznymi produktów przemiany.

Wzór gazu Substrat Wzory sumaryczne produktów
O2
V, dm3

Zbiór zadań CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 135. (2 pkt)

Węglowodory alifatyczne Napisz równanie reakcji

Przeprowadzono ciąg przemian chemicznych, w wyniku których z karbidu zawierającego 20% zanieczyszczeń otrzymano kwas etanowy (octowy). Przemiany te można przedstawić poniższym schematem.

CaC2 I C2H2 II CH3CHO III CH3COOH

Wydajności kolejnych przemian (etapów) były odpowiednio równe:
WI = 85%, WII = 80%, WIII = 95%.

Napisz, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, równania reakcji oznaczonych na schemacie numerami I, II i III.

Zbiór zadań CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 131. (1 pkt)

Węglowodory alifatyczne Narysuj/zapisz wzór

Reakcje eliminacji cząsteczki halogenowodoru (HX) z niesymetrycznego halogenku alkilowego prowadzą do powstania mieszaniny organicznych produktów. Głównym organicznym produktem takiej reakcji jest alken zawierający większą liczbę grup alkilowych przy atomach węgla połączonych wiązaniem podwójnym.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2003, s. 397.

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) i podaj nazwy systematyczne organicznych produktów eliminacji bromowodoru z 2-bromo-2-metylobutanu, biorąc pod uwagę zawartość procentową mieszaniny produktów.

Produkt stanowiący 70% mieszaniny
Wzór Nazwa
                                                                                                                                                     
Produkt stanowiący 30% mieszaniny
Wzór Nazwa
                                                                                                                                                     

Zbiór zadań CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 130. (2 pkt)

Węglowodory alifatyczne Narysuj/zapisz wzór Podaj/wymień

Niektóre odczynniki utleniające powodują rozpad wiązania podwójnego w alkenach. Na przykład manganian(VII) potasu w środowisku obojętnym lub kwaśnym rozszczepia alkeny, dając produkty zawierające grupę karbonylową. Jeżeli przy podwójnym wiązaniu znajduje się atom wodoru, to powstają kwasy karboksylowe, a jeżeli 2 atomy wodoru są obecne przy 1 atomie węgla, tworzy się tlenek węgla(IV).

Poniżej przedstawiono schemat rozszczepienia alkenu:

CH3CH(CH3)CH2CH2CH2CH(CH3)CH=CH2 KMnO4, H3O+ X + Z

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2003, s. 241.

130.1 (0-1)

Uzupełnij schemat opisanej przemiany rozszczepienia tego alkenu. Wpisz do tabeli wzory związków oznaczonych na schemacie literami X i Z. W przypadku związków organicznych zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe).

Wzór związku X                                                                              
Wzór związku Z                                                                              

130.2 (0-1)

Podaj nazwy systematyczne wszystkich reagentów tego procesu.

Nazwa alkenu                                                         
Nazwa związku X                                                         
Nazwa związku Z                                                         

Zbiór zadań CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 129. (2 pkt)

Węglowodory alifatyczne Napisz równanie reakcji Narysuj/zapisz wzór

Na związek A (alkin) podziałano wodą w środowisku H2SO4 oraz w obecności jonów Hg2+ (HgSO4) i w wyniku addycji otrzymano związek B. Część związku B uwodorniono w obecności katalizatora niklowego i otrzymano związek C, a drugą część związku B utleniono, ogrzewając go z odczynnikiem Tollensa i otrzymano związek D. W wyniku ogrzania mieszaniny związków C i D w obecności kwasu siarkowego(VI) powstał ester E (octan) o przyjemnym zapachu. Opisane procesy ilustruje poniższy schemat.

129.1 (0-1)

Wpisz do tabeli wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych oznaczonych na schemacie literami A, B, C, D i E.

Wzory półstrukturalne związków
A B C D E
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                               

129.2 (0-1)

Stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, napisz równanie reakcji oznaczonej na schemacie numerem 1. oraz równanie reakcji oznaczonej na schemacie numerem 2. Zaznacz warunki prowadzenia obu procesów.

Równanie reakcji oznaczonej na schemacie numerem 1.:

Równanie reakcji oznaczonej na schemacie numerem 2.:

Matura Czerwiec 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 25. (1 pkt)

Węglowodory alifatyczne Narysuj/zapisz wzór

Przykładem dienu ze sprzężonym układem wiązań podwójnych jest but-1,3-dien o wzorze CH2=CH−CH=CH2 . Długość wiązania między drugim i trzecim atomem węgla w cząsteczce tego związku wskazuje, że ma ono częściowo charakter wiązania podwójnego. Jest to spowodowane delokalizacją elektronów wiązań π: każda para elektronowa tych wiązań jest przyciągana nie przez dwa, lecz przez cztery jądra atomowe. Można powiedzieć, że cząsteczka but-1,3-dienu jest hybrydą, czyli wypadkową (połączeniem w jedną całość) kilku struktur granicznych. Przykładem jednej z nich jest struktura o wzorze

Na podstawie: J.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2008.

But-1,3-dien ulega reakcji polimeryzacji. Ponieważ ten związek może ulegać addycji zarówno w położeniu 1,2, jak i 1,4, możliwe są także różne produkty jego polimeryzacji. W wyniku polimeryzacji typu 1,2 powstaje polimer zawierający boczne grupy winylowe –CH=CH2.

Na podstawie: J. Pielichowski, A. Puszyński, Chemia polimerów, Warszawa 2012.

Uzupełnij poniższy schemat – wpisz wzór półstrukturalny (grupowy) fragmentu produktu polimeryzacji typu 1,2 but-1,3-dienu.

 

n H2C=CH−CH=CH2

Matura Czerwiec 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 22. (1 pkt)

Węglowodory alifatyczne Narysuj/zapisz wzór Podaj/wymień

Przykładem dienu ze sprzężonym układem wiązań podwójnych jest but-1,3-dien o wzorze CH2=CH−CH=CH2 . Długość wiązania między drugim i trzecim atomem węgla w cząsteczce tego związku wskazuje, że ma ono częściowo charakter wiązania podwójnego. Jest to spowodowane delokalizacją elektronów wiązań π: każda para elektronowa tych wiązań jest przyciągana nie przez dwa, lecz przez cztery jądra atomowe. Można powiedzieć, że cząsteczka but-1,3-dienu jest hybrydą, czyli wypadkową (połączeniem w jedną całość) kilku struktur granicznych. Przykładem jednej z nich jest struktura o wzorze

Na podstawie: J.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2008.

W reakcji przyłączania bromu do but-1,3-dienu – przy stosunku molowym substratów 1 : 1 – oprócz związku X, który stanowi 55% produktów, powstaje 1,4-dibromobut-2-en z wydajnością 45%:

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) związku X oraz podaj jego nazwę systematyczną.

Wzór:

 

 

Nazwa systematyczna:

Matura Czerwiec 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 21. (1 pkt)

Węglowodory alifatyczne Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Dieny to węglowodory, w których cząsteczkach występują dwa podwójne wiązania węgiel – węgiel. W zależności od rozmieszczenia tych wiązań w cząsteczce dzielą się na trzy grupy:

  1. ze sprzężonym układem wiązań podwójnych, w których cząsteczkach wiązania podwójne węgiel – węgiel występują na przemian z wiązaniami pojedynczymi
  2. z izolowanym układem wiązań podwójnych, w których cząsteczkach wiązania podwójne węgiel – węgiel są oddzielone od siebie więcej niż jednym wiązaniem pojedynczym
  3. ze skumulowanym układem wiązań podwójnych, w których cząsteczkach wiązania podwójne węgiel – węgiel nie są oddzielone wiązaniem pojedynczym.

Na podstawie: J.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2008.

Poniżej przedstawiono wzory pięciu dienów oznaczone numerami I–V.

Powyższe związki podziel na dieny ze sprzężonym, izolowanym i skumulowanym układem wiązań podwójnych. Wpisz do tabeli numery, którymi oznaczono ich wzory.

Dieny z układem wiązań podwójnych
sprzężonym izolowanym skumulowanym
 

Matura Czerwiec 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 20. (1 pkt)

Węglowodory alifatyczne Hybrydyzacja orbitali i kształt cząsteczek Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

W poniższej tabeli zestawiono długości wiązania między atomami węgla w cząsteczkach etanu, etenu i etynu.

Węglowodór etan eten etyn
Długość wiązania, pm 154 133 120

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.

Uzupełnij poniższe zdania – wybierz i podkreśl jedno właściwe określenie spośród podanych w każdym nawiasie.

W cząsteczce etanu przyjmuje się dla orbitali walencyjnych atomów węgla hybrydyzację typu (sp / sp2 / sp3). Kąt między wiązaniami wytworzonymi przez każdy atom węgla w cząsteczce etenu jest bliski (109° / 120° / 180°), a w cząsteczce etynu ten kąt jest równy (109° / 120° / 180°). Wiązanie węgiel – węgiel jest tym krótsze, im (mniejsza / większa) jest jego krotność.

Matura Czerwiec 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2007)Zadanie 24. (3 pkt)

Izomeria konstytucyjna Węglowodory alifatyczne Napisz równanie reakcji Podaj/wymień

Przeprowadzono ciąg przemian opisany poniższym schematem.

A Br2, światło1. CH3‒C(CH3)Br‒CH3 KOH, etanol, T2. B H2O, H2SO43. C (produkt główny)

24.1. (0–1)

Organiczny produkt reakcji 1. ma jeden izomer o takim samym szkielecie węglowym.
Napisz nazwę systematyczną opisanego izomeru organicznego produktu reakcji 1.

24.2. (0–2)

Napisz równanie reakcji prowadzącej do otrzymania związku organicznego oznaczonego na schemacie literą B (reakcji 2. ) oraz równanie reakcji prowadzącej do otrzymania związku organicznego oznaczonego na schemacie literą C (głównego produktu reakcji 3.). Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Równanie reakcji 2.:

Równanie reakcji 3.:

Matura Czerwiec 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 32. (1 pkt)

Węglowodory alifatyczne Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Poniżej przedstawiono ciąg przemian chemicznych, w których biorą udział związki organiczne umownie oznaczone literami Q, X, Y i Z oraz metanian etylu.

Q KOH, Tetanol X H2OH+ Y HCOOHH2SO4 HCOOCH2CH3 NaOHH2O Z + Y

Oceń, czy poniższe informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.

1. Przemiana związku X do związku Y przebiega według mechanizmu rodnikowego. P F
2. Związek Y można otrzymać ze związku Q z pominięciem związku X, jeżeli zastosuje się wodny roztwór wodorotlenku potasu. P F
3. Wszystkie przemiany przedstawione na schemacie to reakcje substytucji. P F

Strony