1. Strona główna
  2. Zadania maturalne z chemii

Węglowodory

Oto lista zadań maturalnych z danego działu chemii. Aby skorzystać z dodatkowych opcji lub wybrać zadania z pozostałych działów kliknij poniżej.

Przejdź do wyszukiwarki zadań

 

Matura Czerwiec 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 24. (3 pkt)

Izomeria konstytucyjna Węglowodory alifatyczne Napisz równanie reakcji Podaj/wymień

Przeprowadzono ciąg przemian opisany poniższym schematem.

A Br2, światło1. CH3‒C(CH3)Br‒CH3 KOH, etanol, T2. B H2O, H2SO43. C (produkt główny)

24.1. (0–1)

Organiczny produkt reakcji 1. ma jeden izomer o takim samym szkielecie węglowym.
Napisz nazwę systematyczną opisanego izomeru organicznego produktu reakcji 1.

24.2. (0–2)

Napisz równanie reakcji prowadzącej do otrzymania związku organicznego oznaczonego na schemacie literą B (reakcji 2. ) oraz równanie reakcji prowadzącej do otrzymania związku organicznego oznaczonego na schemacie literą C (głównego produktu reakcji 3.). Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Równanie reakcji 2.:

Równanie reakcji 3.:

Matura Maj 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 25. (1 pkt)

Węglowodory aromatyczne Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Olejek eteryczny otrzymywany z majeranku zawiera m.in. substancje, których wzory i nazwy przedstawiono poniżej.

α-terpinen
terpinen-4-ol
terpineol
terpinolen
p-cymen

Oceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.
1. W cząsteczce p-cymenu (związek V) co najmniej 8 atomów węgla leży w jednej płaszczyźnie. P F
2. Z p-cymenu (związek V) można otrzymać α-terpinen (związek I) w wyniku reakcji substytucji. P F
3. Reakcja p-cymenu (związek V) z bromem wymaga obecności światła lub zastosowania katalizatora, natomiast terpinolen (związek IV) może reagować z bromem w ciemności i bez udziału katalizatora. P F

Matura Maj 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 24. (2 pkt)

Węglowodory aromatyczne Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Olejek eteryczny otrzymywany z majeranku zawiera m.in. substancje, których wzory i nazwy przedstawiono poniżej.

α-terpinen
terpinen-4-ol
terpineol
terpinolen
p-cymen

Terpinen-4-ol (związek II) i terpineol (związek III) można otrzymać z terpinolenu (związek IV) w wyniku jego reakcji z wodą w środowisku kwasowym.

24.1. (0–1)

Określ typ (addycja, eliminacja, substytucja) i nazwij mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy) tej reakcji.

Typ reakcji:
Mechanizm reakcji:

24.2. (0–1)

Oceń poprawność poniższej informacji i uzasadnij swoją odpowiedź.

Podczas reakcji terpinolenu (związek IV) z wodą powstaje znacznie więcej terpineolu (związek III) niż terpinen-4-olu (związek II), ponieważ zgodnie z regułą Markownikowa terpineol (związek III) jest produktem głównym tej reakcji.

Informacja (jest / nie jest) poprawna.

Uzasadnienie:

Matura Maj 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 23. (2 pkt)

Węglowodory alifatyczne Izomeria optyczna Narysuj/zapisz wzór

Przeprowadzono reakcję addycji, w której związek X o wzorze sumarycznym C4H8 przereagował z chlorowodorem w stosunku molowym 1:1. W wyniku opisanej przemiany powstały dwa związki, z których jeden ma cząsteczki chiralne i występuje w postaci enancjomerów, a cząsteczki drugiego związku są achiralne.

23.1. (0–1)

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) obu produktów reakcji związku X z chlorowodorem.

Wzór związku, którego cząsteczki są chiralne:

Wzór związku, którego cząsteczki są achiralne:

23.2. (0–1)

Uzupełnij poniższy schemat, tak aby przedstawiał budowę obu enancjomerów chiralnego produktu reakcji związku X z chlorowodorem.

schemat budowy enancjomerów do uzupełnienia

Matura Maj 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 22. (2 pkt)

Węglowodory - ogólne Napisz równanie reakcji

Dwa węglowodory nasycone A i B mają w cząsteczkach po pięć atomów węgla. Cząsteczka jednego z tych węglowodorów ma budowę cykliczną. W cząsteczce węglowodoru A wszystkie atomy węgla mają jednakową rzędowość. Węglowodory A i B ulegają bromowaniu na świetle według mechanizmu substytucji rodnikowej. Każdy z nich tworzy wyłącznie jedną monobromopochodną.

Napisz równania reakcji monobromowania węglowodorów A i B. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Równanie reakcji monobromowania węglowodoru A:

 

Równanie reakcji monobromowania węglowodoru B:

 

Matura Czerwiec 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 32. (1 pkt)

Węglowodory alifatyczne Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Poniżej przedstawiono ciąg przemian chemicznych, w których biorą udział związki organiczne umownie oznaczone literami Q, X, Y i Z oraz metanian etylu.

Q KOH, Tetanol X H2OH+ Y HCOOHH2SO4 HCOOCH2CH3 NaOHH2O Z + Y

Oceń, czy poniższe informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.
1. Przemiana związku X do związku Y przebiega według mechanizmu rodnikowego. P F
2. Związek Y można otrzymać ze związku Q z pominięciem związku X, jeżeli zastosuje się wodny roztwór wodorotlenku potasu. P F
3. Wszystkie przemiany przedstawione na schemacie to reakcje substytucji. P F

Matura Czerwiec 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 30. (1 pkt)

Węglowodory alifatyczne Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Poniżej przedstawiono ciąg przemian chemicznych, w których biorą udział związki organiczne umownie oznaczone literami Q, X, Y i Z oraz metanian etylu.

Q KOH, Tetanol X H2OH+ Y HCOOHH2SO4 HCOOCH2CH3 NaOHH2O Z + Y

Zaznacz odpowiedź, w której podano poprawne nazwy związków Q, X, Y i Z.
Q X Y Z
A. chlorometan metan metanal metanolan sodu
B. chloroetan eten etanol metanian sodu
C. chlorometan etan etanol etanian sodu
D. chloroetan eten etanol metanolan sodu

Matura Czerwiec 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 28. (1 pkt)

Węglowodory alifatyczne Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Poniżej przedstawiono wzory sześciu związków organicznych.
I  C6H5CHO II  C6H5OH III  C6H5CH2OH
IV  CH3COOH V  CH3CH2COOH VI  HCOOCH3

Uzupełnij poniższe zdania. Wpisz numery, którymi oznaczono wzory odpowiednich związków.

  1. Octan fenylu jest produktem reakcji związków oznaczonych numerami
    .
  2. Izomerami są związki oznaczone numerami
    .
  3. W wyniku redukcji związku oznaczonego numerem I powstaje związek oznaczony numerem
    .

Matura Czerwiec 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 27. (2 pkt)

Reakcje utleniania i redukcji - ogólne Węglowodory - ogólne Napisz równanie reakcji Narysuj/zapisz wzór

Ubichinon Q10 (koenzym Q10) jest niezbędnym elementem łańcucha oddechowego. Zapobiega produkcji rodników, oksydacyjnym modyfikacjom białek, lipidów oraz DNA i pełni wiele innych funkcji w organizmie. Poniżej przedstawiono wzór opisujący strukturę cząsteczki ubichinonu Q10.

Utlenianie i redukcja zachodzą w organizmie w ciągłym cyklu. Cząsteczka ubichinonu przyjmuje dwa elektrony i redukuje się do ubichinolu – związku aromatycznego, który jest pochodną fenolu. Ten proces jest odwracalny, gdyż ubichinol łatwo ulega ponownemu utlenieniu do ubichinonu. Utlenianie ubichinolu zachodzi w środowisku o odczynie obojętnym.

27.1. (0–1)

Uzupełnij schemat procesu utleniania ubichinolu do ubichinonu w środowisku obojętnym – wpisz w wykropkowane miejsca wybrane wzory i symbole.

H3O+     H2O     OH−     e−

ubichinol + 2 → ubichinon + 2 + 2

27.2. (0–1)

Uzupełnij poniższy rysunek, tak aby przedstawiał wzór cząsteczki ubichinolu.

Matura Czerwiec 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 19. (1 pkt)

Węglowodory alifatyczne Narysuj/zapisz wzór

Atom wodoru w cząsteczce etynu (acetylenu) wykazuje większą kwasowość niż atomy wodoru w grupach alkilowych. Fakt ten potwierdza reakcja acetylenu z aktywnym metalem, która przebiega zgodnie z poniższym równaniem.

2HC≡C−H + 2Na → 2HC≡C− Na+ + H2

Produktami opisanej reakcji są gazowy wodór i acetylenek monosodu. Podobne właściwości wykazują także inne alkiny z wiązaniem potrójnym znajdującym się na końcu łańcucha (RC≡C−H).

Na podstawie: R. Morrison, R. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1985.

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) wszystkich alkinów, które zawierają sześć atomów węgla w cząsteczce i nie reagują z sodem.

 

 

 

Matura Czerwiec 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 17. (3 pkt)

Izomeria konstytucyjna Węglowodory alifatyczne Napisz równanie reakcji Podaj/wymień

Przeprowadzono ciąg przemian opisany poniższym schematem.

A Br2, światło1. CH3‒C(CH3)Br‒CH3 KOH, etanol, T2. B H2O, H2SO43. C (produkt główny)

17.1. (0–1)

Organiczny produkt reakcji 1. ma jeden izomer o takim samym szkielecie węglowym.
Napisz nazwę systematyczną opisanego izomeru organicznego produktu reakcji 1.

17.2. (0–2)

Napisz równanie reakcji prowadzącej do otrzymania związku organicznego oznaczonego na schemacie literą B (reakcji 2. ) oraz równanie reakcji prowadzącej do otrzymania związku organicznego oznaczonego na schemacie literą C (głównego produktu reakcji 3.). Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Równanie reakcji 2.:

Równanie reakcji 3.:

Matura Maj 2014, Poziom podstawowy (Formuła 2007) - Zadanie 22. (3 pkt)

Węglowodory alifatyczne Narysuj/zapisz wzór

Poniżej przedstawiono schemat ciągu przemian, którym ulega węglowodór oznaczony literą A i jego pochodne.

A Br2, światło B KOH (aq) C Na etanolan sodu

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) związków oznaczonych na schemacie literami A, B, C.

A B C
                                       
 
 		                                        
 
 		                                        
 
 

Matura Maj 2019, Poziom podstawowy (Formuła 2007) - Zadanie 26. (2 pkt)

Węglowodory aromatyczne Napisz równanie reakcji Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Benzen reaguje ze stężonym kwasem azotowym(V) w obecności stężonego kwasu siarkowego(VI).

26.1. (1 pkt)

Napisz równanie reakcji benzenu z kwasem azotowym(V), jeśli substraty przemiany zmieszano w stosunku molowym 1 : 1. Nad strzałką w równaniu reakcji zapisz warunki, w jakich zachodzi ta przemiana. Zastosuj wzory półstrukturalne lub uproszczone związków organicznych.

26.2. (1 pkt)

Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedno określenie spośród podanych w każdym nawiasie.

W reakcji benzenu ze stężonym kwasem azotowym(V) w obecności stężonego kwasu siarkowego(VI) powstaje (aminobenzen / nitrobenzen). Kwas siarkowy(VI) pełni w tej reakcji funkcję (inhibitora / katalizatora). Reakcja jest przykładem reakcji (addycji / substytucji / eliminacji).

Matura Maj 2019, Poziom podstawowy (Formuła 2007) - Zadanie 20. (2 pkt)

Stechiometryczny stosunek reagentów Węglowodory alifatyczne Oblicz

Próbkę pewnego alkenu o masie 2,1 g poddano reakcji addycji zgodnie z poniższym schematem.

CnH2n + Br2 → CnH2nBr2

Opisana przemiana przebiegła z wydajnością równą 100%, a w jej wyniku otrzymano 10,1 g dibromopochodnej.

Oblicz masę molową alkenu poddanego opisanej reakcji addycji i napisz jego wzór półstrukturalny (grupowy).

Wzór alkenu:

Matura Maj 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 28. (2 pkt)

Węglowodory alifatyczne Narysuj/zapisz wzór

Pewien związek o wzorze ogólnym RCHO przekształcono w związek D w kilkuetapowym procesie przedstawionym na poniższym schemacie.

RCHO addycja wodoru1. A substytucja grupy –OH atomem bromu2. B NH33. C NaOH4. D

Literami A, B, C, D oznaczono pochodne węglowodorów.

Podaj wzory ogólne tych pochodnych.
Wzór związku A:                      
 
 		 Wzór związku B:                      
 
 
Wzór związku C:                      
 
 		 Wzór związku D:                      
 
 

Matura Maj 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 26. (2 pkt)

Węglowodory aromatyczne Narysuj/zapisz wzór Podaj/wymień

Związek aromatyczny o wzorze C8H10 reaguje ze stężonym kwasem azotowym(V) w obecności stężonego kwasu siarkowego(VI). Jeżeli molowy stosunek stechiometryczny substratów tej reakcji wynosi 1 : 1, to powstaje tylko jeden produkt organiczny.

26.1. (1 pkt)

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) organicznego produktu, który powstaje w reakcji związku aromatycznego o wzorze C8H10 z kwasem azotowym(V) w stosunku molowym 1 : 1.

26.2. (1 pkt)

Określ typ i mechanizm opisanej przemiany.

Typ reakcji:

Mechanizm:

Matura Maj 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 32. (1 pkt)

Węglowodory alifatyczne Reakcje utleniania i redukcji - ogólne Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Kwas L-askorbinowy, zwany witaminą C, może być otrzymywany z glukozy w czteroetapowym procesie (I, II, III i IV) zgodnie z poniższym schematem.

Na podstawie: P. Mastalerz, Chemia organiczna, Warszawa 1986.

Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedno określenie spośród podanych w każdym nawiasie.

  1. Glukoza w etapie I jest (redukowana / utleniana) do związku o nazwie sorbitol.
  2. W etapie II sorbitol jest (redukowany / utleniany) biotechnologicznie przez mikroorganizmy.
  3. Podczas etapu III następuje zmiana stopnia utlenienia tylko jednego atomu węgla. W tej przemianie stopień utlenienia atomu węgla (maleje / rośnie).
  4. Podczas etapu IV, w którym powstaje kwas askorbinowy, zachodzi m.in. reakcja (estryfikacji wewnątrzcząsteczkowej / hydrolizy / polimeryzacji).

Matura Maj 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 30. (1 pkt)

Węglowodory aromatyczne Stopnie utlenienia Hybrydyzacja orbitali i kształt cząsteczek Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Poniżej przedstawiono uproszczony wzór para-benzochinonu – jednego z chinonów – oraz produktu jego redukcji, czyli hydrochinonu. Pod wzorami tych związków podano ich nazwy systematyczne.

Izomerem para-benzochinonu jest orto-benzochinon. Jego nazwa systematyczna to cykloheksa-3,5-dieno-1,2-dion.

Określ formalny stopień utlenienia oraz typ hybrydyzacji (sp, sp2, sp3) orbitali walencyjnych atomu węgla oznaczonego literą a w cząsteczce para-benzochinonu i w cząsteczce hydrochinonu. Uzupełnij tabelę.
Stopień utlenienia Typ hybrydyzacji
para-benzochinon
hydrochinon

Matura Maj 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 29. (1 pkt)

Węglowodory aromatyczne Napisz równanie reakcji

Poniżej przedstawiono uproszczony wzór para-benzochinonu – jednego z chinonów – oraz produktu jego redukcji, czyli hydrochinonu. Pod wzorami tych związków podano ich nazwy systematyczne.

Izomerem para-benzochinonu jest orto-benzochinon. Jego nazwa systematyczna to cykloheksa-3,5-dieno-1,2-dion.

Napisz wzór uproszczony orto-benzochinonu.

 

 

 

Matura Maj 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 27. (2 pkt)

Węglowodory alifatyczne Narysuj/zapisz wzór Podaj/wymień

Alkanonitryle to związki o wzorze ogólnym R–CN, które otrzymuje się w reakcji odpowiedniego halogenku alkilu z cyjankiem potasu o wzorze KCN. Reakcja przebiega w roztworze wodno-alkoholowym. W wyniku hydrolizy alkanonitryli w środowisku rozcieńczonego kwasu siarkowego(VI) powstaje odpowiedni kwas karboksylowy.

Na podstawie: K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.

Poniżej przedstawiono schemat ciągu reakcji, w wyniku których z alkanu I otrzymano alkan II:

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) alkanów I i II. Porównaj oba wzory i na tej podstawie określ, w jakim celu opisany proces (reakcje 1.–4.) jest stosowany w syntezie organicznej.

Wzór alkanu I Wzór alkanu II
                                         
 
 		                                          
 
 

Zastosowanie opisanego procesu:

Strony