Chemia - Matura Maj 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)

Zadanie 1. (3 pkt)

Układ okresowy pierwiastków Elektrony w atomach, orbitale Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Podaj/wymień

Z dwóch pierwiastków, które umownie oznaczono literami X i E, powstają wodorki o wzorach XH₃ i EH₃. Atomy każdego z tych pierwiastków mają tyle elektronów niewalencyjnych, ile wynosi liczba nukleonów w atomie izotopu ²⁸₁₄Si. W stanie podstawowym atomy pierwiastka E mają większą liczbę elektronów niesparowanych niż atomy pierwiastka X.

1.1. (0–2)

Uzupełnij poniższą tabelę. Wpisz symbole pierwiastków X i E, symbol bloku konfiguracyjnego, do którego należy każdy z pierwiastków, oraz ich maksymalne stopnie utlenienia.

	Symbol pierwiastka	Symbol bloku	Maksymalny stopień utlenienia
pierwiastek X
pierwiastek E

1.2. (0–1)

Napisz fragment konfiguracji elektronowej atomu w stanie podstawowym pierwiastka E opisujący rozmieszczenie elektronów walencyjnych na podpowłokach – zastosuj schemat klatkowy. Pod schematem napisz numer powłoki i symbole podpowłok.

Zadanie 2. (1 pkt)

Układ okresowy pierwiastków Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

W poniższej tabeli podano wartości promieni atomowych r₁, r₂, r₃ i r₄ atomów czterech pierwiastków.

Na podstawie: M.J. Sienko, R.A. Plane, Chemia. Podstawy i zastosowania, Warszawa 1996.

Uzupełnij poniższą tabelę. Na podstawie zmienności promieni atomów w grupach i okresach przyporządkuj wymienionym pierwiastkom wartości promieni atomowych ich atomów.

Nazwa pierwiastka	Promień atomu, pm
siarka	102
chlor
potas
wapń

Zadanie 3. (3 pkt)

Rodzaje wiązań i ich właściwości Sole Napisz równanie reakcji Narysuj/zapisz wzór Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Bor tworzy z chlorem związek o wzorze BCl₃, występujący w postaci płaskich trójkątnych cząsteczek. Te cząsteczki mogą łączyć się z innymi drobinami zawierającymi wolne pary elektronowe. Chlorek boru reaguje z wodą i podczas tej reakcji tworzą się H₃BO₃ (kwas ortoborowy) oraz HCl.

Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2004.

3.1. (0–1)

Narysuj wzór elektronowy chlorku boru. Uwzględnij wolne pary elektronowe.

3.2. (0–1)

Spośród wymienionych drobin:

Cl^–

NH⁺₄

CH₄

NH₃

wybierz te, które mogą łączyć się z chlorkiem boru, i napisz ich wzory. Wyjaśnij, dlaczego cząsteczki chlorku boru mają zdolność do tworzenia wiązań z tymi drobinami. Odwołaj się do struktury elektronowej cząsteczek chlorku boru.

Z chlorkiem boru mogą łączyć się:
Cząsteczki chlorku boru mają zdolność do tworzenia wiązań z wybranymi drobinami, ponieważ

3.3. (0–1)

Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji chlorku boru z wodą.

Zadanie 4. (2 pkt)

Energetyka reakcji Wpływ czynników na przebieg reakcji Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Gaz syntezowy, czyli mieszanina CO i H₂, jest otrzymywany w przemyśle różnymi metodami. Niżej podano równania dwóch reakcji, w których powstaje taka mieszanina.

I
II

CH₄ + CO₂ → 2CO + 2H₂
CH₄ + H₂O → CO + 3H₂

ΔH<0
ΔH>0

Na poniższym wykresie przedstawiono zależność stopnia przemiany metanu od temperatury dla dwóch różnych wartości ciśnienia dla jednej z tych reakcji. Stopień przemiany metanu jest miarą wydajności reakcji – im większy stopień przemiany, tym większa wydajność reakcji.

Na podstawie: M. Pańczyk, T. Borowiecki, Otrzymywanie i zastosowanie gazu syntezowego, Lublin 2013.

4.1. (0–1)

Napisz numer reakcji (I albo II), do której odnosi się powyższy wykres stopnia przemiany metanu. Odpowiedź uzasadnij – uwzględnij efekt energetyczny reakcji.

Numer reakcji:
Uzasadnienie:

4.2. (0–1)

Uzupełnij zdanie o wpływie ciśnienia na stopień przemiany metanu – wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w nawiasie. Wyjaśnij przedstawioną na wykresie zależność stopnia przemiany metanu od ciśnienia.

W stałej temperaturze wzrost ciśnienia skutkuje (wzrostem / spadkiem) stopnia przemiany metanu.

Wyjaśnienie:

Zadanie 5. (2 pkt)

Stan równowagi Oblicz

Do reaktora o pojemności 1,0 dm³ wprowadzono pewną liczbę moli substancji A oraz pewną liczbę moli substancji B. Reaktor zamknięto i zainicjowano reakcję chemiczną, która przebiegała w stałej temperaturze T zgodnie z równaniem:

A (g) + B (g) ⇄ C (g) + D (g)

Do momentu ustalenia stanu równowagi przereagowało 20 % substancji A. W tych warunkach stężeniowa stała równowagi opisanej reakcji jest równa 2,0.

Oblicz, jaki procent liczby moli wyjściowej mieszaniny stanowiła substancja A.

Zadanie 6. (2 pkt)

Tlenki Napisz równanie reakcji Narysuj/zapisz wzór

Produktem spalania metalicznego sodu w tlenie jest nadtlenek sodu o wzorze Na₂O₂. W wyniku reakcji tego związku z sodem w podwyższonej temperaturze można otrzymać tlenek sodu Na₂O. Każdy z opisanych związków sodu z tlenem ma budowę jonową i tworzy sieć krystaliczną zbudowaną z kationów i anionów.

Nadtlenek sodu reaguje gwałtownie z wodą. Jednym z produktów tej reakcji, zachodzącej bez zmiany stopni utlenienia, jest nadtlenek wodoru H₂O₂.

Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2006.

6.1. (0–1)

Napisz wzór anionu występującego w nadtlenku sodu oraz wzór anionu występującego w tlenku sodu.

Wzór anionu w nadtlenku sodu:

Wzór anionu w tlenku sodu:

6.2. (0–1)

Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji nadtlenku sodu z wodą.

Zadanie 7. (1 pkt)

Bilans elektronowy Napisz równanie reakcji

Przeprowadzono doświadczenie zilustrowane schematem.

Po zmieszaniu obu roztworów zaszła reakcja utleniania i redukcji, w wyniku której wytrącił się biały osad jodku miedzi(I) i wydzielił się wolny jod.

Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji, która zaszła po zmieszaniu roztworów KI i CuSO₄.

Zadanie 8. (4 pkt)

Wodorotlenki Metale Identyfikacja związków organicznych Napisz równanie reakcji Podaj i uzasadnij/wyjaśnij Podaj/wymień

Poniższy schemat przedstawia przemiany, jakim ulegają miedź i jej związki.

Cu (s) ^A_1. CuCl₂ (aq) ^B_2. Cu(OH)₂ (s) ^{NH₃ (aq)}_3. [Cu(NH₃)₄](OH)₂ (aq)

8.1. (0–1)

Rozstrzygnij, czy substancją A może być kwas solny o stężeniu 10 % masowych. Uzasadnij swoją odpowiedź. W uzasadnieniu odwołaj się do właściwości miedzi i kwasu solnego.

Rozstrzygnięcie:
Uzasadnienie:

8.2. (0–2)

Napisz wzór sumaryczny substancji B, jeśli wiadomo, że po zajściu reakcji i odsączeniu osadu w roztworze obecne były kationy sodu i aniony chlorkowe. Napisz w formie jonowej równanie reakcji 3., której produktem jest m.in. jon kompleksowy o wzorze [Cu(NH₃)₄]²⁺.

Wzór substancji B:
Równanie reakcji 3.:

8.3. (0–1)

Spośród podanych poniżej wzorów wybierz wzory wszystkich substancji, w których wodnych roztworach na zimno roztwarza się wodorotlenek miedzi(II). Napisz numery wybranych wzorów.

Wybrane wzory:

Zadanie 9. (2 pkt)

Metale Wpływ czynników na przebieg reakcji Napisz równanie reakcji Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

W dwóch probówkach oznaczonych numerami I i II umieszczono jednakową ilość wiórków magnezowych o tym samym stopniu rozdrobnienia. Następnie do probówek wprowadzono jednakowe objętości roztworów o tej samej temperaturze:

do probówki I – kwas solny o pH = 1
do probówki II – wodny roztwór kwasu siarkowego(VI) o stężeniu 0,1 mol ∙ dm^–3.

Przebieg doświadczenia zilustrowano poniższym rysunkiem.

Podczas opisanego doświadczenia w każdej probówce wiórki magnezowe uległy całkowitemu roztworzeniu i powstały klarowne, bezbarwne roztwory, ale w jednej z probówek reakcja przebiegła szybciej.

9.1. (0–1)

Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji, która zaszła podczas opisanego doświadczenia w obu probówkach. Wskaż numer probówki (I albo II), w której wiórki magnezowe roztworzyły się szybciej.

Równanie reakcji:

Wiórki magnezowe roztworzyły się szybciej w probówce numer

9.2. (0–1)

Uzupełnij poniższe zdanie – wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

Stężenie molowe roztworów obu kwasów było (równe / różne), a stężenie jonów H⁺ w tych roztworach było (równe / różne), dlatego opisane doświadczenie pozwoliło określić wpływ (stężenia molowego / pH) roztworów użytych kwasów na szybkość reakcji.

Zadanie 10. (1 pkt)

Właściwości roztworów i mieszanin Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

do probówki I – kwas solny o pH = 1
do probówki II – wodny roztwór kwasu siarkowego(VI) o stężeniu 0,1 mol ∙ dm^–3.

Przebieg doświadczenia zilustrowano poniższym rysunkiem.

Którą czynność należy wykonać w celu wyodrębnienia z mieszaniny poreakcyjnej jonowego produktu otrzymanego w probówce I? Zaznacz właściwą odpowiedź spośród podanych.

sączenie
dekantacja
odwirowanie
odparowanie pod wyciągiem

Zadanie 11. (2 pkt)

Stechiometria - ogólne Oblicz

W celu ustalenia składu stałej mieszaniny wodorowęglanu sodu i węglanu sodu jej próbkę rozpuszczono w wodzie i przeprowadzono dwuetapową analizę otrzymanego roztworu.

Etap I: Do badanego roztworu dodano kilka kropli alkoholowego roztworu fenoloftaleiny i dodawano z biurety kwas solny, do momentu zaniku barwy wskaźnika. Jon węglanowy jest mocniejszą zasadą niż jon wodorowęglanowy, więc w roztworze zachodziła reakcja opisana równaniem:

CO^2–₃ + H₃O⁺→ HCO^–₃ + H₂O

Odbarwienie fenoloftaleiny świadczyło o całkowitej przemianie jonów CO^2–₃ w jony HCO^–₃.

Etap II: Do otrzymanej mieszaniny dodano kilka kropli wodnego roztworu oranżu metylowego i dalej dodawano z biurety kwas solny do chwili, gdy nastąpiła zmiana barwy wskaźnika. Ta zmiana oznaczała, że cały wodorowęglan sodu przereagował zgodnie z równaniem:

HCO^–₃ + H₃O⁺ → CO₂ + 2H₂O

Kwas solny użyty w obu etapach doświadczenia miał stężenie 0,2 mol · dm⁻³, a jego objętość niezbędna do odbarwienia fenoloftaleiny w etapie I była równa 24,6 cm³. Natomiast łącznie w obu etapach zużyto 59,8 cm³ kwasu solnego (objętość odczytana z biurety w etapie II).

Oblicz w procentach masowych zawartość węglanu sodu w analizowanej mieszaninie. Przyjmij, że masy molowe węglanu sodu i wodorowęglanu sodu są równe: M_Na₂CO₃ = 106 g ∙ mol^–1 oraz M_NaHCO₃ = 84 g ∙ mol^–1.

Zadanie 12. (3 pkt)

Sole Metale Reakcje utleniania i redukcji - ogólne Napisz równanie reakcji Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

W trzech probówkach (I–III) umieszczono wodne roztwory soli potasu zawierających chrom na VI stopniu utlenienia. Zawartość probówki III zakwaszono. Następnie do każdej probówki dodano jeden odczynnik wybrany z poniższej listy:

wodny roztwór wodorotlenku potasu
wodny roztwór azotanu(V) sodu
wodny roztwór azotanu(V) srebra(I)
wodny roztwór siarczanu(IV) potasu.

Schemat doświadczenia i opis wyglądu zawartości probówek I–III przed reakcją i po jej zakończeniu przedstawiono w poniższej tabeli.

12.1. (0–1)

Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji zachodzącej w probówce I po dodaniu wybranego odczynnika do roztworu soli chromu(VI) oraz napisz nazwę lub wzór odczynnika, który dodano do probówki II w opisanym doświadczeniu.

Równanie reakcji zachodzącej w probówce I:

Nazwa lub wzór odczynnika dodanego do probówki II:

12.2. (0–1)

Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji zachodzącej w probówce III po dodaniu wybranego odczynnika do roztworu soli chromu(VI) z dodatkiem H₂SO₄.

12.3. (0–1)

Uzupełnij poniższe zdania – wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

Reakcja redoks przebiegła w probówce (I / II / III). Sól chromu(VI) pełni w tej przemianie funkcję (reduktora / utleniacza).

Zadanie 13. (1 pkt)

Bilans elektronowy Napisz równanie reakcji

Wykonano doświadczenie zilustrowane poniższym schematem.

Po zakończeniu reakcji w probówce widoczne były bezbarwny roztwór i brunatny osad.

Napisz w formie jonowej skróconej, z uwzględnieniem liczby oddawanych lub pobieranych elektronów (zapis jonowo-elektronowy), równania procesów redukcji i utleniania zachodzących podczas opisanej przemiany. Uwzględnij, że reakcja zachodzi w środowisku obojętnym.

Równanie procesu redukcji:

Równanie procesu utleniania:

Zadanie 14. (3 pkt)

Reakcje utleniania i redukcji - ogólne Metale Podaj/wymień Napisz równanie reakcji

O trzech metalach umownie oznaczonych symbolami A, X i Z wiadomo, że tworzą wyłącznie kationy o wzorach X⁺, A²⁺, Z³⁺. Stwierdzono, że właściwości utleniające kationów tych metali maleją w szeregu: X⁺, A²⁺, Z³⁺.

Przeprowadzono doświadczenie z udziałem metali Z i X oraz wodnych roztworów soli, w których były obecne jony X⁺ i A²⁺. Schemat doświadczenia przedstawiono poniżej.

14.1. (0–1)

Wskaż metal, który jest najsłabszym reduktorem, oraz metal, który jest najsilniejszym reduktorem. Użyj symboli A, X albo Z.

Najsłabszy reduktor:
Najsilniejszy reduktor:

14.2. (0–2)

W jednej probówce nie zaobserwowano objawów reakcji.

Napisz numer probówki, w której nie zaobserwowano objawów reakcji. Napisz w formie jonowej skróconej równania dwóch reakcji, które przebiegły podczas przeprowadzonego doświadczenia. Użyj symboli A, X, Z.

Numer probówki:
Równania reakcji:

Zadanie 15. (2 pkt)

pH Oblicz

Do 1,00 dm³ wody destylowanej wprowadzono 90,0 cm³ wodnego roztworu kwasu azotowego(V) o stężeniu 5,00% masowych i gęstości równej 1,03 g ∙ cm^–3.

Na podstawie: W. Sawicka, A. Janich-Kilian, W. Cejner-Mania, G. Urbańczyk, Tablice chemiczne, Gdańsk 2015.

Oblicz pH otrzymanego roztworu kwasu azotowego(V). W obliczeniach przyjmij, że objętość powstałego roztworu jest sumą objętości użytych roztworu i wody. Wynik zaokrąglij do drugiego miejsca po przecinku.

Zadanie 16. (1 pkt)

Reakcje i właściwości kwasów i zasad Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Zmieszano wodny roztwór kwasu azotowego(V) z wodnym roztworem wodorotlenku potasu w stosunku objętościowym v_HNO₃ : v_KOH = 2 : 1. Otrzymano klarowny roztwór o pH = 7.

Oceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.


1.	Stężenie molowe roztworu kwasu azotowego(V) było dwa razy mniejsze niż stężenie molowe roztworu wodorotlenku potasu.	P	F
2.	Po odparowaniu wody z otrzymanego roztworu pozostanie ciało stałe, w którym stosunek liczby jonów NO^–₃ i K⁺ 𝑛_NO⁻₃ : 𝑛_K⁺ = 2 : 1.	P	F

Zadanie 17. (2 pkt)

Sole Dysocjacja Napisz równanie reakcji Narysuj/zapisz wzór

Przygotowano wodne roztwory trzech różnych soli – CH₃COONa, NaNO₂, NaF – o takim samym stężeniu molowym. Odczyn wszystkich przygotowanych roztworów był zasadowy, ale pH każdego roztworu było inne.

17.1. (0–1)

Wpisz do poniższego schematu wzory odpowiednich drobin, tak aby powstało równanie potwierdzające zasadowy odczyn roztworu azotanu(III) sodu – zastosuj definicję kwasu i zasady Brønsteda.

17.2. (0–1)

Napisz wzór lub nazwę tej soli, której wodny roztwór miał najwyższe pH.

Zadanie 18. (2 pkt)

Miareczkowanie Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

W celu wyznaczenia dokładnego stężenia pewnej zasady przeprowadzono następujące doświadczenie. Do 60,0 cm³ badanego roztworu (KOH albo NH₃ o stężeniu około 0,1 mol ∙ dm⁻³) dodawano powoli wodny roztwór HCl o stężeniu 0,10 mol ∙ dm⁻³ i mierzono pH mieszaniny reakcyjnej. Otrzymaną zależność pH roztworu miareczkowanego od objętości dodanego kwasu przedstawiono na poniższym wykresie.

Po dodaniu takiej objętości roztworu HCl, w jakiej ilość kwasu jest równoważna początkowej ilości zasady w badanym roztworze, w układzie zostaje osiągnięty punkt równoważnikowy (PR).

18.1. (0–1)

Rozstrzygnij, czy w opisanym doświadczeniu użyto roztworu KOH czy NH₃. Odpowiedź uzasadnij.

Rozstrzygnięcie:
Uzasadnienie:

18.2. (0–1)

Aby wyznaczyć stężenie zasady, zamiast pomiaru pH, podczas miareczkowania można zastosować odpowiedni wskaźnik. Musi on być tak dobrany, aby zakres zmiany jego barwy przypadał w pobliżu punktu równoważnikowego.
Fenoloftaleina jest wskaźnikiem, który zmienia barwę w zakresie pH 8,2 – 10,0, a oranż metylowy – w zakresie pH 3,2 – 4,4.

Na podstawie: T. Mizerski, Tablice chemiczne, Adamantan 1997.

Rozstrzygnij, który wskaźnik – fenoloftaleina czy oranż metylowy – powinien być użyty w celu możliwie dokładnego wyznaczenia stężenia tego roztworu. Odpowiedź uzasadnij.

Rozstrzygnięcie:
Uzasadnienie:

Zadanie 19. (2 pkt)

Stężenia roztworów Oblicz

Oblicz, ile gramów soli uwodnionej Na₂SO₄ ∙10H₂O należy dodać do 100 g roztworu, w którym stężenie Na₂SO₄ wynosi 6,0% masowych, aby – po uzupełnieniu wodą do 300 g – otrzymać roztwór tej soli o stężeniu 10%. W obliczeniach przyjmij, że masy molowe soli są równe: M_Na₂SO₄ = 142 g ∙ mol^–1 oraz M_{Na₂SO₄ ∙ 10H₂O} = 322 g ∙ mol^–1.

Zadanie 20. (3 pkt)

Rozpuszczalność substancji Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Podaj i uzasadnij/wyjaśnij Oblicz

W tabeli zestawiono wartości (zaokrąglone do liczb całkowitych) rozpuszczalności chloranu(V) potasu w zakresie temperatury 0ºC – 100ºC.


Temperatura, ºC	0	20	40	60	80	100
Rozpuszczalność, g na 100 g wody	3	7	14	24	38	56

Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2013.

20.1. (0–1)

Narysuj krzywą rozpuszczalności chloranu(V) potasu w zakresie temperatury 0ºC – 100ºC. Rozpuszczalność tej soli w wodzie jest funkcją rosnącą w całym podanym zakresie temperatury.

20.2. (0–1)

Rozstrzygnij, czy w temperaturze 20ºC można otrzymać roztwór chloranu(V) potasu o stężeniu 7% masowych. Odpowiedź uzasadnij.

Rozstrzygnięcie:
Uzasadnienie:

20.3. (0–1)

Wykonaj obliczenia i odczytaj z wykresu wartość temperatury, w której nasycony roztwór chloranu(V) potasu ma stężenie 30% masowych. Wartość temperatury podaj w zaokrągleniu do jedności.

Zadanie 21. (3 pkt)

Węglowodory alifatyczne Izomeria geometryczna (cis-trans) Napisz równanie reakcji Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Teflon jest odpornym termicznie i chemicznie polimerem o nazwie systematycznej poli(tetrafluoroeten). W procesie otrzymywania tego tworzywa można wyróżnić trzy etapy.

Trichlorometan reaguje z fluorkiem antymonu(III) SbF₃ w stosunku molowym 1 : 1. W tym etapie powstają dwa produkty. Produkt organiczny tworzy się z trichlorometanu w wyniku podstawienia dwóch atomów chloru dwoma atomami fluoru.
Organiczny produkt powstający w etapie 1. w temperaturze 800ºC przekształca się w związek nienasycony, a produktem ubocznym tej przemiany jest chlorowodór.
Organiczny produkt powstający w etapie 2. w odpowiednich warunkach ulega polimeryzacji.

21.1. (0–1)

Napisz równanie etapu 1.

21.2. (0–2)

Rozstrzygnij, czy otrzymany związek nienasycony może występować w postaci izomerów cis – trans. Odpowiedź uzasadnij. Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) fragmentu polimeru utworzonego z dwóch cząsteczek monomeru.

Rozstrzygnięcie:
Uzasadnienie:

Wzór fragmentu polimeru:

Zadanie 22. (1 pkt)

Węglowodory aromatyczne Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Mieszanina nitrująca to mieszanina dwóch stężonych kwasów: azotowego(V) i siarkowego(VI). Między jej składnikami zachodzi reakcja, w której powstaje produkt bezpośrednio reagujący z węglowodorem aromatycznym, np. z benzenem.

Uzupełnij poniższe zdania – wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

Benzen ulega reakcji substytucji (elektrofilowej / nukleofilowej / rodnikowej). Drobiny, które reagują bezpośrednio z cząsteczkami benzenu podczas nitrowania, to (rodniki •NO₂ / aniony NO⁻₂ / kationy NO⁺₂).

Zadanie 23. (2 pkt)

Stechiometria - ogólne Oblicz

Przygotowano roztwór bromu w dichlorometanie (rozpuszczalniku organicznym o wzorze CH₂Cl₂) o stężeniu 2,0% masowych. Przez płuczkę zawierającą 280 gramów opisanego roztworu bromu przepuszczano bez dostępu światła mieszaninę etanu, etenu i etynu. Podczas doświadczenia przebiegły wyłącznie reakcje zilustrowane poniższymi równaniami:

C₂H₂ + 2Br₂ → C₂H₂Br₄
C₂H₄ + Br₂ → C₂H₄Br₂

Do momentu całkowitego odbarwienia roztworu bromu przez płuczkę przepuszczono 521 cm³ mieszaniny gazów (objętość gazów podano w przeliczeniu na warunki normalne). Ustalono także, że po przejściu przez płuczkę objętość mieszaniny gazów była mniejsza o 86%.

Oblicz wyrażoną w procentach objętościowych zawartość etynu w mieszaninie zawierającej etan, eten i etyn.

Zadanie 24. (1 pkt)

Węglowodory aromatyczne Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Poniższy schemat jest ilustracją ciągu przemian chemicznych. Substrat A to węglowodór aromatyczny, którego cząsteczki są zbudowane z siedmiu atomów węgla. W wyniku reakcji monobromowania na świetle ten węglowodór tworzy tylko jeden produkt organiczny B.

A ^{Br₂, światło}_1. B ^{NaOH, woda}_2. C

Uzupełnij poniższą tabelę. Napisz nazwę typu reakcji 1. i 2. (substytucja, addycja albo eliminacja) oraz nazwę mechanizmu (rodnikowy, nukleofilowy albo elektrofilowy), według którego przebiegają te przemiany.

	Typ reakcji	Mechanizm reakcji
reakcja 1.
reakcja 2.

Zadanie 25. (1 pkt)

Węglowodory aromatyczne Napisz równanie reakcji

A ^{Br₂, światło}_1. B ^{NaOH, woda}_2. C

Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji 2. – zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Zadanie 26. (1 pkt)

Reakcje i właściwości kwasów i zasad Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

A ^{Br₂, światło}_1. B ^{NaOH, woda}_2. C

Związek C reaguje z sodem i tworzy związek D. Do probówki, w której znajdowały się kryształy związku D, dolano wodę.

Uzupełnij poniższe zdania – wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

Związek D (ulega / nie ulega) hydrolizie. Anion związku D jest (słabszą / mocniejszą) zasadą niż anion wodorotlenkowy i w reakcji z wodą pełni funkcję (kwasu / zasady) Brønsteda.

Zadanie 27. (1 pkt)

Estry i tłuszcze Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Estry cykliczne powstają w reakcjach wewnątrzcząsteczkowej lub międzycząsteczkowej estryfikacji kwasów karboksylowych, których cząsteczki mają dwie grupy funkcyjne: karboksylową i hydroksylową. Powstałe wiązanie estrowe jest fragmentem pierścienia.

W wyniku reakcji wewnątrzcząsteczkowej estryfikacji pewnego hydroksykwasu otrzymano związek o wzorze przedstawionym poniżej.

Dokończ zdanie. Zaznacz właściwą odpowiedź spośród podanych.

Kwas, z którego otrzymano związek o podanym wzorze, to

kwas 3-hydroksy-3-metylobutanowy.
kwas 4-hydroksy-2-metylobutanowy.
kwas 4-hydroksy-3-metylobutanowy.
kwas 3-hydroksy-4-metylobutanowy.

Zadanie 28. (2 pkt)

Kwasy karboksylowe Narysuj/zapisz wzór

Benzen wykazuje całkowitą odporność na działanie wodnego roztworu KMnO₄, ale grupy alkilowe przy pierścieniu benzenowym są podatne na utlenianie. Każda grupa alkilowa ulega utlenieniu aż do momentu, gdy powstanie z niej grupa karboksylowa związana bezpośrednio z pierścieniem aromatycznym.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.

Uzupełnij poniższe schematy. Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone kwasów karboksylowych powstających w wyniku całkowitego utlenienia poniższych związków roztworem KMnO₄.

Zadanie 29. (1 pkt)

Peptydy i białka Narysuj/zapisz wzór

Sekwencję aminokwasów w peptydach przedstawia się najczęściej za pomocą trzyliterowych kodów aminokwasów. W tej notacji z lewej strony umieszcza się kod aminokwasu, którego reszta zawiera wolną grupę aminową połączoną z atomem węgla α (tzw. N-koniec).

Analiza składu pewnego pentapeptydu wykazuje, że powstał on z pięciu różnych aminokwasów. Cztery z aminokwasów, które zidentyfikowano podczas analizy, to: Gly, Cys, Phe, Leu. Piąty aminokwas, którego nie udało się zidentyfikować, oznaczono jako Xxx. Ustalono ponadto, że ten aminokwas stanowi N-koniec peptydu.

Podczas częściowej hydrolizy badanego pentapeptydu otrzymano następujące peptydy:

Cys-Leu-Phe

Gly-Cys-Leu

Xxx-Gly

Leu-Phe

Napisz sekwencję aminokwasów analizowanego pentapeptydu. Zastosuj oznaczenie Xxx niezidentyfikowanego aminokwasu.

Zadanie 30. (1 pkt)

Aminokwasy Oblicz

Podczas częściowej hydrolizy badanego pentapeptydu otrzymano następujące peptydy:

Cys-Leu-Phe

Gly-Cys-Leu

Xxx-Gly

Leu-Phe

W celu zidentyfikowania aminokwasu Xxx przeprowadzono reakcję peptydu z izotiocyjanianem fenylu o wzorze C₆H₅NCS. Ten związek reaguje wyłącznie z N-końcowym aminokwasem peptydu, a w wyniku kolejnych przemian otrzymuje się pochodną fenylotiohydantoiny oraz peptyd o łańcuchu krótszym o jedną resztę aminokwasową. Poniżej przedstawiono schemat tego procesu.

We wzorze pochodnej fenylotiohydantoiny grupa R oznacza łańcuch boczny N-końcowego aminokwasu analizowanego peptydu.

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.

Badany pentapeptyd poddano opisanemu procesowi i ustalono, że uzyskana pochodna fenylotiohydantoiny ma masę molową równą 206 g ∙ mol^–1.

Oblicz masę molową grupy R aminokwasu Xxx oraz zidentyfikuj badany aminokwas – napisz trzyliterowy kod tego aminokwasu.

Trzyliterowy kod aminokwasu Xxx obecnego w pentapeptydzie:

Zadanie 31. (1 pkt)

Aminokwasy Napisz równanie reakcji

Teanina jest aminokwasem występującym np. w zielonej herbacie. Punkt izoelektryczny teaniny jest równy 5,6.
Substratem do syntezy teaniny jest pewien aminokwas białkowy, który w etapie I ulega dekarboksylacji do aminy X. W etapie II ta amina ulega kondensacji z kwasem glutaminowym i powstaje wiązanie peptydowe (amidowe). Udział w reakcji bierze grupa karboksylowa znajdująca się w łańcuchu bocznym kwasu glutaminowego.

Uzupełnij schemat syntezy teaniny. Wpisz wzory półstrukturalne (grupowe) aminokwasu oraz aminy X.

Zadanie 32. (1 pkt)

Aminokwasy Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

W zależności od pH teanina występuje w postaci kationów, anionów lub jonów obojnaczych. Wykonano doświadczenie, w którym do wodnego roztworu teaniny o pH = 5,6 dodano kwas solny i otrzymano roztwór o pH = 2. W wyniku zachodzącej reakcji zmieniły się stężenia jonów teaniny.

Uzupełnij poniższe zdanie – wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w nawiasie.

Podczas opisanego doświadczenia wzrosło stężenie (anionów / kationów / jonów obojnaczych) teaniny.

Zadanie 33. (1 pkt)

Identyfikacja związków organicznych Podaj/wymień

W trzech naczyniach oznaczonych literami A, B i C znajdują się oddzielnie i w przypadkowej kolejności trzy związki: skrobia, teanina, alanyloalanyloalanina. Przeprowadzono doświadczenie, podczas którego wykonano dwie próby.

Podczas pierwszej próby na szkiełkach zegarkowych umieszczono niewielkie ilości wymienionych substancji i na każdą naniesiono kilka kropli roztworu jodu w wodnym roztworze jodku potasu. Wynik próby pozwolił na identyfikację substancji z naczynia C. W celu zidentyfikowania substancji znajdujących się w naczyniach A i B przygotowano ich wodne roztwory i przeprowadzono drugą próbę, w której użytym odczynnikiem był Cu(OH)₂. Jego zastosowanie pozwala na wykrycie związków polihydroksylowych, czy też na potwierdzenie występowania w cząsteczce co najmniej dwóch wiązań peptydowych (amidowych).

Przebieg próby przedstawiono na schemacie:

W każdej probówce zaobserwowano różne objawy reakcji. Tylko w probówce II powstał roztwór o barwie różowofioletowej.

Podaj nazwę substancji znajdującej się w naczyniu A oraz nazwę reakcji, która przebiegła w probówce II podczas opisanego doświadczenia.

Nazwa substancji znajdującej się w naczyniu A:
Nazwa reakcji, która przebiegła w probówce II:

Zadanie 34. (1 pkt)

Podstawy chemii organicznej Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Jednym z produktów powstających w procesie karmelizacji cukrów jest maltol – pierścieniowy związek o poniższym wzorze.

Wpisz do tabeli brakujące wartości formalnych stopni utlenienia atomów węgla w cząsteczce maltolu.

	Numer atomu węgla w cząsteczce maltolu
	1	2	3	4	5	6
Formalny stopień utlenienia		I		II		0