Zaprojektuj doświadczenie, które pozwoli na odróżnienie organicznych produktów obu opisanych reakcji. Wybierz jeden odczynnik spośród podanych poniżej i podkreśl jego nazwę.
Br2 (aq)
świeżo strącony osad Cu(OH)2
FeCl3 (aq)
28.2. (1 pkt)
Opisz zmiany (lub zaznacz brak zmian), które można zaobserwować po dodaniu do naczynia z wybranym odczynnikiem:
Poniższy schemat jest ilustracją ciągu przemian, których początkowym substratem jest etyn
(acetylen):
Spośród wzorów oznaczonych numerami I i II wybierz ten, który przedstawia budowę fragmentu łańcucha polimeru stanowiącego produkt reakcji oznaczonej na schemacie numerem 2.
Wzór fragmentu opisanego polimeru oznaczony jest numerem:
Dokończ, stosując wzory półstrukturalne (grupowe), poniższy zapis, tak aby przedstawiał on równanie reakcji polimeryzacji kwasu akrylowego, lub zaznacz, że taka przemiana nie zachodzi.
Chloroetan (chlorek etylu) można otrzymać w reakcji addycji lub w reakcji substytucji.
Do zapoczątkowania jednej z opisanych reakcji konieczna jest np. obecność światła. W obu
tych przemianach substratem organicznym jest węglowodór – inny w każdej z przemian.
O węglowodorach tych wiadomo, że należą do dwóch różnych szeregów homologicznych.
Na podstawie: P. Mastalerz, Chemia organiczna, Warszawa 1986.
22.1. (2 pkt)
Zapisz równania opisanych reakcji, z uwzględnieniem faktu, że jedna z nich zachodzi w obecności światła. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
Reakcja addycji:
Reakcja substytucji:
22.2. (1 pkt)
Określ, według jakiego mechanizmu (elektrofilowego, nukleofilowego, rodnikowego) przebiegają opisane reakcje addycji i substytucji, w wyniku których można otrzymać chloroetan. Uzupełnij tabelę.
Chlorowcopochodne alkanów reagują z metalicznym litem, w wyniku czego tworzą związki
litoorganiczne (których wzór w uproszczeniu można zapisać jako RLi). Reakcja przebiega
zgodnie ze schematem:
RX +2Li → RLi + LiX
Związki litoorganiczne gwałtownie reagują z wodą z wydzieleniem wolnego węglowodoru.
Roztwór po takiej reakcji ma odczyn zasadowy. W reakcjach związków litoorganicznych
z jodkiem miedzi(I) powstaje związek miedziolitoorganiczny R2CuLi zgodnie z poniższym
schematem:
2RLi + CuI → R2CuLi + LiI
Związek R2CuLi jest zwany odczynnikiem Gilmana. Ten odczynnik może reagować z inną
chlorowcopochodną, w wyniku czego tworzy odpowiedni węglowodór (R–R'), co zilustrowano
schematem:
R2CuLi + R'X → R–R' + LiX + RCu
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.
28.1. (0–2)
Napisz:
w formie cząsteczkowej równanie reakcji chloroetanu z litem. Związki organiczne przedstaw za pomocą wzorów półstrukturalnych (grupowych).
w formie cząsteczkowej równanie reakcji metylolitu (CH3Li) z wodą.
28.2. (0–1)
Przeprowadzono reakcję, podczas której na drugorzędową chloropochodną alkanu podziałano
odczynnikiem Gilmana. Wśród produktów reakcji obecny był 2-metylopropan.
Napisz w formie cząsteczkowej równanie opisanej reakcji. Chloropochodną alkanu oraz 2-metylopropan przedstaw za pomocą wzorów półstrukturalnych (grupowych).
Na przebieg reakcji propenu z bromowodorem ma wpływ obecność nadtlenków w mieszaninie reakcyjnej, co zilustrowano na poniższym schemacie.
Na podstawie: R. Morrison, R. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1985.
Uzupełnij poniższe zdania – wybierz i podkreśl jedno określenie spośród podanych w nawiasie.
Gdy w środowisku reakcji nie ma nadtlenków, bromowodór przyłącza się do propenu
(niezgodnie / zgodnie) z regułą Markownikowa. Ta addycja przebiega poprzez tworzenie
drobin z ładunkiem dodatnim zlokalizowanym na atomie węgla. Jest to addycja
(rodnikowa / nukleofilowa / elektrofilowa) do podwójnego wiązania węgiel – węgiel.
Gdy w środowisku reakcji są obecne nadtlenki, addycja jest (niezgodna / zgodna) z regułą
Markownikowa. W tej reakcji przejściowo tworzy się (karbokation pierwszorzędowy / karbokation drugorzędowy / rodnik pierwszorzędowy / rodnik drugorzędowy).
