Na poniższym schemacie zilustrowano dwuetapowy proces otrzymywania PVC –
poli(chlorku winylu) – z acetylenu (etynu).
Etyn stosowany w tej reakcji powstaje w wyniku działania wody na acetylenek wapnia,
stanowiący główny składnik karbidu.
Podczas spalania PVC powstają tlenek węgla(IV), para wodna i bezbarwny gaz o ostrym
zapachu, którego cząsteczki są zbudowane z dwóch atomów. Stosunek molowy produktów
spalania jest równy 𝑛CO2 ∶ 𝑛H2O ∶ 𝑛X = 2 : 1 : 1.
Uzupełnij poniższy schemat, tak aby otrzymać równanie reakcji spalania, w której
uczestniczy fragment PVC zbudowany z czterech merów.
Cykloalkany ulegają analogicznym reakcjom jak alkany.
Benzen, cykloheksan i styren to węglowodory, które w temperaturze pokojowej są
bezbarwnymi cieczami. Ich wzory przedstawiono poniżej:
W trzech naczyniach znajdowały się oddzielnie i w przypadkowej kolejności: benzen,
cykloheksan i styren. W celu identyfikacji tych substancji wykonano dwuetapowe
doświadczenie. W pierwszym etapie do trzech probówek zawierających wodny roztwór
manganianu(VII) potasu w środowisku obojętnym wprowadzono po jednej z badanych
substancji. Następnie każdą probówkę zamknięto korkiem i wstrząśnięto. Po pewnym czasie
zawartości probówek przybrały wygląd pokazany na zdjęciach.
W pierwszym etapie zidentyfikowano jeden z trzech węglowodorów. W drugim etapie
doświadczenia do próbek niezidentyfikowanych węglowodorów wprowadzono stężony kwas
azotowy(V) z dodatkiem stężonego kwasu siarkowego(VI) – i ogrzano zawartości probówek.
Wyniki drugiego etapu doświadczenia przedstawiono na poniższych zdjęciach.
17.1. (0–1)
Napisz wzór sumaryczny związku manganu, który powstał w wyniku reakcji
zachodzącej w pierwszym etapie doświadczenia, oraz wzór półstrukturalny (grupowy)
lub uproszczony organicznego produktu tej przemiany.
Wzór związku manganu
Wzór produktu organicznego
17.2. (0–1)
Napisz równanie reakcji, która umożliwiła odróżnienie związków w drugim etapie
doświadczenia.
Poniżej przedstawiono równania reakcji, które przebiegają w wybranych półogniwach redoks.
Półogniwo
Równanie reakcji elektrodowej
A
MnO−4 (aq) + 8H+ (aq) + 5e− ⇄ Mn2+ (aq) + 4H2O
B
Fe3+ (aq) + e− ⇄ Fe2+ (aq)
W tych półogniwach elementem przewodzącym jest platyna – nie bierze ona udziału
w reakcji elektrodowej.
12.1. (0–1)
Uzupełnij poniższy zapis, tak aby powstał schemat ogniwa galwanicznego
zbudowanego z półogniw A i B, które generuje prąd w warunkach standardowych.
Napisz, które półogniwo pełni funkcję anody, a które – katody w pracującym ogniwie.
(–) Pt funkcja półogniwa
| || |
Pt (+) funkcja półogniwa
12.2. (0–1)
Napisz w formie jonowej sumaryczne równanie reakcji, która zachodzi w pracującym
ogniwie zbudowanym z półogniw A i B.
Jony FeO2–4 mogą powstać podczas reakcji Fe(OH)3 z jonami ClO– w nasyconym roztworze
NaOH, zilustrowanej poniższym schematem:
Fe(OH)3 + ClO– + OH– → FeO2–4 + Cl– + H2O
Na podstawie: L. Kolditz, Chemia nieorganiczna, Warszawa 1994.
Napisz w formie jonowej skróconej z uwzględnieniem liczby oddawanych lub
pobieranych elektronów (zapis jonowo-elektronowy) równanie reakcji utleniania
zachodzącej podczas opisanej przemiany. Uwzględnij środowisko reakcji. Uzupełnij
współczynniki stechiometryczne w poniższym schemacie.
Jedną z metod otrzymywania aminokwasów jest bezpośrednia amonoliza α-chloro- lub
α-bromokwasów pod wpływem nadmiaru stężonego wodnego roztworu amoniaku. Przebieg
tego procesu zilustrowano na poniższym schemacie.
Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1998.
Napisz równanie ilustrujące opisaną przemianę, jeżeli powstającym związkiem jest
walina, a substraty reagują w stosunku molowym nbromokwasu : namoniaku = 1:2. Reagenty
organiczne przedstaw w postaci wzorów półstrukturalnych (grupowych).
W syntezach organicznych duże znaczenie mają reakcje chlorowania i bromowania
alifatycznych kwasów karboksylowych wobec katalitycznych ilości fosforu. W wyniku
reakcji tworzy się związek, w którym atom wodoru α (połączony z atomem węgla
sąsiadującym z grupą karboksylową) jest zastąpiony atomem halogenu (etap I). Atom
halogenu w powstałym halogenokwasie może ulegać reakcji eliminacji (podobnie jak
halogenki alkilowe) z udziałem wodorotlenku potasu w środowisku alkoholowym. Powstaje
wówczas sól kwasu nienasyconego, halogenek potasu i woda (etap II). Ta sól w środowisku
kwasowym przekształca się w kwas nienasycony (etap III).
Na podstawie: R. T. Morrison, R. N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1998.
Napisz w formie cząsteczkowej równania reakcji trójetapowego procesu otrzymywania
podaną metodą nienasyconego kwasu propenowego z kwasu propanowego. W I etapie
procesu jako halogenu użyj bromu, a w III etapie użyj kwasu solnego. Zastosuj wzory
półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
Świeżo strącony wodorotlenek miedzi(II) stosuje się w chemii organicznej jako odczynnik do
wykrywania określonych grup funkcyjnych i wiązań. W wyniku reakcji związków z tym
odczynnikiem powstają substancje o określonej barwie: rozpuszczalne lub nierozpuszczalne
w wodzie. Poniżej przedstawiono schemat doświadczenia 1., którego wynik pozwala
zidentyfikować niektóre związki organiczne.
Przeprowadzono doświadczenie 2., podczas którego ogrzewano probówki z zawartością
otrzymaną w wyniku doświadczenia 1. W niektórych probówkach zaszła reakcja utleniania
i redukcji, w której wodorotlenek miedzi(II) pełnił funkcję utleniacza.
37.1. (0–1)
Wskaż numery tych probówek.
37.2. (0–1)
Opisz zmianę zachodzącą w tych probówkach podczas opisanej reakcji oraz nazwij
grupę funkcyjną, której obecność wpłynęła na wynik doświadczenia 2.
Opis zmiany:
Nazwa grupy funkcyjnej:
37.3. (0–1)
Napisz równanie ilustrujące opisaną reakcję utleniania dla jednego wybranego związku
organicznego, który utlenił się podczas tego doświadczenia. Związki organiczne
przedstaw w postaci najprostszych wzorów półstrukturalnych (grupowych).
Poniżej przedstawiono wzory półstrukturalne (grupowe) alkoholi zawierających w cząsteczce
pięć atomów węgla.
Napisz równanie reakcji utleniania alkoholu A za pomocą tlenku miedzi(II) i podaj
nazwę systematyczną organicznego produktu tej reakcji. Zastosuj wzory
półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
Na poniższym schemacie przedstawiono ciąg przemian, których surowcem wyjściowym jest
wapno palone. Związki organiczne umownie oznaczono na schemacie literami A–F.
31.1. (0-1)
Napisz, stosując wzory półstrukturalne związków organicznych, równanie reakcji
związku D ze związkiem E oraz podaj nazwę związku F.
Równanie reakcji:
Nazwa związku F:
31.2. (0-1)
Napisz, jakie dwie funkcje pełni stężony kwas siarkowy(VI) w powyższej reakcji
powstawania związku F.
Poniżej przedstawiono schemat reakcji utleniania i redukcji zachodzącej z udziałem jonów
MnO−4.
MnO−4 + H2O2 + H+ → Mn2+ + O2 + H2O
24.1. (0–2)
Napisz w formie jonowej z uwzględnieniem liczby oddawanych lub pobieranych
elektronów (zapis jonowo-elektronowy) równanie reakcji utleniania i równanie reakcji
redukcji zachodzących podczas tego procesu. Uwzględnij, że reakcja przebiega
w środowisku kwasowym.
Równanie reakcji utleniania:
Równanie reakcji redukcji:
24.2. (0–1)
Uzupełnij współczynniki stechiometryczne w poniższym schemacie.
MnO−4 + H2O2 + H+ → Mn2+ + O2 + H2O
24.3. (0–1)
Wskaż, który z reagentów pełni funkcję utleniacza, a który – reduktora.
Kwas ortofosforowy(V) jest kwasem trójprotonowym o średniej mocy. Kwas ten tworzy sole:
diwodoroortofosforany(V), np. Ca(H2PO4)2, wodoroortofosforany(V), np. Na2HPO4
i ortofosforany(V), np. Na3PO4. Diwodoroortofosforany(V) są dobrze rozpuszczalne
w wodzie. Spośród wodoroortofosforanów(V) i ortofosforanów(V) rozpuszczalne są tylko
fosforany litowców z wyjątkiem odpowiednich soli litu.
Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2004.
Ortofosforany(V) wapnia znajdują zastosowanie jako sztuczne nawozy fosforowe. Jednym ze
źródeł ortofosforanu(V) wapnia [Ca3(PO4)2] jest minerał zwany fosforytem. Jako związek
bardzo trudno rozpuszczalny w wodzie zawiera fosfor w postaci nieprzyswajalnej przez
rośliny. Przeprowadza się go w dobrze rozpuszczalny w wodzie diwodoroortofosforan(V)
wapnia.
22.1. (0–1)
Napisz w formie cząsteczkowej
równanie reakcji otrzymywania nawozu zwanego superfosfatem (w jego skład oprócz diwodoroortofosforanu(V) wapnia wchodzi siarczan(VI) wapnia), który powstaje w wyniku reakcji fosforytu z kwasem siarkowym(VI) (reakcja I)
równanie reakcji otrzymywania nawozu zwanego superfosfatem podwójnym (diwodoroortofosforan(V) wapnia), który powstaje w wyniku reakcji fosforytu z kwasem ortofosforowym(V) (reakcja II).
Równanie reakcji I:
Równanie reakcji II:
22.2. (0–1)
Dokończ zdanie. Wybierz i zaznacz odpowiedź A. lub B. oraz uzasadnij swój wybór.
Korzystniejszą metodą nawożenia gleby w celu uzupełnienia jej składu w fosfor jest
stosowanie
Spośród tlenków o poniższych wzorach wybrano trzy i oznaczono je numerami I, II i III,
a następnie zbadano ich właściwości.
ZnO
CaO
SiO2
CuO
P4O10
W doświadczeniu wykorzystano wodę, wodny roztwór kwasu siarkowego(VI) i stężony
wodny roztwór wodorotlenku sodu.
Po zakończeniu doświadczenia sformułowano poniższe wnioski.
Tlenek I jest rozpuszczalny w wodzie. Ulega reakcji w roztworze kwasu siarkowego(VI). Nie
reaguje ze stężonym roztworem wodorotlenku sodu.
Tlenek II jest nierozpuszczalny w wodzie. Nie reaguje z roztworem kwasu siarkowego(VI)
nawet po ogrzaniu. Reaguje ze stężonym roztworem wodorotlenku sodu po ogrzaniu.
Tlenek III jest nierozpuszczalny w wodzie. Reaguje z roztworem kwasu siarkowego(VI) oraz
ze stężonym roztworem wodorotlenku sodu, w wyniku czego tworzy bezbarwne klarowne
roztwory.
Napisz w formie jonowej skróconej równania reakcji tlenku III z kwasem
siarkowym(VI) i z wodorotlenkiem potasu, jeżeli w jednej z tych reakcji powstaje jon
kompleksowy, w którym atom centralny ma liczbę koordynacyjną równą 4.
Skóra zdrowego człowieka ma pH wynoszące około 5,5. Mydła sodowe zmieniają odczyn
skóry i mogą spowodować naruszenie równowagi kwasowo-zasadowej, przez co zmniejsza
się odporność skóry na czynniki zewnętrzne.
Oceń, jak zmienia się (rośnie czy maleje) pH ludzkiej skóry pod wpływem wodnego
roztworu mydła. Potwierdź swoją ocenę – zapisz w formie jonowej skróconej
odpowiednie równanie reakcji dla stearynianu sodu.
W probówce I umieszczono kilka kryształków fenolu C6H5OH i dolano wody destylowanej.
Następnie zawartość probówki ogrzano aż do powstania klarownego roztworu. Otrzymany
roztwór ochłodzono do temperatury pokojowej i zaobserwowano, że zawartość probówki
zmętniała. Do probówki II wprowadzono kilka kropli bezbarwnego alkoholu benzylowego
C6H5CH2OH i dolano wody destylowanej. Zawartość probówki energicznie wymieszano
i otrzymano mętną emulsję. Doświadczenie przeprowadzono pod wyciągiem.
27.1. (1 pkt)
Do przygotowanych w sposób opisany powyżej zawartości probówki I i zawartości probówki
II dodano pewien odczynnik. Zaobserwowano, że w probówce I powstał klarowny roztwór,
a w probówce II nie stwierdzono zmiany wyglądu znajdującej się w niej emulsji.
Uzupełnij schemat doświadczenia – podkreśl wzór odczynnika, który dodano do
mieszaniny fenolu z wodą i do mieszaniny alkoholu benzylowego z wodą.
27.2. (1 pkt)
Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji, której przebieg był przyczyną
obserwowanych zmian po dodaniu wybranego odczynnika. Zastosuj wzory
półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone reagentów organicznych.
Poniżej przedstawiono schemat reakcji, w których można otrzymać fenol.
Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji 2. oraz w formie jonowej skróconej
równanie reakcji 3., jeśli produktem reakcji 3., oprócz fenolu, jest także wodorowęglan
sodu. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków
organicznych.
Związek o wzorze ogólnym CnH2n może być alkenem lub cykloalkanem – węglowodorem
o budowie pierścieniowej.
Dwa węglowodory o wzorze C6H12 są względem siebie izomerami. Węglowodór A ulega
reakcji substytucji przebiegającej według mechanizmu rodnikowego, a w jego cząsteczce
znajdują się cztery drugorzędowe atomy węgla, jeden pierwszorzędowy oraz jeden
trzeciorzędowy. Produktem reakcji węglowodoru B z bromowodorem, przebiegającej zgodnie
z regułą Markownikowa, jest 2-bromo-3-metylopentan.
21.1. (2 pkt)
Narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) węglowodorów A i B oraz podaj ich nazwy
systematyczne.
Wzór węglowodoru A
Wzór węglowodoru B
nazwa systematyczna węglowodoru A
nazwa systematyczna węglowodoru B
21.2. (1 pkt)
W procesie eliminacji HBr z monobromopochodnej atom wodoru odrywa się od jednego
z dwóch atomów węgla sąsiadujących z tym atomem węgla, który połączony jest z atomem
bromu. Głównym produktem eliminacji HBr z monobromopochodnej jest związek, który
powstaje w wyniku oderwania atomu wodoru od atomu węgla połączonego z mniejszą liczbą
atomów wodoru.
Stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, napisz równanie
reakcji 2-bromo-3-metylopentanu z alkoholowym roztworem wodorotlenku sodu
zachodzącej w podwyższonej temperaturze. Przyjmij, że organicznym produktem tej
reakcji jest związek, który powstaje z największą wydajnością.
Fosgen to silnie trujący związek o wzorze COCl2. W reakcjach fosgenu z alkoholami otrzymuje
się odpowiednie estry kwasu węglowego, a w procesach polikondensacji z udziałem fosgenu
powstają poliwęglany – szeroko stosowane tworzywa zastępujące szkło.
Substratami do otrzymywania fosgenu są tlenek węgla(II) i chlor. W mieszaninie tych gazów
zachodzi – pod wpływem światła – odwracalna reakcja opisana równaniem:
CO (g) + Cl2 (g) ⇄ COCl2 (g)
Bisfenol A, którego wzór przedstawiono poniżej, stosuje się do otrzymywania poliwęglanu.
W tym celu bisfenol A poddaje się najpierw reakcji z wodorotlenkiem sodu, która przebiega
tak samo jak reakcja tego wodorotlenku z fenolem, a następnie przeprowadza się
polikondensację produktu tej reakcji z fosgenem.
Uzupełnij schemat tak, aby powstało równanie reakcji otrzymywania poliwęglanu
z bisfenolanu sodu i fosgenu.
Fosgen to silnie trujący związek o wzorze COCl2. W reakcjach fosgenu z alkoholami otrzymuje
się odpowiednie estry kwasu węglowego, a w procesach polikondensacji z udziałem fosgenu
powstają poliwęglany – szeroko stosowane tworzywa zastępujące szkło.
Substratami do otrzymywania fosgenu są tlenek węgla(II) i chlor. W mieszaninie tych gazów
zachodzi – pod wpływem światła – odwracalna reakcja opisana równaniem:
CO (g) + Cl2 (g) ⇄ COCl2 (g)
Napisz równanie reakcji fosgenu z metanolem w stosunku molowym 1 : 2. Zastosuj
wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
