O dwóch węglowodorach A i B, z których każdy ma wzór sumaryczny C6H12, wiadomo, że:
węglowodór A powstaje w wyniku reakcji między 3-bromo-2,2-dimetylobutanem a alkoholowym roztworem wodorotlenku sodu przebiegającej w podwyższonej temperaturze;
węglowodór B, będący alkanem cyklicznym, powstaje w reakcji zachodzącej pomiędzy dibromopochodną heksanu a cynkiem, a w jego cząsteczce obecny jest jeden trzeciorzędowy atom węgla połączony m.in. z grupą metylową.
22.1. (0–1)
Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji otrzymywania węglowodoru A.
Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
22.2. (0–1)
Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony węglowodoru B oraz napisz
jego nazwę systematyczną.
W obecności stężonego kwasu siarkowego(VI) alkohole ulegają przemianom, których przebieg zależy od temperatury oraz od budowy alkoholu. Podczas ogrzewania mieszaniny alkoholu ze stężonym kwasem siarkowym(VI) w niższej temperaturze powstaje eter – związek o ogólnym wzorze ROR. Alkohole pierwszorzędowe mogą w odpowiednich warunkach reagować zgodnie z równaniem (R – grupa alkilowa):
2ROH H2SO4 ROR + H2O
W wyższej temperaturze odwodnienie alkoholi prowadzi do powstania alkenów.
Na podstawie: P. Mastalerz, Chemia organiczna, Warszawa 1984.
Etanol ulega przemianom zgodnie z poniższym schematem:
Na podstawie: P. Mastalerz, Chemia organiczna, Warszawa 1984.
Otrzymane organiczne produkty należą do różnych grup związków, przy czym jeden z nich jest eterem. Związek X jest w temperaturze pokojowej gazem, a związek Y – cieczą.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) ciekłego produktu reakcji oraz równanie reakcji, w której wyniku otrzymano gazowy produkt. W równaniu reakcji zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
Wzór półstrukturalny (grupowy) ciekłego produktu reakcji:
Równanie reakcji, w której otrzymano gazowy produkt:
Niektóre czynniki utleniające powodują rozszczepienie wiązania podwójnego i rozpad
cząsteczek alkenów na dwa fragmenty. Działanie gorącym, zakwaszonym wodnym
roztworem manganianu(VII) potasu na alkeny może prowadzić do rozszczepienia
podwójnych wiązań i do utlenienia powstałych fragmentów cząsteczek. Produkty takiego
rozpadu alkenów zależą od tego, z iloma atomami wodoru były połączone atomy węgla
tworzące podwójne wiązanie. Ilustruje to poniższy schemat:
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.
Przeprowadzono doświadczenie ilustrujące różnicę właściwości dwóch ciekłych
węglowodorów: benzenu i heks-1-enu. Oba związki umieszczono pod wyciągiem w dwóch
oddzielnych probówkach, następnie do każdej probówki dodano zakwaszony wodny roztwór
KMnO4, zawartość probówek ogrzano i wymieszano. Zaobserwowano, że w obu probówkach
powstały dwie ciekłe warstwy, ale tylko w probówce, w której znajdował się heks-1-en,
nastąpiło odbarwienie warstwy wodnej.
20.1. (0–1)
Rozstrzygnij, czy oba węglowodory wzięły udział w opisanej reakcji, i wyjaśnij,
dlaczego te związki inaczej zachowały się wobec wodnego, zakwaszonego roztworu
KMnO4 po ogrzaniu. Odnieś się do cech struktury cząsteczek obu węglowodorów.
Rozstrzygnięcie:
Wyjaśnienie:
20.2. (0–1)
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) organicznego produktu rozpadu cząsteczki
heks-1-enu w opisanym doświadczeniu.
Teflon jest odpornym termicznie i chemicznie polimerem o nazwie systematycznej
poli(tetrafluoroeten). W procesie otrzymywania tego tworzywa można wyróżnić trzy etapy.
Trichlorometan reaguje z fluorkiem antymonu(III) SbF3 w stosunku molowym 1 : 1. W tym etapie powstają dwa produkty. Produkt organiczny tworzy się z trichlorometanu w wyniku podstawienia dwóch atomów chloru dwoma atomami fluoru.
Organiczny produkt powstający w etapie 1. w temperaturze 800ºC przekształca się w związek nienasycony, a produktem ubocznym tej przemiany jest chlorowodór.
Organiczny produkt powstający w etapie 2. w odpowiednich warunkach ulega polimeryzacji.
21.1. (0–1)
Napisz równanie etapu 1.
21.2. (0–2)
Rozstrzygnij, czy otrzymany związek nienasycony może występować w postaci
izomerów cis – trans. Odpowiedź uzasadnij. Napisz wzór półstrukturalny (grupowy)
fragmentu polimeru utworzonego z dwóch cząsteczek monomeru.
Poniżej przedstawiono uproszczone wzory trzech alkenów i jednego węglowodoru cyklicznego
alifatycznego (cykloalkanu). W cząsteczkach węglowodorów cyklicznych szkielet węglowy
tworzy pierścienie.
26.1. (0–1)
Wybierz wszystkie związki, które są izomerami 2,3‑dimetylobut‑1‑enu. Napisz numery,
którymi oznaczono ich wzory.
26.2. (0–1)
Napisz równanie reakcji addycji bromowodoru do związku IV zachodzącej zgodnie
z regułą Markownikowa. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków
organicznych.
cząsteczki każdego alkanu zbudowane są z pięciu atomów węgla
alkan A tworzy w reakcji z bromem wyłącznie jedną monobromopochodną
w cząsteczce alkanu B jest jeden atom węgla na –I stopniu utlenienia.
Uzupełnij tabelę. Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) monobromopochodnej alkanu
A i wzór półstrukturalny (grupowy) alkanu B oraz napisz nazwy systematyczne obu
związków.
Alkeny można otrzymać m.in. w wyniku reakcji eliminacji wody z alkoholi (tzw. reakcja
dehydratacji alkoholi).
Poddano dehydratacji 3-metylobutan-2-ol i otrzymano mieszaninę alkenów A i B, przy czym
alken A jest produktem głównym (atom wodoru jest odrywany w tym przypadku od tego atomu
węgla, który jest połączony z mniejszą liczbą atomów wodoru), a alken B – produktem
ubocznym przemiany.
26.1. (0–1)
Produkt A można także otrzymać w wyniku dehydratacji innego alkoholu.
Podaj wzór półstrukturalny (grupowy) i nazwę systematyczną tego alkoholu.
Wzór:
Nazwa systematyczna:
26.2. (0–1)
Napisz równanie reakcji alkenu A z bromowodorem (HBr) prowadzącej do powstania
produktu głównego tej przemiany. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków
organicznych.
Alkany można otrzymać z halogenków alkilów o ogólnym wzorze R–X, w którym R oznacza
grupę alkilową, a X – atom halogenu (chloru, bromu lub jodu). Halogenki alkilów reagują
z sodem zgodnie z poniższym schematem:
2R–X + 2Na T R–R + 2NaX
Reakcję przeprowadza się w środowisku bezwodnym w podwyższonej temperaturze. Jeżeli
do reakcji zastosuje się jeden halogenek alkilu, R–X, otrzymuje się jeden alkan, a przy zastosowaniu różnych halogenków alkilów, np. R1–X i R2–X, powstaje mieszanina alkanów.
Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2008.
Mieszaninę 2-jodobutanu i jodku metylu poddano działaniu sodu i otrzymano różne alkany.
Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeżeli zdanie jest prawdziwe, albo F − jeśli jest fałszywe.
1.
W opisanej reakcji otrzymano cztery różne alkany.
P
F
2.
Otrzymanym w opisanej reakcji alkanem o najmniejszej masie cząsteczkowej był metan.
P
F
3.
Alkanem o największej masie cząsteczkowej – otrzymanym w opisanej reakcji – był 3,4-dimetyloheksan.
Alkany można otrzymać z halogenków alkilów o ogólnym wzorze R–X, w którym R oznacza
grupę alkilową, a X – atom halogenu (chloru, bromu lub jodu). Halogenki alkilów reagują
z sodem zgodnie z poniższym schematem:
2R–X + 2Na T R–R + 2NaX
Reakcję przeprowadza się w środowisku bezwodnym w podwyższonej temperaturze. Jeżeli
do reakcji zastosuje się jeden halogenek alkilu, R–X, otrzymuje się jeden alkan, a przy zastosowaniu różnych halogenków alkilów, np. R1–X i R2–X, powstaje mieszanina alkanów.
Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2008.
Pewien jodek alkilu poddano działaniu sodu i otrzymano alkan o wzorze:
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) i nazwę systematyczną jodku alkilu, który
poddano działaniu sodu w opisanej reakcji.
Trzy gazowe związki organiczne: etyn, metan i metyloaminę wprowadzono do trzech
zbiorników napełnionych gazowym chlorowodorem – każdy związek do innego zbiornika.
Stwierdzono, że w dwóch zbiornikach zaszła reakcja chemiczna.
Wskaż związki organiczne, które w opisanym doświadczeniu wzięły udział w reakcji
z chlorowodorem. Podaj ich nazwy i napisz wzory półstrukturalne (grupowe) związków,
które powstały w reakcji z chlorowodorem tych związków organicznych.
Przeprowadzono reakcję chlorowania 0,1 mola etanu w obecności światła i przy nadmiarze
chloru, aż do podstawienia wszystkich atomów wodoru atomami chloru.
141.1 (0-1)
Napisz, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, równanie
opisanej reakcji.
Przeprowadzono ciąg przemian chemicznych, w wyniku których z karbidu zawierającego
20% zanieczyszczeń otrzymano kwas etanowy (octowy). Przemiany te można przedstawić
poniższym schematem.
CaC2I C2H2II CH3CHO III CH3COOH
Wydajności kolejnych przemian (etapów) były odpowiednio równe:
WI = 85%, WII = 80%, WIII = 95%.
Na 1 mol związku organicznego otrzymanego w wyniku przemiany I podziałano wodorem w obecności katalizatora i otrzymano produkt X,
który należy do szeregu homologicznego o wzorze ogólnym CnH2n. Następnie związek X poddano reakcji całkowitego spalania.
137.1 (0-1)
Napisz równanie reakcji całkowitego spalania związku X.
137.2 (0-1)
W trakcie opisanej przemiany spaleniu uległo 0,2 dm3 związku X. Objętość związku X została odmierzona w takich warunkach, w których wszystkie reagenty opisanego procesu
spalania były gazami.
Ustal, jaką objętość (w opisanych warunkach) zajmował zużyty w procesie spalania
tlen oraz produkty reakcji. Uzupełnij poniższą tabelę wartościami tych objętości oraz
wzorami sumarycznymi produktów przemiany.
Przeprowadzono ciąg przemian chemicznych, w wyniku których z karbidu zawierającego
20% zanieczyszczeń otrzymano kwas etanowy (octowy). Przemiany te można przedstawić
poniższym schematem.
CaC2I C2H2II CH3CHO III CH3COOH
Wydajności kolejnych przemian (etapów) były odpowiednio równe:
WI = 85%, WII = 80%, WIII = 95%.
Napisz, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, równania
reakcji oznaczonych na schemacie numerami I, II i III.
Reakcje eliminacji cząsteczki halogenowodoru (HX) z niesymetrycznego halogenku
alkilowego prowadzą do powstania mieszaniny organicznych produktów. Głównym
organicznym produktem takiej reakcji jest alken zawierający większą liczbę grup alkilowych
przy atomach węgla połączonych wiązaniem podwójnym.
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2003, s. 397.
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) i podaj nazwy systematyczne organicznych
produktów eliminacji bromowodoru z 2-bromo-2-metylobutanu, biorąc pod uwagę
zawartość procentową mieszaniny produktów.
Niektóre odczynniki utleniające powodują rozpad wiązania podwójnego w alkenach.
Na przykład manganian(VII) potasu w środowisku obojętnym lub kwaśnym rozszczepia
alkeny, dając produkty zawierające grupę karbonylową. Jeżeli przy podwójnym wiązaniu
znajduje się atom wodoru, to powstają kwasy karboksylowe, a jeżeli 2 atomy wodoru są
obecne przy 1 atomie węgla, tworzy się tlenek węgla(IV).
Poniżej przedstawiono schemat rozszczepienia alkenu:
CH3CH(CH3)CH2CH2CH2CH(CH3)CH=CH2KMnO4, H3O+ X + Z
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2003, s. 241.
130.1 (0-1)
Uzupełnij schemat opisanej przemiany rozszczepienia tego alkenu. Wpisz do tabeli
wzory związków oznaczonych na schemacie literami X i Z. W przypadku związków
organicznych zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe).
Wzór związku X
Wzór związku Z
130.2 (0-1)
Podaj nazwy systematyczne wszystkich reagentów tego procesu.
Na związek A (alkin) podziałano wodą w środowisku H2SO4 oraz w obecności jonów Hg2+
(HgSO4) i w wyniku addycji otrzymano związek B. Część związku B uwodorniono
w obecności katalizatora niklowego i otrzymano związek C, a drugą część związku B
utleniono, ogrzewając go z odczynnikiem Tollensa i otrzymano związek D. W wyniku
ogrzania mieszaniny związków C i D w obecności kwasu siarkowego(VI) powstał ester E
(octan) o przyjemnym zapachu. Opisane procesy ilustruje poniższy schemat.
129.1 (0-1)
Wpisz do tabeli wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych oznaczonych na schemacie literami A, B, C, D i E.
Wzory półstrukturalne związków
A
B
C
D
E
129.2 (0-1)
Stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, napisz równanie
reakcji oznaczonej na schemacie numerem 1. oraz równanie reakcji oznaczonej
na schemacie numerem 2. Zaznacz warunki prowadzenia obu procesów.
Równanie reakcji oznaczonej na schemacie numerem 1.:
Równanie reakcji oznaczonej na schemacie numerem 2.:
Przykładem dienu ze sprzężonym układem wiązań podwójnych jest but-1,3-dien o wzorze
CH2=CH−CH=CH2 . Długość wiązania między drugim i trzecim atomem węgla
w cząsteczce tego związku wskazuje, że ma ono częściowo charakter wiązania podwójnego.
Jest to spowodowane delokalizacją elektronów wiązań π: każda para elektronowa tych wiązań
jest przyciągana nie przez dwa, lecz przez cztery jądra atomowe. Można powiedzieć, że
cząsteczka but-1,3-dienu jest hybrydą, czyli wypadkową (połączeniem w jedną całość) kilku
struktur granicznych. Przykładem jednej z nich jest struktura o wzorze
Na podstawie: J.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2008.
But-1,3-dien ulega reakcji polimeryzacji. Ponieważ ten związek może ulegać addycji zarówno
w położeniu 1,2, jak i 1,4, możliwe są także różne produkty jego polimeryzacji. W wyniku
polimeryzacji typu 1,2 powstaje polimer zawierający boczne grupy winylowe –CH=CH2.
Na podstawie: J. Pielichowski, A. Puszyński, Chemia polimerów, Warszawa 2012.
Uzupełnij poniższy schemat – wpisz wzór półstrukturalny (grupowy) fragmentu
produktu polimeryzacji typu 1,2 but-1,3-dienu.
