Moje konto
Dokończ poniższe równanie − zapisz wzór półstrukturalny (grupowy) organicznego produktu reakcji but-2-ynu z bromem w stosunku molowym 1 : 2.
H3C−C≡C−CH3 + 2Br2 →
Nylon jest syntetycznym tworzywem sztucznym o następującym wzorze ogólnym:
[−NH−(CH2)6−NH−CO−(CH2)4−CO−]n
Powstaje on w wyniku reakcji polikondensacji odpowiedniej diaminy i odpowiedniego kwasu dikarboksylowego.
31.1. (1 pkt)
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) diaminy oraz kwasu dikarboksylowego, z których to substancji otrzymuje się nylon w reakcji polikondensacji.
Wzór diaminy:
Wzór kwasu dikarboksylowego:
31.2. (1 pkt)
Poniżej wymieniono nazwy związków, które powstają w wyniku kondensacji związków o mniejszych cząsteczkach.
Spośród wymienionych grup wybierz grupę tych związków, w których cząsteczkach powstały w wyniku reakcji kondensacji takie same wiązania, jakie powstają w wyniku kondensacji diaminy i kwasu dikarboksylowego.
Halogenki alkilów ulegają zasadowej hydrolizie.
22.1. (2 pkt)
Napisz w formie jonowej, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, równanie hydrolizy zasadowej 2-bromo-2-metylopropanu. Napisz nazwę systematyczną organicznego produktu tej reakcji.
Nazwa systematyczna organicznego produktu:
22.2. (1 pkt)
Określ mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy) opisanej reakcji.
W reakcji monochlorowania propanu, która zachodzi w temperaturze 25°C pod wpływem światła, powstają dwa izomery: 1-chloropropan z wydajnością 45% i 2-chloropropan z wydajnością 55%. Reakcja monobromowania propanu, przebiegająca w temperaturze 127°C pod wpływem światła, prowadzi do powstania analogicznych izomerów, ale w innych proporcjach: 1-bromopropan otrzymuje się z wydajnością równą 3%, a 2-bromopropan – z wydajnością 97%. W reakcji bromowania obserwuje się więc dużą selektywność w stosunku do atomu wodoru ulegającego podstawieniu.
Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, t. 1, Warszawa 2008.
Wybierz i podkreśl w każdym nawiasie poprawne uzupełnienie poniższych zdań.
W opisanej reakcji halogenowania alkanów łatwiej ulega podstawieniu atom wodoru połączony z atomem węgla o (niższej / wyższej) rzędowości. Atom halogenu tym bardziej selektywnie atakuje cząsteczkę alkanu, im jest (bardziej / mniej) reaktywny.
Podczas ogrzewania próbki monochloropochodnej pewnego nasyconego węglowodoru o budowie łańcuchowej z nadmiarem wodnego roztworu wodorotlenku sodu przebiegła reakcja zilustrowana schematem:
Do otrzymanej mieszaniny poreakcyjnej dodano najpierw wodny roztwór kwasu azotowego(V) w celu zobojętnienia, a następnie – nadmiar wodnego roztworu azotanu(V) srebra. W wyniku reakcji opisanej równaniem:
Ag+ + Cl− → AgCl ↓
wytrącił się osad, który odsączono i wysuszono. Masa próbki monochloropochodnej była równa 0,314 g, a w wyniku opisanych przemian otrzymano 0,574 g stałego chlorku srebra.
Wykonaj obliczenia i zaproponuj jeden wzór półstrukturalny (grupowy) chloropochodnej tego węglowodoru.
Alkiny o wzorze ogólnym R−C≡CH (tzw. alkiny terminalne) reagują z amidkiem sodu (NaNH2), w wyniku czego tworzą acetylenki sodu (R−C≡CNa) zgodnie z równaniem:
R−C≡CH + NaNH2 → R−C≡C−Na+ + NH3
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2005.
Jeden z izomerycznych alkinów o wzorze sumarycznym C4H6, który umownie nazwano związkiem I, reaguje z amidkiem sodu. Drugi z izomerycznych alkinów, który umownie nazwano związkiem II, takiej reakcji nie ulega.
Uzupełnij poniższą tabelę. Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) substancji, która jest organicznym produktem reakcji związku I z amidkiem sodu, oraz wzór półstrukturalny (grupowy) związku II.
| Wzór organicznego produktu reakcji związku I z amidkiem sodu |
Wzór związku II |
|---|---|
| |
|
Eten ulega reakcjom zilustrowanym poniższymi równaniami:
28.1. (1 pkt)
Zaprojektuj doświadczenie, które pozwoli na odróżnienie organicznych produktów obu opisanych reakcji. Wybierz jeden odczynnik spośród podanych poniżej i podkreśl jego nazwę.
28.2. (1 pkt)
Opisz zmiany (lub zaznacz brak zmian), które można zaobserwować po dodaniu do naczynia z wybranym odczynnikiem:
Poniższy schemat jest ilustracją ciągu przemian, których początkowym substratem jest etyn (acetylen):
Spośród wzorów oznaczonych numerami I i II wybierz ten, który przedstawia budowę fragmentu łańcucha polimeru stanowiącego produkt reakcji oznaczonej na schemacie numerem 2.
Wzór fragmentu opisanego polimeru oznaczony jest numerem:
Poniższy schemat jest ilustracją ciągu przemian, których początkowym substratem jest etyn (acetylen):
Napisz, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, równanie reakcji oznaczonej na schemacie numerem 1.
Kwas akrylowy jest związkiem o wzorze
CH2=CHCOOH
W warunkach laboratoryjnych jest on cieczą.
Napisz, czy wzór półstrukturalny CH2=CHCOOH odpowiada dwóm izomerom geometrycznym cis–trans. Odpowiedź uzasadnij.
Kwas akrylowy jest związkiem o wzorze
CH2=CHCOOH
W warunkach laboratoryjnych jest on cieczą.
Dokończ, stosując wzory półstrukturalne (grupowe), poniższy zapis, tak aby przedstawiał on równanie reakcji polimeryzacji kwasu akrylowego, lub zaznacz, że taka przemiana nie zachodzi.
n CH2=CHCOOH →
Kwas akrylowy jest związkiem o wzorze
CH2=CHCOOH
W warunkach laboratoryjnych jest on cieczą.
Przeprowadzono doświadczenie z udziałem kwasu akrylowego zgodnie z poniższym schematem:
Opisz możliwe do zaobserwowania objawy reakcji w każdej probówce, jeżeli w każdej z przemian kwas akrylowy był reagentem użytym w nadmiarze.
Probówka I:
Probówka II:
Probówka III:
Chloroetan (chlorek etylu) można otrzymać w reakcji addycji lub w reakcji substytucji. Do zapoczątkowania jednej z opisanych reakcji konieczna jest np. obecność światła. W obu tych przemianach substratem organicznym jest węglowodór – inny w każdej z przemian. O węglowodorach tych wiadomo, że należą do dwóch różnych szeregów homologicznych.
Na podstawie: P. Mastalerz, Chemia organiczna, Warszawa 1986.
22.1. (2 pkt)
Zapisz równania opisanych reakcji, z uwzględnieniem faktu, że jedna z nich zachodzi w obecności światła. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
Reakcja addycji:
Reakcja substytucji:
22.2. (1 pkt)
Określ, według jakiego mechanizmu (elektrofilowego, nukleofilowego, rodnikowego) przebiegają opisane reakcje addycji i substytucji, w wyniku których można otrzymać chloroetan. Uzupełnij tabelę.
| Reakcja addycji | Reakcja substytucji | |
|---|---|---|
| Mechanizm reakcji |
Chlorowcopochodne alkanów reagują z metalicznym litem, w wyniku czego tworzą związki litoorganiczne (których wzór w uproszczeniu można zapisać jako RLi). Reakcja przebiega zgodnie ze schematem:
RX +2Li → RLi + LiX
Związki litoorganiczne gwałtownie reagują z wodą z wydzieleniem wolnego węglowodoru. Roztwór po takiej reakcji ma odczyn zasadowy. W reakcjach związków litoorganicznych z jodkiem miedzi(I) powstaje związek miedziolitoorganiczny R2CuLi zgodnie z poniższym schematem:
2RLi + CuI → R2CuLi + LiI
Związek R2CuLi jest zwany odczynnikiem Gilmana. Ten odczynnik może reagować z inną chlorowcopochodną, w wyniku czego tworzy odpowiedni węglowodór (R–R'), co zilustrowano schematem:
R2CuLi + R'X → R–R' + LiX + RCu
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.
28.1. (0–2)
Napisz:
28.2. (0–1)
Przeprowadzono reakcję, podczas której na drugorzędową chloropochodną alkanu podziałano odczynnikiem Gilmana. Wśród produktów reakcji obecny był 2-metylopropan.
Napisz w formie cząsteczkowej równanie opisanej reakcji. Chloropochodną alkanu oraz 2-metylopropan przedstaw za pomocą wzorów półstrukturalnych (grupowych).
W poniższej tabeli zestawiono informacje na temat cząsteczek trzech węglowodorów o prostych (nierozgałęzionych) łańcuchach węglowych.
| Węglowodór | Liczba atomów węgla o danej hybrydyzacji | Dodatkowe informacje | ||
| sp | sp2 | sp3 | ||
| A | 0 | 4 | 0 | brak |
| B | 0 | 2 | 2 | występuje w postaci izomerów cis i trans |
| C | 2 | 0 | 2 | dwa atomy węgla w cząsteczce nie są związane z atomami wodoru |
Przeprowadzono reakcję węglowodoru C z wodą w stosunku molowym nwęglowodoru C : nH2O = 1:1.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) trwałego (dominującego) produktu reakcji, której substratami są węglowodór C i woda.
Na przebieg reakcji propenu z bromowodorem ma wpływ obecność nadtlenków w mieszaninie reakcyjnej, co zilustrowano na poniższym schemacie.
Na podstawie: R. Morrison, R. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1985.
Uzupełnij poniższe zdania – wybierz i podkreśl jedno określenie spośród podanych w nawiasie.
Gdy w środowisku reakcji nie ma nadtlenków, bromowodór przyłącza się do propenu (niezgodnie / zgodnie) z regułą Markownikowa. Ta addycja przebiega poprzez tworzenie drobin z ładunkiem dodatnim zlokalizowanym na atomie węgla. Jest to addycja (rodnikowa / nukleofilowa / elektrofilowa) do podwójnego wiązania węgiel – węgiel. Gdy w środowisku reakcji są obecne nadtlenki, addycja jest (niezgodna / zgodna) z regułą Markownikowa. W tej reakcji przejściowo tworzy się (karbokation pierwszorzędowy / karbokation drugorzędowy / rodnik pierwszorzędowy / rodnik drugorzędowy).
