Przeprowadzono reakcję addycji, w której związek X o wzorze sumarycznym C4H8
przereagował z chlorowodorem w stosunku molowym 1:1. W wyniku opisanej przemiany
powstały dwa związki, z których jeden ma cząsteczki chiralne i występuje w postaci
enancjomerów, a cząsteczki drugiego związku są achiralne.
23.1. (0–1)
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) obu produktów reakcji związku X
z chlorowodorem.
Wzór związku, którego cząsteczki są chiralne:
Wzór związku, którego cząsteczki są achiralne:
23.2. (0–1)
Uzupełnij poniższy schemat, tak aby przedstawiał budowę obu enancjomerów chiralnego
produktu reakcji związku X z chlorowodorem.
Pewien nienasycony alkohol monowodorotlenowy o wzorze ogólnym CnH2n–1OH jest
pochodną alkenu o prostym (nierozgałęzionym) łańcuchu węglowym. Masa atomów węgla
stanowi 62,07% masy cząsteczki tego alkoholu. W odróżnieniu od nietrwałych enoli, w których
cząsteczkach grupa –OH jest przyłączona do atomu węgla uczestniczącego w wiązaniu
podwójnym, opisany alkohol jest trwały.
Ustal wzór sumaryczny nienasyconego alkoholu monohydroksylowego opisanego
w informacji. Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) tego alkoholu.
Izomeryczne alkany o wzorze C5H12, zależnie od budowy, mogą tworzyć jeden lub kilka
produktów reakcji monobromowania.
25.1. (0–1)
Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) i podaj nazwę systematyczną tego izomeru
o wzorze C5H12, który w reakcji z bromem w obecności światła tworzy tylko jedną
monobromopochodną.
Nazwa systematyczna:
25.2. (0–1)
Napisz równanie reakcji monobromowania izomeru o wzorze C5H12, w którym
podstawieniu ulega atom wodoru przy III-rzędowym atomie węgla. Zastosuj wzory
półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
Fermentacja jabłkowo-mlekowa to naturalny proces zachodzący podczas produkcji wina
i wywołany przez bakterie kwasu mlekowego. W tym procesie kwas jabłkowy przekształca się
w kwas mlekowy zgodnie z poniższym schematem:
HOOC–CH2–CH(OH)–COOH
bakterie
CH3–CH(OH)–COOH + CO2
Na podstawie: J. Kurek, Chemiczne tajemnice wina w: Chemia w szkole, nr 4 2018.
31.1. (2 pkt)
Dla cząsteczek kwasu jabłkowego i mlekowego określ: formalny stopień utlenienia 3.
atomu węgla oraz liczbę atomów węgla o danym typie hybrydyzacji orbitali
walencyjnych. Uzupełnij tabelę.
kwas jabłkowy
kwas mlekowy
stopień utlenienia 3. atomu węgla
liczba atomów węgla o hybrydyzacji orbitali walencyjnych typu:
sp2
sp3
31.2. (1 pkt)
Rozstrzygnij, czy cząsteczki kwasu jabłkowego są chiralne. Odpowiedź uzasadnij.
Rozstrzygnięcie:
Uzasadnienie:
31.3. (1 pkt)
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe): produktu estryfikacji kwasu jabłkowego
kwasem octowym i produktu całkowitej estryfikacji kwasu jabłkowego etanolem.
Ester A o wzorze sumarycznym C9H10O2 hydrolizuje w środowisku o odczynie kwasowym do
kwasu octowego i alkoholu B. Produktem utleniania alkoholu B jest kwas benzoesowy.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony estru A i alkoholu B.
Izomeryczne kwasy: 2‑hydroksybenzenokarboksylowy, 3‑hydroksybenzenokarboksylowy
i 4‑hydroksybenzenokarboksylowy, różnią się mocą. Jeden z nich jest znacznie mocniejszy
(Ka = 1,0∙10–3) niż dwa pozostałe (wartości Ka są równe 8,3∙10–5 oraz 2,6∙10–5). Na moc kwasu
wpływają wewnątrzcząsteczkowe wiązania wodorowe. W jednym z izomerów wiązanie
tlen – wodór w grupie karboksylowej jest osłabione wskutek udziału atomu tlenu w wiązaniu
wodorowym. W pozostałych izomerach wzajemne położenie grup –COOH oraz –OH sprawia,
że powstawanie takich wewnątrzcząsteczkowych wiązań wodorowych jest niemożliwe.
Na podstawie: K. Pigoń, Z. Ruziewicz, Chemia fizyczna. Fizykochemia molekularna, Warszawa 2005.
Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) albo uproszczony tego izomeru kwasu
hydroksybenzenokarboksylowego, który tworzy wewnątrzcząsteczkowe wiązania
wodorowe.
Parabeny – środki konserwujące powszechnie stosowane w kosmetykach – są estrami kwasu
para‑hydroksybenzoesowego (kwasu 4‑hydroksybenzenokarboksylowego). Do parabenów
należy 4‑hydroksybenzoesan benzylu – ester kwasu 4‑hydroksybenzenokarboksylowego
i alkoholu benzylowego, czyli fenylometanolu.
Napisz wzór uproszczony 4‑hydroksybenzoesanu benzylu.
Kwas maleinowy to nazwa zwyczajowa kwasu cis-butenodiowego o wzorze
HOOC–CH=CH–COOH. Kwas ten można otrzymać z benzenu. W wyniku katalitycznego
utleniania tego węglowodoru powstaje bezwodnik maleinowy o wzorze:
Bezwodnik maleinowy w reakcji z wodą przekształca się w kwas maleinowy.
Przemiany prowadzące od benzenu do kwasu maleinowego zilustrowano na schemacie:
Reakcja 1.: W podwyższonej temperaturze i pod zwiększonym ciśnieniem w obecności
katalizatora benzen utlenia się tlenem z powietrza. Produktami ubocznymi są tlenek węgla(IV)
i woda.
Reakcja 2.: W temperaturze poniżej 160ºC i pod normalnym ciśnieniem bezwodnik maleinowy
reaguje z wodą, w wyniku czego jako główny produkt powstaje kwas maleinowy.
Na podstawie: E. Grzywa, J. Molenda, Technologia podstawowych syntez organicznych, Warszawa 2008.
35.1. (0–2)
Napisz równanie reakcji utleniania benzenu (reakcja 1.) i równanie reakcji prowadzącej
do powstania kwasu maleinowego (reakcja 2.). Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe)
związków organicznych.
Równanie reakcji 1.:
Równanie reakcji 2.:
35.2. (0–1)
Kwas bursztynowy powstaje w wyniku addycji cząsteczki wodoru do wiązania podwójnego
między atomami węgla w cząsteczce kwasu maleinowego.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) kwasu bursztynowego i podkreśl nazwę
systematyczną tego kwasu.
Wzór:
Nazwa systematyczna: kwas (butanodiowy / butenodiowy / butanowy / etanodiowy)
35.3. (0–1)
Bezwodnik maleinowy jest stosowany w produkcji butano‑1,4‑diolu. Proces technologiczny
przebiega w trzech etapach:
1) estryfikacja bezwodnika maleinowego metanolem
2) katalityczne uwodornienie maleinianu dimetylu do bursztynianu dimetylu
3) katalityczne uwodornienie bursztynianu dimetylu do butano-1,4-diolu.
Na podstawie: E. Grzywa, J. Molenda, Technologia podstawowych syntez organicznych, Warszawa 2008.
Uzupełnij poniższy schemat opisanego procesu – wpisz wzory półstrukturalne (grupowe)
maleinianu dimetylu oraz butano-1,4-diolu.
Kwas maleinowy to nazwa zwyczajowa kwasu cis-butenodiowego o wzorze
HOOC–CH=CH–COOH. Kwas ten można otrzymać z benzenu. W wyniku katalitycznego
utleniania tego węglowodoru powstaje bezwodnik maleinowy o wzorze:
Bezwodnik maleinowy w reakcji z wodą przekształca się w kwas maleinowy.
Kwasy wieloprotonowe ulegają reakcji zobojętniania stopniowo, np. n-protonowy kwas
HnR reaguje z NaOH zgodnie z poniższym schematem:
pierwszy etap zobojętnienia: HnR + NaOH → NaHn–1R + H2O
ostatni etap zobojętnienia: Nan–1HR + NaOH → NanR + H2O
Z krzywej zależności pH od objętości dodanej zasady można wyznaczyć punkty
równoważnikowe, które odpowiadają kolejnym etapom zobojętniania.
Przeprowadzono miareczkowanie, w którym do 25 cm3 wodnego roztworu kwasu
maleinowego o nieznanym stężeniu dodawano porcjami wodny rozwór wodorotlenku sodu
o stężeniu 0,10 mol ∙ dm–3. Podczas doświadczenia mierzono pH otrzymanego roztworu.
Uzyskano krzywą miareczkowania, na której widoczne są dwa skoki pH – w pobliżu punktów
A i B:
Na podstawie: D.A. Skoog, D.M. West, F.J. Holler, S.R. Crouch, Podstawy chemii analitycznej,
Warszawa 2006.
36.1. (0–1)
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) jonów, które stanowią dominującą formę kwasu
maleinowego w punkcie A oraz w punkcie B miareczkowania.
Jon dominujący w punkcie A:
Jon dominujący w punkcie B:
36.2. (0–1)
Określ początkowe stężenie molowe kwasu maleinowego w miareczkowanym roztworze.
