Chemia - Matura Czerwiec 2026, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)

Zadanie 1. (2 pkt)

Elektrony w atomach, orbitale Układ okresowy pierwiastków Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

O dwóch pierwiastkach oznaczonych literami A i Q wiadomo, że:

należą do tego samego bloku konfiguracyjnego
atom każdego z nich w stanie podstawowym ma niesparowany elektron, którego stan energetyczny opisują następujące wartości liczb kwantowych:
główna liczba kwantowa 𝑛 = 4
poboczna liczba kwantowa 𝑙 = 0

Ponadto wiadomo, że w atomie A jest tylko jeden niesparowany elektron, a atom Q ma ich więcej, ale są one opisane innym zestawem liczb kwantowych.

1.1. (0–1)

Uzupełnij tabelę. Wpisz dla pierwiastków A oraz Q:

symbol chemiczny
symbol bloku konfiguracyjnego.

	Symbol chemiczny	Symbol bloku konfiguracyjnego
Pierwiastek A
Pierwiastek Q

1.2. (0–1)

Uzupełnij schemat tak, aby przedstawiał klatkowy (graficzny) zapis konfiguracji elektronowej jonu A²⁺ w stanie podstawowym. W zapisie uwzględnij numer powłoki i symbol podpowłoki.

Zadanie 2. (1 pkt)

Izotopy i promieniotwórczość Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Potas występuje w przyrodzie w postaci mieszaniny trzech izotopów. Jeden z nich jest promieniotwórczy. Jego liczba masowa wynosi 40 i stanowi on ok. 0,01 % naturalnego potasu.

Na podstawie: P. Atkins, L. Jones, L. Laverman, Chemia ogólna, Warszawa 2020.

Rozpad promieniotwórczy nuklidu ⁴⁰K przebiega dwiema drogami. Około 90 % rozpadów polega na emisji pewnej naładowanej cząstki i na powstaniu jądra pierwiastka X.
W stanie podstawowym elektrony walencyjne w atomach X oraz w atomach potasu znajdują się na orbitalach opisywanych tymi samymi wartościami głównej i pobocznej liczby kwantowej.

Uzupełnij tabelę. Wpisz symbol pierwiastka X i symbol cząstki naładowanej, która zostanie wyemitowana z jądra ⁴⁰K w wyniku opisanej przemiany.

Symbol pierwiastka X	Symbol cząstki wyemitowanej

Zadanie 3. (1 pkt)

Hybrydyzacja orbitali i kształt cząsteczek Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

W tabeli podano dane dotyczące trzech drobin, w których orbitalom walencyjnym ich atomów centralnych można przypisać ten sam typ hybrydyzacji.


Wzór	NCl₃	NH⁺₄	OF₂
Miara kąta między wiązaniami	𝛼 ≈ 107°	𝛼 ≈ 109°	𝛼 ≈ 103°

Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2018.

Uzupełnij zdania. Wybierz odpowiedź spośród oznaczonych literami A–C oraz odpowiedź spośród oznaczonych literami D i E.

sp
sp²
sp³
najmniejsza
największa

W wymienionych drobinach orbitalom walencyjnym atomów centralnych przypisuje się hybrydyzację typu ABC .
W cząsteczce OF₂ jest obecna DE liczba wolnych par elektronowych atomu centralnego, dlatego wartość kąta między wiązaniami w cząsteczce tego związku jest najmniejsza.

Zadanie 4. (1 pkt)

Właściwości fizyczne cieczy i gazów Podaj/wymień

Tlen cząsteczkowy występuje naturalnie w postaci dwóch odmian alotropowych: ditlenu (O₂) i ozonu (O₃). W warunkach normalnych do dwóch szklanych strzykawek wprowadzono: do jednej 1,00 g ditlenu, a do drugiej 1,00 g ozonu.

Uzupełnij zdania tak, aby powstały poprawne informacje. Wpisz w wyznaczone miejsca oznaczenie literowe A–C.

mniejsza niż
większa niż
taka sama jak

Liczba atomów tlenu w próbce ditlenu jest liczba atomów tlenu w próbce ozonu.
Objętość próbki ditlenu jest objętość próbki ozonu.
Gęstość próbki ditlenu jest gęstość próbki ozonu.

Zadanie 5. (1 pkt)

Elektrony w atomach, orbitale Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Na wykresie przedstawiono zmiany wartości pierwszej energii jonizacji – połączone odcinkami – wybranych pierwiastków uszeregowanych według rosnącej liczby atomowej.

Na podstawie: P. Atkins, Chemia fizyczna, Warszawa 2007.

Oceń prawdziwość zdań. Wybierz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.


1.	Tlen ma mniejszą wartość pierwszej energii jonizacji niż azot, ponieważ promień atomowy tlenu jest większy niż promień atomowy azotu.	P	F
2.	Beryl ma wyższą wartość pierwszej energii jonizacji niż bor, ponieważ atom berylu ma całkowicie zapełnioną podpowłokę 2s, a atom boru uzyskuje taką konfigurację po odłączeniu jednego elektronu.	P	F

Zadanie 6. (2 pkt)

Wiązania chemiczne - ogólne Narysuj/zapisz wzór Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Pewien metal należy do tego samego okresu i do tego samego bloku konfiguracyjnego co chlor. W reakcji tego metalu z chlorem powstaje biała substancja stała, która sublimuje w temperaturze ok. 180 °C. W fazie gazowej ta substancja występuje w postaci dimerów, których strukturę dimeryczną przedstawiono na rysunku.

Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2018.

6.1 (0–1)

Zidentyfikuj metal tworzący opisany chlorek i narysuj wzór elektronowy monomerycznej cząsteczki tego związku. Zaznacz kreskami pary elektronowe wiązań chemicznych oraz wolne pary elektronowe.

6.2 (0–1)

Wyjaśnij, dlaczego monomery opisanego związku w fazie gazowej dimeryzują. Odwołaj się do budowy elektronowej cząsteczki monomeru.

Wyjaśnienie:

Zadanie 7. (1 pkt)

Reakcje utleniania i redukcji - ogólne Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2018.

Dokończ zdanie. Wybierz odpowiedź A albo B oraz odpowiedź 1., 2. albo 3.

Reakcja chloru z opisanym metalem

A.	jest	reakcją utleniania-redukcji, ponieważ następuje	1.	przyjmowanie elektronów przez atom metalu.
A.	jest		2.	oddawanie elektronów przez atom chloru.
B.	nie jest		2.	oddawanie elektronów przez atom chloru.
B.	nie jest		3.	zmiana stopni utlenienia atomów metalu i chloru.

Zadanie 8. (3 pkt)

Szybkość reakcji Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Podaj/wymień Oblicz

Badano kinetykę reakcji utleniania tlenku azotu(II) zachodzącej zgodnie z równaniem:

2NO (g) + O₂ (g) ⇄ 2NO₂ (g)

Stwierdzono, że:

jest to reakcja pierwszego rzędu względem tlenu
zależność szybkości reakcji od stężenia opisuje poniższe równanie kinetyczne.

𝑣 = 𝑘 ∙ 𝑐^𝒂_NO ∙ 𝑐^𝒃_O₂

W temperaturze 298 K zbadano zależność początkowej szybkości reakcji od stężenia tlenku azotu(II). Pomiary prowadzono przy stałym stężeniu tlenu wynoszącym 0,050 mol · dm⁻³.
Wykres przedstawia uzyskaną zależność.

Na podstawie: J. Głowiński, J. Hoffmann, M. Wilk, Polish Journal of Chemical Technology, 23 (2021) 31.

8.1 (0–1)

Uzupełnij tabelę. Wpisz brakujące wartości stężenia NO i szybkości reakcji.

Stężenie NO, mol · dm⁻³	Szybkość reakcji, mol · dm⁻³ · s⁻¹
0,034
	1,10

8.2 (0–1)

Ustal i napisz wartości wykładników 𝒂 i 𝒃 w równaniu kinetycznym.

Obliczenia pomocnicze:

8.3 (0–1)

Oblicz wartość stałej szybkości opisanej reakcji w temperaturze 298 K. Wynik zapisz z właściwą jednostką.

Zadanie 9. (3 pkt)

Układ okresowy pierwiastków Energetyka reakcji Wodorki Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz) Narysuj/zapisz wzór Napisz równanie reakcji

W tabeli zestawiono wartości temperatury wrzenia wodorków pierwiastków grupy 17. pod ciśnieniem 1013 hPa.


HF	HCl	HBr	HI
20 °C	−85 °C	−67 °C	−35 °C

Te wodorki dobrze rozpuszczają się w wodzie, a ich wodne roztwory to kwasy fluorowcowodorowe.

Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2013.

9.1. (0–1)

Oceń prawdziwość zdań. Wybierz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.


1.	Wyższa temperatura wrzenia fluorowodoru niż pozostałych fluorowcowodorów jest wynikiem występowania wiązań wodorowych między cząsteczkami tego związku.	P	F
2.	Moc kwasów HF, HCl, HBr i HI maleje ze wzrostem promienia atomowego fluorowca.	P	F

9.2. (0–1)

Podczas tworzenia – w fazie gazowej – 3,01 ∙ 10²³ cząsteczek jednego z wodorków pierwiastków grupy 17. wydziela się 18,15 kJ energii.

Zidentyfikuj ten wodorek i napisz jego wzór.

9.3. (0–1)

Jeden z kwasów fluorowcowodorowych HX reaguje z tlenkiem krzemu(IV), a produktem reakcji jest m.in. związek SiX₄ .

Zidentyfikuj ten kwas i napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji tlenku krzemu(IV) z tym kwasem.

Zadanie 10. (2 pkt)

Reakcje utleniania i redukcji - ogólne Napisz równanie reakcji Podaj/wymień

Poniższe zdjęcia, ustawione w przypadkowej kolejności, pokazują wygląd probówek podczas doświadczenia, którego celem było zbadanie właściwości związków manganu.

10.1 (0–1)

Uzupełnij opis doświadczenia. Wpisz we właściwe miejsca odpowiedni numer zdjęcia.

W jednej probówce przygotowano wodny roztwór manganianu(VII) potasu (zdjęcie ), a w kolejnej probówce – roztwór siarczanu(VI) manganu(II) z dodatkiem kwasu siarkowego(VI) (zdjęcie ). Zawartość tych probówek wymieszano i zaobserwowano pojawienie się barwy charakterystycznej dla jonów Mn³⁺. Po chwili wygląd mieszaniny reakcyjnej zaczął się zmieniać, co potwierdziło obecność w niej związku manganu(IV) (zdjęcie ).

10.2 (0–1)

Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji, w wyniku której powstał jon Mn³⁺.

Zadanie 11. (3 pkt)

Stężenia roztworów Rozpuszczalność substancji Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Podaj/wymień Oblicz

W tabeli podano wartości (zaokrąglone do liczb całkowitych) rozpuszczalności bezwodnego siarczanu(VI) miedzi(II) w wodzie w zakresie temperatury 0 ℃–100 ℃.


Temperatura, ℃	0	20	40	60	80	100
Rozpuszczalność, g w 100 g wody	14	20	29	41	57	77

Na podstawie: J. Sawicka i in., Tablice chemiczne, Gdańsk 2016.

11.1. (0–1)

Narysuj krzywą rozpuszczalności bezwodnego siarczanu(VI) miedzi(II) w wodzie w zakresie temperatury od 0 °C do 100 °C. Odczytaj – w zaokrągleniu do jedności – wartość rozpuszczalności tej soli w temperaturze 72 °C.

Rozpuszczalność soli w temperaturze 72 ℃ : g w 100 g wody.

11.2. (0–2)

Do 150 g wody o temperaturze 20 ℃ dodano 70 g bezwodnego siarczanu(VI) miedzi(II).

Rozstrzygnij, jaki roztwór otrzymano – nasycony w równowadze z osadem czy nienasycony.

Rozstrzygnięcie:

Oblicz stężenie procentowe otrzymanego roztworu siarczanu(VI) miedzi(II).

Zadanie 12. (1 pkt)

Sole Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

W tabeli podano wartości (zaokrąglone do liczb całkowitych) rozpuszczalności bezwodnego siarczanu(VI) miedzi(II) w wodzie w zakresie temperatury 0 ℃–100 ℃.


Temperatura, ℃	0	20	40	60	80	100
Rozpuszczalność, g w 100 g wody	14	20	29	41	57	77

Na podstawie: J. Sawicka i in., Tablice chemiczne, Gdańsk 2016.

Przeprowadzono doświadczenie, w którym próbkę stałego hydratu o wzorze CuSO₄ · 5H₂O – zdjęcie A – zważono i poddano prażeniu. Wygląd próbki w trakcie prażenia i bezpośrednio po jego zaprzestaniu przedstawiono na zdjęciach B i C.

Zdjęcie A

Zdjęcie B

Zdjęcie C

Po zakończeniu prażenia próbkę ponownie zważono i stwierdzono, że jej masa się zmieniła. Dodatkowo zaobserwowano, że powstała substancja – pozostawiona przez pewien czas na powietrzu – przyjęła niebieską barwę.

Oceń prawdziwość zdań. Wybierz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.


1.	Podczas doświadczenia masa próbki się zmniejszyła, ponieważ hydrat w trakcie prażenia traci wodę krystalizacyjną	P	F
2.	Otrzymaną białą substancją jest odwodniony CuSO₄ · 5H₂O, który ma właściwości higroskopijne.	P	F

Zadanie 13. (1 pkt)

Reakcje i właściwości kwasów i zasad Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Kwas tiosiarkowy (kwas trioksotiosiarkowy) to związek o wzorze H₂S₂O₃. Wartości jego stałych dysocjacji wynoszą – odpowiednio – p𝐾_a1 = 0,6 i p𝐾_a2 = 1,74 .
Jon S₂O^2–₃ ma strukturę analogiczną do jonu SO^2–₄. Poniżej przedstawiono jeden z możliwych wzorów elektronowych opisujących strukturę tego anionu.

Kwas tiosiarkowy jest substancją nietrwałą, w przeciwieństwie do jego soli – tiosiarczanów. Tiosiarczan sodu można otrzymać w wyniku ogrzewania wodnego roztworu Na₂SO₃ z zawiesiną koloidalnej siarki. Zachodzi wówczas reakcja opisana równaniem:

Na₂SO₃ (aq) + S (s) → Na₂S₂O₃ (aq)

Ten związek krystalizuje z roztworu jako sól uwodniona.

Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2018;
C. Housecroft, A.G. Sharpe, Inorganic chemistry, Harlow 2018.

Jeden z anionów kwasu tiosiarkowego ulega dysocjacji zasadowej. Stała 𝐾_b tego procesu jest równa 5,49 ∙ 10⁻¹³ .

Uzupełnij schemat tak, aby powstało równanie procesu dysocjacji zasadowej opisanego anionu kwasu tiosiarkowego. Zastosuj definicję kwasu i zasady Brønsteda.

Zadanie 14. (1 pkt)

Reakcje utleniania i redukcji - ogólne Napisz równanie reakcji

Na₂SO₃ (aq) + S (s) → Na₂S₂O₃ (aq)

Zmieszano 100 cm³ roztworu AgNO₃ o stężeniu 0,10 mol ∙ dm⁻³ i 50 cm³ roztworu Na₂S₂O₃ o takim samym stężeniu. Strącił się biały osad tiosiarczanu srebra(I), który szybko zaczął żółknąć, a następnie zmienił barwę na czarną. Powstały osad odsączono. Po dodaniu roztworu wodorotlenku baru do przesączu pojawił się biały osad. Stwierdzono, że otrzymane stałe substancje to Ag₂S (czarny osad) i BaSO₄ (biały osad).

Napisz w formie jonowej równanie reakcji rozkładu tiosiarczanu srebra(I). Uwzględnij udział wody w tym procesie.

Zadanie 14. (1 pkt)

Reakcje utleniania i redukcji - ogólne Napisz równanie reakcji

Na₂SO₃ (aq) + S (s) → Na₂S₂O₃ (aq)

Napisz w formie jonowej równanie reakcji rozkładu tiosiarczanu srebra(I). Uwzględnij udział wody w tym procesie.

Zadanie 15. (2 pkt)

Prawo stałości składu, ustalanie wzoru Oblicz

Na₂SO₃ (aq) + S (s) → Na₂S₂O₃ (aq)

W reakcji syntezy tiosiarczanu sodu z 1,26 g bezwodnego siarczanu(IV) sodu i nadmiaru siarki powstało 2,48 g uwodnionego tiosiarczanu sodu.

Oblicz masę wody hydratacyjnej zawartej w wydzielonym tiosiarczanie sodu. Wynik napisz w zaokrągleniu do 0,001 g. Następnie wyznacz i napisz wzór wydzielonego hydratu. Przyjmij, że wydajność reakcji otrzymywania tiosiarczanu sodu wynosi 100 %.

Wzór hydratu:

Zadanie 16. (2 pkt)

Bilans elektronowy Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Na₂SO₃ (aq) + S (s) → Na₂S₂O₃ (aq)

Tiosiarczan sodu reaguje z bromem i jest stosowany do jego neutralizacji. Reakcja zachodzi zgodnie ze schematem:

S₂O^2–₃ + Br₂ + H₂O → SO^2–₄ + H⁺ + Br^–

16.1 (0–1)

Uzupełnij schemat. Wpisz liczbę elektronów pobranych oraz liczbę elektronów oddanych przez 1 mol substratu. Wartości zapisz z odpowiednim znakiem (+, – ).

16.2 (0–1)

Uzupełnij współczynniki stechiometryczne w poniższym schemacie.

S₂O^2–₃ + Br₂ + H₂O → SO^2–₄ + H⁺ + Br^–

Zadanie 17. (1 pkt)

Sole Napisz równanie reakcji

Większość kationów metali występuje w roztworze wodnym w postaci jonów kompleksowych, tzw. akwakompleksów, w których cząsteczki wody otaczają jon metalu (są ligandami). Dodanie do roztworu reagenta, który z kationami danego metalu tworzy trwalsze kompleksy niż woda, powoduje wymianę ligandów.

W roztworach wodnych jony miedzi(II) występują jako jony uwodnione (akwakompleksy) o wzorze [Cu(H₂O)₆]²⁺. Taki kompleks jest mniej trwały niż kompleks miedzi(II) z amoniakiem, dlatego w obecności amoniaku o odpowiednim stężeniu w roztworze związku miedzi(II) tworzy się aminakompleks, w którym liczba koordynacyjna jonu Cu²⁺ także jest równa 6, ale cztery cząsteczki wody są zastąpione czterema cząsteczkami amoniaku.

Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2018;
M. Cieślak-Golonka, J. Starosta, M. Wasielewski, Wstęp do chemii koordynacyjnej, Warszawa 2010.

Napisz w formie jonowej skróconej równanie opisanej reakcji jonu heksaakwamiedzi(II) i tworzenia jonu diakwatetraaminamiedzi(II). Zaznacz zdjęcie (I, II albo III) przedstawiające wygląd zawartości probówki po zajściu opisanej przemiany.

Zadanie 18. (2 pkt)

Rozpuszczalność substancji Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Zadanie uczniów polegało na zaprojektowaniu doświadczenia, za pomocą którego można otrzymać osad siarczku żelaza(II). Uczniowie przedstawili dwa projekty zgodne ze schematem:

Po wykonaniu – zgodnie z zaproponowanymi projektami – doświadczenia okazało się, że osad siarczku żelaza(II) powstał tylko w jednej probówce.

Napisz, w której probówce (I albo II) powstał osad siarczku żelaza(II). Uzasadnij odpowiedź. Odwołaj się do stężeń jonów niezbędnych do powstania osadu w obu probówkach.

Osad powstał w probówce:

Uzasadnienie:

Zadanie 19. (2 pkt)

Metale Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz) Napisz równanie reakcji

Przeprowadzono doświadczenie zilustrowane schematem:

19.1. (0–1)

Dokończ zdanie. Wybierz odpowiedź A albo B oraz odpowiedź 1. albo 2.

Reakcja chemiczna zaszła tylko

A.	w probówce I,	a masa roztworu w tej probówce	1.	wzrosła.
B.	w probówce II,	a masa roztworu w tej probówce	2.	zmalała.

19.2. (0–1)

Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji, która zachodzi podczas doświadczenia.

Zadanie 20. (3 pkt)

Podstawy chemii organicznej Węglowodory alifatyczne Narysuj/zapisz wzór Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

O dwóch węglowodorach X i Y wiadomo, że:

są izomerami
cząsteczka każdego z nich zawiera łącznie 15 atomów węgla i wodoru.

W tabeli podano informacje dotyczące budowy cząsteczki węglowodoru X.

Liczba wiązań		Liczba atomów węgla
𝜎	𝜋	I-rzędowych	II-rzędowych	III-rzędowych
15	0	1	3	1

Węglowodór Y reaguje z wodnym roztworem manganianu(VII) potasu, a organicznym produktem tej reakcji jest 2-metylobutano-1,2-diol. W reakcji tego węglowodoru z wodą powstaje mieszanina produktów.

20.1. (0–1)

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony węglowodoru X.

20.2. (0–1)

Napisz wzory produktów opisanej reakcji węglowodoru Y z wodą. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

produkt główny

produkt uboczny

20.3. (0–1)

Dokończ zdanie. Wybierz odpowiedź A albo B oraz odpowiedź 1., 2. albo 3.

Reakcja węglowodoru Y z wodą to reakcja

A.	substytucji,	która przebiega według mechanizmu	1.	elektrofilowego.
A.	substytucji,		2.	nukleofilowego.
B.	addycji,		2.	nukleofilowego.
B.	addycji,		3.	rodnikowego.

Zadanie 21. (4 pkt)

Miareczkowanie Oblicz

Aby wyznaczyć równanie kinetyczne reakcji utleniania etanolu jonami Cr₂O^2–₇, do wodnego roztworu zawierającego K₂Cr₂O₇ i kwas siarkowy(VI) dodano nadmiar alkoholu etylowego. Z mieszaniny reakcyjnej w równych odstępach czasu pobierano po 10 cm³ roztworu i oznaczano stężenie nieprzereagowanych anionów metodą jodometryczną. Ta metoda polega na dodaniu nadmiaru jonów I– do roztworu zawierającego utleniacz, a następnie – na oznaczeniu ilości wydzielonego jodu. W tym celu mieszaninę reakcyjną miareczkuje się roztworem Na₂S₂O₃ o znanym stężeniu, w obecności skrobi jako wskaźnika. Zachodzą wówczas reakcje opisane równaniami:

Cr₂O^2–₇ + 6I^– + 14H⁺ → 2Cr³⁺ + 3I₂ + 7H₂O

2S₂O^2–₃ + I₂ → S₄O^2–₆ + 2I^–

Po wykonaniu opisanego doświadczenia ustalono, że w warunkach doświadczenia utlenianie etanolu przez Cr₂O^2–₇ przebiega według równania kinetycznego:

𝑣 = 𝑘 ∙ c_{Cr₂O^2–₇}

Na wykresie przedstawiono zależność szybkości reakcji 𝑣 od stężenia molowego jonów Cr₂O^2–₇ .

Na podstawie: M. Hassan, A.N. Al-Hakimi, M.D. Alahmadi, S. Afr. J. Chem., 64 (2011) 237.

Stężenie jonów Cr₂O^2–₇ w dowolnym momencie trwania reakcji obliczano z zależności:

log c_{Cr₂O^2–₇} = log c₀ – 𝑘 ∙ t2,303

We wzorze c₀ oznacza początkowe stężenie jonów Cr₂O^2–₇, 𝑘 jest stałą szybkości reakcji, a 𝑡 to czas (wyrażony w minutach).

Do wykonania opisanego doświadczenia użyto roztworu, w którym początkowe stężenie jonów Cr₂O^2–₇ było równe 0,025 mol ∙ dm^–3.

Oblicz, jaką objętość roztworu Na₂S₂O₃ o stężeniu 0,0010 mol ∙ dm^–3 zużyto do zmiareczkowania 10 cm³ roztworu pobranego po 10 minutach trwania reakcji utleniania etanolu jonami dichromianowymi(VI).

Zadanie 22. (2 pkt)

Alkohole Narysuj/zapisz wzór

Przeprowadzono doświadczenie zgodnie z poniższym schematem.

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych oznaczonych na schemacie literami A, B oraz C.

Zadanie 23. (2 pkt)

Podstawy chemii organicznej Narysuj/zapisz wzór

Poli(alkohol winylowy) jest polimerem stosowanym m.in. do produkcji klejów i farb emulsyjnych. Proces otrzymywania tego polimeru prowadzi się w dwóch etapach. W pierwszym etapie powstaje poli(octan winylu). Jest to produkt polimeryzacji octanu winylu, związku o wzorze:

W drugim etapie poli(octan winylu) ulega hydrolizie wobec mocnych zasad.

Na podstawie: C.M. Hassan, N.A. Peppas w: Biopolymers. PVA Hydrogels, Anionic Polymerisation Nanocomposites. Advances in Polymer Science, Berlin 2000.

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) opisanych polimerów.

Poli(octan winylu)	Poli(alkohol winylowy)

Zadanie 24. (1 pkt)

Identyfikacja związków organicznych Napisz równanie reakcji

Przeprowadzono dwuetapowe doświadczenie. W pierwszym etapie do probówki z wodnym roztworem siarczanu(VI) miedzi(II) dodano nadmiar wodnego roztworu wodorotlenku sodu. Zaobserwowano zmianę wyglądu zawartości probówki.

W drugim etapie do tak otrzymanej mieszaniny wprowadzono związek Q i zawartość probówki ogrzano. Końcowy efekt doświadczenia pokazano na zdjęciu:

Poniżej przedstawiono wzory substancji, wśród których znajduje się wzór związku Q, użytego w drugim etapie opisanego doświadczenia.

CH₃−CH₂−CH₂ −OH

CH₃−CO−CH₃

CH₃−CH₂−CHO

CH₃−CH₂−COOH

Wybierz wzór związku Q i napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji, która zaszła z jego udziałem podczas ogrzewania mieszaniny. Uwzględnij zasadowe środowisko reakcji.

Zadanie 25. (2 pkt)

Węglowodory aromatyczne Kwasy karboksylowe Napisz równanie reakcji

Kwas benzoesowy (benzenokarboksylowy) w obecności odpowiedniego katalizatora ulega reakcji substytucji elektrofilowej.

W reakcji kwasu benzoesowego z NaOH powstaje sól – związek B – stosowana jako konserwant E211. Ta sól w postaci stałej, ogrzewana z NaOH w obecności tlenku wapnia, ulega dekarboksylacji. Związek A jest produktem głównym reakcji kwasu benzoesowego z chlorem w stosunku molowym 1 ∶ 1.

Opisane przemiany przedstawiono na schemacie:

25.1 (0–1)

Napisz równanie reakcji otrzymywania związku A. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

25.2 (0–1)

Uzupełnij schemat. Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych B i C.

Zadanie 26. (5 pkt)

Energetyka reakcji Dysocjacja pH Podaj i uzasadnij/wyjaśnij Napisz równanie reakcji Oblicz

N-metylopiperazyna (1-metylopiperazyna) to rozpuszczalna w wodzie słaba zasada o wzorze:

Ta zasada ulega dwustopniowej dysocjacji, w której uczestniczą oba atomy azotu. Atom azotu niezwiązany z grupą metylową ma silniejszy charakter zasadowy.

W tabeli podano wartości p𝐾_b1 oraz p𝐾_b2 opisanej reakcji dysocjacji N-metylopiperazyny, wyznaczone w różnych temperaturach.

Temperatura	25 °C	30 °C	40 °C	50 °C
p𝐾_b1	4,86	5,01	5,21	5,35
p𝐾_b2	9,37	9,60	9,69	9,82

Na podstawie: F. Khalili, A. Henni, A.L.L. East, J. Chem. Eng., 54 (2009) 2914.

26.1. (0–1)

Rozstrzygnij, czy dysocjacja N-metylopiperazyny jest procesem egzo- czy endotermicznym. Uzasadnij odpowiedź.

Rozstrzygnięcie:

Uzasadnienie:

26.2. (0–1)

Na podstawie informacji wstępnej spośród podanych form kationowych N-metylopiperazyny wybierz tę, która praktycznie nie występuje w roztworze wodnym, i napisz jej oznaczenie (I, II albo III). Uzasadnij odpowiedź.

Oznaczenie:

Uzasadnienie:

26.3. (0–1)

Uzupełnij zapis tak, aby powstało równanie pierwszego etapu dysocjacji zasadowej N-metylopiperazyny. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych.

26.4. (0–2)

Oblicz pH wodnego roztworu N-metylopiperazyny o stężeniu molowym równym 0,20 mol ∙ dm^–3 w temperaturze 25 °C. W obliczeniach pomiń drugi etap dysocjacji.

Zadanie 27. (2 pkt)

Związki organiczne zawierające azot - pozostałe Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz) Narysuj/zapisz wzór

Kapsaicyna, której wzór przedstawiono poniżej, jest odpowiedzialna za ostry smak papryki chili.

Ten związek w określonych warunkach, pod wpływem nadmiaru pewnego odczynnika, hydrolizuje. Produktem tej reakcji jest m.in. związek o wzorze:

27.1 (0–1)

Z podanych odczynników wybierz ten, którego użyto do reakcji hydrolizy kapsaicyny, i zaznacz jego wzór.

HCl (aq)

NaCl (aq)

FeCl₃ (aq)

NaOH (aq)

27.2 (0–1)

Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony jonu – drugiego produktu organicznego hydrolizy kapsaicyny.

Zadanie 28. (1 pkt)

Identyfikacja związków organicznych Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

W trzech zlewkach znajdowały się w przypadkowej kolejności wodne roztwory następujących związków:

alanyloglicyna

fenyloalanina

kwas salicylowy (2-hydroksybenzenokarboksylowy)

W celu ich identyfikacji przeprowadzono dwuetapowe doświadczenie.

W etapie 1. do trzech probówek oddzielnie wprowadzono badane roztwory i dodano po kilka kropel wodnego roztworu FeCl₃. W jednej z probówek zaobserwowano efekt przedstawiony na zdjęciu.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony związku, którego obecność zidentyfikowano w etapie 1. doświadczenia. Uzasadnij odpowiedź.

Uzasadnienie:

Zadanie 29. (3 pkt)

Peptydy i białka Oblicz

Konwencja zapisu wzorów peptydów wymaga umieszczenia po lewej stronie reszty aminokwasu z wolną grupą aminową związaną z atomem węgla 𝛼 – reszty N-końcowej. Aby zidentyfikować taką resztę w peptydzie, do jej grupy aminowej wprowadza się podstawnik, który pozostaje z nią związany podczas hydrolizy peptydu. Z powstałej mieszaniny wydziela się związek znakowany tym podstawnikiem i identyfikuje się aminokwas. W opisanej metodzie stosuje się np. 1-fluoro-2,4-dinitrobenzen, który reaguje z peptydem zgodnie z poniższym schematem.

Na podstawie: R.T. Morisson, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2012.

Przeprowadzono analizę reszty N-końcowej pewnego peptydu opisaną metodą. Wydzielono – w postaci obojętnej – produkt połączenia reszty N-końcowej z grupą 2,4-dinitrofenylową.
Ustalono, że masa molowa tego związku jest równa 271,19 g ∙ mol^–1. W tym związku tlen stanowi 41,30 %, a azot – 15,49 % jego masy.

Na podstawie obliczeń ustal masę molową aminokwasu, którego reszta stanowiła N-koniec badanego peptydu. Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) tego aminokwasu.

Wzór aminokwasu:

Zadanie 30. (2 pkt)

Bilans elektronowy Izomeria optyczna Podaj/wymień Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Działanie kwasem azotowym(V) na aldozę skutkuje utlenieniem zarówno grupy aldehydowej, jak i grupy –CH₂OH. Reakcja przebiega zgodnie ze schematem:

Dikarboksylowy kwas powstający w tej reakcji to kwas aldarowy.

Na podstawie: R.T. Morisson, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2012.

30.1. (0–1)

Napisz liczbę moli elektronów oddawanych przez 1 mol dowolnej aldozy w reakcji utleniania opisaną metodą.

30.2. (0–1)

Do probówek zawierających osobno dwie aldoheksozy (I i II) o wzorach podanych niżej dodano kwas azotowy(V).

W obu probówkach otrzymano odpowiednie kwasy aldarowe. Cząsteczki tylko jednego z nich były chiralne.

Napisz, z której aldoheksozy (I czy II) powstał kwas aldarowy o cząsteczkach chiralnych. Uzasadnij odpowiedź. Odwołaj się do budowy cząsteczek obu kwasów aldarowych.

Aldoheksoza:

Uzasadnienie: