Węglowodory alifatyczne

Oto lista zadań maturalnych z danego działu chemii. Aby skorzystać z dodatkowych opcji lub wybrać zadania z pozostałych działów kliknij poniżej.

Przejdź do wyszukiwarki zadań

 

Matura Czerwiec 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 22. (1 pkt)

Węglowodory alifatyczne Narysuj/zapisz wzór Podaj/wymień

Przykładem dienu ze sprzężonym układem wiązań podwójnych jest but-1,3-dien o wzorze CH2=CH−CH=CH2 . Długość wiązania między drugim i trzecim atomem węgla w cząsteczce tego związku wskazuje, że ma ono częściowo charakter wiązania podwójnego. Jest to spowodowane delokalizacją elektronów wiązań π: każda para elektronowa tych wiązań jest przyciągana nie przez dwa, lecz przez cztery jądra atomowe. Można powiedzieć, że cząsteczka but-1,3-dienu jest hybrydą, czyli wypadkową (połączeniem w jedną całość) kilku struktur granicznych. Przykładem jednej z nich jest struktura o wzorze

Na podstawie: J.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2008.

W reakcji przyłączania bromu do but-1,3-dienu – przy stosunku molowym substratów 1 : 1 – oprócz związku X, który stanowi 55% produktów, powstaje 1,4-dibromobut-2-en z wydajnością 45%:

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) związku X oraz podaj jego nazwę systematyczną.

Wzór:

 

 

Nazwa systematyczna:

Matura Czerwiec 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 21. (1 pkt)

Węglowodory alifatyczne Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Dieny to węglowodory, w których cząsteczkach występują dwa podwójne wiązania węgiel – węgiel. W zależności od rozmieszczenia tych wiązań w cząsteczce dzielą się na trzy grupy:

  1. ze sprzężonym układem wiązań podwójnych, w których cząsteczkach wiązania podwójne węgiel – węgiel występują na przemian z wiązaniami pojedynczymi
  2. z izolowanym układem wiązań podwójnych, w których cząsteczkach wiązania podwójne węgiel – węgiel są oddzielone od siebie więcej niż jednym wiązaniem pojedynczym
  3. ze skumulowanym układem wiązań podwójnych, w których cząsteczkach wiązania podwójne węgiel – węgiel nie są oddzielone wiązaniem pojedynczym.

Na podstawie: J.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2008.

Poniżej przedstawiono wzory pięciu dienów oznaczone numerami I–V.

Powyższe związki podziel na dieny ze sprzężonym, izolowanym i skumulowanym układem wiązań podwójnych. Wpisz do tabeli numery, którymi oznaczono ich wzory.

Dieny z układem wiązań podwójnych
sprzężonym izolowanym skumulowanym
 

Matura Czerwiec 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 20. (1 pkt)

Hybrydyzacja orbitali i kształt cząsteczek Węglowodory alifatyczne Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

W poniższej tabeli zestawiono długości wiązania między atomami węgla w cząsteczkach etanu, etenu i etynu.

Węglowodór etan eten etyn
Długość wiązania, pm 154 133 120
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.

Uzupełnij poniższe zdania – wybierz i podkreśl jedno właściwe określenie spośród podanych w każdym nawiasie.

W cząsteczce etanu przyjmuje się dla orbitali walencyjnych atomów węgla hybrydyzację typu (sp / sp2 / sp3). Kąt między wiązaniami wytworzonymi przez każdy atom węgla w cząsteczce etenu jest bliski (109° / 120° / 180°), a w cząsteczce etynu ten kąt jest równy (109° / 120° / 180°). Wiązanie węgiel – węgiel jest tym krótsze, im (mniejsza / większa) jest jego krotność.

Matura Czerwiec 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2007)Zadanie 24. (3 pkt)

Izomeria konstytucyjna Węglowodory alifatyczne Napisz równanie reakcji Podaj/wymień

Przeprowadzono ciąg przemian opisany poniższym schematem.

A Br2, światło1. CH3‒C(CH3)Br‒CH3 KOH, etanol, T2. B H2O, H2SO43. C (produkt główny)

24.1. (0–1)

Organiczny produkt reakcji 1. ma jeden izomer o takim samym szkielecie węglowym.
Napisz nazwę systematyczną opisanego izomeru organicznego produktu reakcji 1.

24.2. (0–2)

Napisz równanie reakcji prowadzącej do otrzymania związku organicznego oznaczonego na schemacie literą B (reakcji 2. ) oraz równanie reakcji prowadzącej do otrzymania związku organicznego oznaczonego na schemacie literą C (głównego produktu reakcji 3.). Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Równanie reakcji 2.:

Równanie reakcji 3.:

Matura Maj 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 23. (2 pkt)

Węglowodory alifatyczne Izomeria optyczna Narysuj/zapisz wzór

Przeprowadzono reakcję addycji, w której związek X o wzorze sumarycznym C4H8 przereagował z chlorowodorem w stosunku molowym 1:1. W wyniku opisanej przemiany powstały dwa związki, z których jeden ma cząsteczki chiralne i występuje w postaci enancjomerów, a cząsteczki drugiego związku są achiralne.

23.1. (0–1)

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) obu produktów reakcji związku X z chlorowodorem.

Wzór związku, którego cząsteczki są chiralne:

Wzór związku, którego cząsteczki są achiralne:

23.2. (0–1)

Uzupełnij poniższy schemat, tak aby przedstawiał budowę obu enancjomerów chiralnego produktu reakcji związku X z chlorowodorem.

schemat budowy enancjomerów do uzupełnienia

Matura Czerwiec 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 32. (1 pkt)

Węglowodory alifatyczne Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Poniżej przedstawiono ciąg przemian chemicznych, w których biorą udział związki organiczne umownie oznaczone literami Q, X, Y i Z oraz metanian etylu.

Q KOH, Tetanol X H2OH+ Y HCOOHH2SO4 HCOOCH2CH3 NaOHH2O Z + Y

Oceń, czy poniższe informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.

1. Przemiana związku X do związku Y przebiega według mechanizmu rodnikowego. P F
2. Związek Y można otrzymać ze związku Q z pominięciem związku X, jeżeli zastosuje się wodny roztwór wodorotlenku potasu. P F
3. Wszystkie przemiany przedstawione na schemacie to reakcje substytucji. P F

Matura Czerwiec 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 30. (1 pkt)

Węglowodory alifatyczne Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Poniżej przedstawiono ciąg przemian chemicznych, w których biorą udział związki organiczne umownie oznaczone literami Q, X, Y i Z oraz metanian etylu.

Q KOH, Tetanol X H2OH+ Y HCOOHH2SO4 HCOOCH2CH3 NaOHH2O Z + Y

Zaznacz odpowiedź, w której podano poprawne nazwy związków Q, X, Y i Z.

Q X Y Z
A. chlorometan metan metanal metanolan sodu
B. chloroetan eten etanol metanian sodu
C. chlorometan etan etanol etanian sodu
D. chloroetan eten etanol metanolan sodu

Matura Czerwiec 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 28. (1 pkt)

Węglowodory alifatyczne Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Poniżej przedstawiono wzory sześciu związków organicznych.

I  C6H5CHO II  C6H5OH III  C6H5CH2OH
IV  CH3COOH V  CH3CH2COOH VI  HCOOCH3

Uzupełnij poniższe zdania. Wpisz numery, którymi oznaczono wzory odpowiednich związków.

  1. Octan fenylu jest produktem reakcji związków oznaczonych numerami
    .
  2. Izomerami są związki oznaczone numerami
    .
  3. W wyniku redukcji związku oznaczonego numerem I powstaje związek oznaczony numerem
    .

Matura Czerwiec 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 19. (1 pkt)

Węglowodory alifatyczne Narysuj/zapisz wzór

Atom wodoru w cząsteczce etynu (acetylenu) wykazuje większą kwasowość niż atomy wodoru w grupach alkilowych. Fakt ten potwierdza reakcja acetylenu z aktywnym metalem, która przebiega zgodnie z poniższym równaniem.

2HC≡C−H + 2Na → 2HC≡C Na+ + H2

Produktami opisanej reakcji są gazowy wodór i acetylenek monosodu. Podobne właściwości wykazują także inne alkiny z wiązaniem potrójnym znajdującym się na końcu łańcucha (RC≡C−H).

Na podstawie: R. Morrison, R. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1985.

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) wszystkich alkinów, które zawierają sześć atomów węgla w cząsteczce i nie reagują z sodem.

 

 

 

Matura Czerwiec 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 17. (3 pkt)

Izomeria konstytucyjna Węglowodory alifatyczne Napisz równanie reakcji Podaj/wymień

Przeprowadzono ciąg przemian opisany poniższym schematem.

A Br2, światło1. CH3‒C(CH3)Br‒CH3 KOH, etanol, T2. B H2O, H2SO43. C (produkt główny)

17.1. (0–1)

Organiczny produkt reakcji 1. ma jeden izomer o takim samym szkielecie węglowym.
Napisz nazwę systematyczną opisanego izomeru organicznego produktu reakcji 1.

17.2. (0–2)

Napisz równanie reakcji prowadzącej do otrzymania związku organicznego oznaczonego na schemacie literą B (reakcji 2. ) oraz równanie reakcji prowadzącej do otrzymania związku organicznego oznaczonego na schemacie literą C (głównego produktu reakcji 3.). Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Równanie reakcji 2.:

Równanie reakcji 3.:

Matura Maj 2014, Poziom podstawowy (Formuła 2007)Zadanie 22. (3 pkt)

Węglowodory alifatyczne Narysuj/zapisz wzór

Poniżej przedstawiono schemat ciągu przemian, którym ulega węglowodór oznaczony literą A i jego pochodne.

A Br2, światło B KOH (aq) C Na etanolan sodu

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) związków oznaczonych na schemacie literami A, B, C.

A B C
                                       
 
 
                                       
 
 
                                       
 
 

Matura Maj 2019, Poziom podstawowy (Formuła 2007)Zadanie 20. (2 pkt)

Stechiometryczny stosunek reagentów Węglowodory alifatyczne Oblicz

Próbkę pewnego alkenu o masie 2,1 g poddano reakcji addycji zgodnie z poniższym schematem.

CnH2n + Br2 → CnH2nBr2

Opisana przemiana przebiegła z wydajnością równą 100%, a w jej wyniku otrzymano 10,1 g dibromopochodnej.

Oblicz masę molową alkenu poddanego opisanej reakcji addycji i napisz jego wzór półstrukturalny (grupowy).

Wzór alkenu:

Matura Maj 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2007)Zadanie 28. (2 pkt)

Węglowodory alifatyczne Narysuj/zapisz wzór

Pewien związek o wzorze ogólnym RCHO przekształcono w związek D w kilkuetapowym procesie przedstawionym na poniższym schemacie.

RCHO addycja wodoru1. A substytucja grupy –OH atomem bromu2. B NH33. C NaOH4. D

Literami A, B, C, D oznaczono pochodne węglowodorów.

Podaj wzory ogólne tych pochodnych.

Wzór związku A:                      
 
 
Wzór związku B:                      
 
 
Wzór związku C:                      
 
 
Wzór związku D:                      
 
 

Matura Maj 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 32. (1 pkt)

Węglowodory alifatyczne Reakcje utleniania i redukcji - ogólne Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Kwas L-askorbinowy, zwany witaminą C, może być otrzymywany z glukozy w czteroetapowym procesie (I, II, III i IV) zgodnie z poniższym schematem.

Na podstawie: P. Mastalerz, Chemia organiczna, Warszawa 1986.

Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedno określenie spośród podanych w każdym nawiasie.

  1. Glukoza w etapie I jest (redukowana / utleniana) do związku o nazwie sorbitol.
  2. W etapie II sorbitol jest (redukowany / utleniany) biotechnologicznie przez mikroorganizmy.
  3. Podczas etapu III następuje zmiana stopnia utlenienia tylko jednego atomu węgla. W tej przemianie stopień utlenienia atomu węgla (maleje / rośnie).
  4. Podczas etapu IV, w którym powstaje kwas askorbinowy, zachodzi m.in. reakcja (estryfikacji wewnątrzcząsteczkowej / hydrolizy / polimeryzacji).

Matura Maj 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 27. (2 pkt)

Węglowodory alifatyczne Narysuj/zapisz wzór Podaj/wymień

Alkanonitryle to związki o wzorze ogólnym R–CN, które otrzymuje się w reakcji odpowiedniego halogenku alkilu z cyjankiem potasu o wzorze KCN. Reakcja przebiega w roztworze wodno-alkoholowym. W wyniku hydrolizy alkanonitryli w środowisku rozcieńczonego kwasu siarkowego(VI) powstaje odpowiedni kwas karboksylowy.

Na podstawie: K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.

Poniżej przedstawiono schemat ciągu reakcji, w wyniku których z alkanu I otrzymano alkan II:

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) alkanów I i II. Porównaj oba wzory i na tej podstawie określ, w jakim celu opisany proces (reakcje 1.–4.) jest stosowany w syntezie organicznej.

Wzór alkanu I Wzór alkanu II
                                         
 
 
                                         
 
 

Zastosowanie opisanego procesu:

Matura Maj 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 26. (1 pkt)

Węglowodory alifatyczne Napisz równanie reakcji

Alkanonitryle to związki o wzorze ogólnym R–CN, które otrzymuje się w reakcji odpowiedniego halogenku alkilu z cyjankiem potasu o wzorze KCN. Reakcja przebiega w roztworze wodno-alkoholowym. W wyniku hydrolizy alkanonitryli w środowisku rozcieńczonego kwasu siarkowego(VI) powstaje odpowiedni kwas karboksylowy.

Na podstawie: K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.

Poniżej przedstawiono schemat ciągu reakcji, w wyniku których z alkanu I otrzymano alkan II:

Napisz równanie reakcji 2. – zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych. Napisz nazwę systematyczną związku organicznego, który jest produktem reakcji 3.

Równanie reakcji 2.:

Nazwa systematyczna produktu reakcji 3.:

Matura Czerwiec 2015, Poziom rozszerzony (Formuła 2007)Zadanie 26. (1 pkt)

Węglowodory alifatyczne Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

W poniższej tabeli podano wzory trzech związków organicznych.

I II III
CH3CH2OH CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2NH2

Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i podkreśl jedno określenie spośród podanych w każdym nawiasie.

  1. Związek II ma (niższą / wyższą) temperaturę wrzenia i jest (lepiej / gorzej) rozpuszczalny w wodzie niż związek I, ponieważ cząsteczki związku II mają (dłuższy / krótszy) łańcuch węglowodorowy niż cząsteczki związku I.
  2. Związek III jest (bardziej / mniej) lotny niż związek I, ponieważ wiązania wodorowe między grupami –NH2 są (silniejsze / słabsze) niż między grupami –OH.

Matura Maj 2015, Poziom rozszerzony (Formuła 2007)Zadanie 37. (2 pkt)

Węglowodory alifatyczne Alkohole Narysuj/zapisz wzór

Poli(alkohol winylowy), PVA, jest polimerem łatwo rozpuszczalnym w wodzie. Otrzymuje się go w reakcji transestryfikacji poli(octanu winylu). Reakcja transestryfikacji polega na wyparciu cząsteczki jednego alkoholu z grupy estrowej estru przez cząsteczkę drugiego alkoholu. Reakcja ta zachodzi w środowisku o odczynie kwasowym lub zasadowym zgodnie z następującym równaniem, w którym –R1, –R2 i –R3 oznaczają grupy węglowodorowe:

R1COOR2 + R3OH H+ lub OH R1COOR3 + R2OH

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2008.

Etapy syntezy poli(alkoholu winylowego) przedstawiono na poniższym schemacie.

I Otrzymywanie octanu winylu

II Otrzymywanie poli(octanu winylu)

III Transestryfikacja poli(octanu winylu) do poli(alkoholu winylowego)

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) octanu winylu i poli(alkoholu winylowego).

Wzór octanu winylu Wzór poli(alkoholu winylowego)
                                              
 
 
 
                                              
 
 
 

Matura Maj 2015, Poziom rozszerzony (Formuła 2007)Zadanie 34. (1 pkt)

Węglowodory alifatyczne Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji

Poniżej przedstawiono schemat przemian, którym poddano: dwa węglowodory − związek oznaczony numerem I i związek o wzorze CH3–CH2–CH=CH2 – a także ich pochodne.

Wodny roztwór związku III, który jest jedynym organicznym produktem reakcji 4., ma odczyn obojętny.

Napisz, jak zmienia się barwa wodnego roztworu Na2Cr2O7 zakwaszonego stężonym H2SO4 po wprowadzeniu do niego związku II (reakcja 4.).

Strony