Narysuj/zapisz wzór

Matura Czerwiec 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 29. (1 pkt)

Stopnie utlenienia Aldehydy Narysuj/zapisz wzór Podaj/wymień

Aldehydy, w których cząsteczkach nie ma atomów wodoru w położeniu α (atomy wodoru przy atomie węgla związanym z grupą aldehydową), reagują z mocnymi zasadami zgodnie ze schematem:

2RCHO + NaOH → RCOONa + RCH2OH

Podczas tego procesu, zwanego reakcją Cannizzaro, następuje jednoczesne przejście aldehydu w produkty o niższym oraz o wyższym stopniu utlenienia węgla (dysproporcjonowanie lub dysmutacja).

Na podstawie: K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony aldehydu, z którego w wyniku reakcji Cannizzaro otrzymano benzenokarboksylan sodu (benzoesan sodu) i fenylometanol (alkohol benzylowy), oraz podaj formalne stopnie utlenienia atomów węgla, które uczestniczą w procesie utleniania i redukcji (przed reakcją i po reakcji).

Wzór aldehydu
                                 
 
 
Stopień utlenienia atomu węgla
w aldehydzie w benzoesanie sodu w alkoholu benzylowym
     

Matura Czerwiec 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 27. (2 pkt)

Reakcje utleniania i redukcji - ogólne Węglowodory - ogólne Napisz równanie reakcji Narysuj/zapisz wzór

Ubichinon Q10 (koenzym Q10) jest niezbędnym elementem łańcucha oddechowego. Zapobiega produkcji rodników, oksydacyjnym modyfikacjom białek, lipidów oraz DNA i pełni wiele innych funkcji w organizmie. Poniżej przedstawiono wzór opisujący strukturę cząsteczki ubichinonu Q10.

Utlenianie i redukcja zachodzą w organizmie w ciągłym cyklu. Cząsteczka ubichinonu przyjmuje dwa elektrony i redukuje się do ubichinolu – związku aromatycznego, który jest pochodną fenolu. Ten proces jest odwracalny, gdyż ubichinol łatwo ulega ponownemu utlenieniu do ubichinonu. Utlenianie ubichinolu zachodzi w środowisku o odczynie obojętnym.

27.1. (0–1)

Uzupełnij schemat procesu utleniania ubichinolu do ubichinonu w środowisku obojętnym – wpisz w wykropkowane miejsca wybrane wzory i symbole.

H3O+     H2O     OH     e

ubichinol + 2 → ubichinon + 2 + 2

27.2. (0–1)

Uzupełnij poniższy rysunek, tak aby przedstawiał wzór cząsteczki ubichinolu.

Matura Czerwiec 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 19. (1 pkt)

Węglowodory alifatyczne Narysuj/zapisz wzór

Atom wodoru w cząsteczce etynu (acetylenu) wykazuje większą kwasowość niż atomy wodoru w grupach alkilowych. Fakt ten potwierdza reakcja acetylenu z aktywnym metalem, która przebiega zgodnie z poniższym równaniem.

2HC≡C−H + 2Na → 2HC≡C Na+ + H2

Produktami opisanej reakcji są gazowy wodór i acetylenek monosodu. Podobne właściwości wykazują także inne alkiny z wiązaniem potrójnym znajdującym się na końcu łańcucha (RC≡C−H).

Na podstawie: R. Morrison, R. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1985.

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) wszystkich alkinów, które zawierają sześć atomów węgla w cząsteczce i nie reagują z sodem.

 

 

 

Matura Maj 2014, Poziom podstawowy (Formuła 2007)Zadanie 26. (1 pkt)

Peptydy i białka Narysuj/zapisz wzór

Tabela przedstawia nazwy, skróty nazw i wzory trzech aminokwasów.

Sekwencję (kolejność) aminokwasów w peptydach wyraża się, zapisując w odpowiedniej kolejności trzyliterowe skróty nazw aminokwasów, z których peptyd powstał. Reszta aminokwasu, którego skrót jest zapisany po lewej stronie, ma w peptydzie wolną grupę aminową, a reszta aminokwasu, którego skrót nazwy jest zapisany po prawej stronie, ma wolną grupę karboksylową.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) tripeptydu utworzonego z alaniny, fenyloalaniny i glicyny, w którym sekwencja reszt aminokwasów jest następująca: Ala-Phe-Gly.

 

 

 

Matura Maj 2014, Poziom podstawowy (Formuła 2007)Zadanie 22. (3 pkt)

Węglowodory alifatyczne Narysuj/zapisz wzór

Poniżej przedstawiono schemat ciągu przemian, którym ulega węglowodór oznaczony literą A i jego pochodne.

A Br2, światło B KOH (aq) C Na etanolan sodu

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) związków oznaczonych na schemacie literami A, B, C.

A B C
                                       
 
 
                                       
 
 
                                       
 
 

Matura Maj 2014, Poziom podstawowy (Formuła 2007)Zadanie 21. (3 pkt)

Izomeria konstytucyjna Narysuj/zapisz wzór

Poniżej przedstawiono wzór węglowodoru:

H2C=CH–CH2–CH2–CH3

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) trzech wybranych izomerów tego węglowodoru, które są alkenami.

Izomer 1. Izomer 2. Izomer 3.
                                      
 
 
                                      
 
 
                                      
 
 

Matura Maj 2019, Poziom podstawowy (Formuła 2007)Zadanie 28. (2 pkt)

Peptydy i białka Narysuj/zapisz wzór Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Poniżej podano wzory dwóch aminokwasów białkowych: glicyny i alaniny.

28.1. (1 pkt)

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) liniowego tripeptydu o następującej sekwencji Gly─Ala─Gly.

 

 

 

28.2. (1 pkt)

Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedno określenie spośród podanych w każdym nawiasie.

Cząsteczka liniowego tripeptydu Gly─Ala─Gly ma (2 / 3 / 4) wiązania (estrowe / peptydowe). Obecność tych wiązań można potwierdzić, przeprowadzając reakcję tego tripeptydu (ze świeżo strąconym Cu(OH)2 / z HNO3).

Matura Maj 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2007)Zadanie 31. (2 pkt)

Aminokwasy Peptydy i białka Narysuj/zapisz wzór Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

W poniższej tabeli przedstawiono wybrane dane dotyczące trzech aminokwasów białkowych. Symbol pI oznacza punkt izoelektryczny. Jest on wartością pH roztworu, w którym stężenie jonu obojnaczego osiąga maksymalną wartość, a stężenia formy anionowej i kationowej mają jednakową, najmniejszą wartość.

Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2003.

31.1. (1 pkt)

Z podanych powyżej aminokwasów otrzymano liniowy tripeptyd. W tworzeniu wiązań peptydowych wzięły udział następujące grupy:

  • grupa aminowa alaniny i seryny,
  • grupa karboksylowa glicyny i seryny.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) opisanego tripeptydu.

 

 

 

31.2. (1 pkt)

Drobiny obdarzone ładunkiem mogą się poruszać w polu elektrycznym.

Czy w roztworze o pH równym 9 alanina i seryna będą się poruszały w kierunku elektrody o tym samym ładunku? Odpowiedź uzasadnij.

Matura Maj 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2007)Zadanie 28. (2 pkt)

Węglowodory alifatyczne Narysuj/zapisz wzór

Pewien związek o wzorze ogólnym RCHO przekształcono w związek D w kilkuetapowym procesie przedstawionym na poniższym schemacie.

RCHO addycja wodoru1. A substytucja grupy –OH atomem bromu2. B NH33. C NaOH4. D

Literami A, B, C, D oznaczono pochodne węglowodorów.

Podaj wzory ogólne tych pochodnych.

Wzór związku A:                      
 
 
Wzór związku B:                      
 
 
Wzór związku C:                      
 
 
Wzór związku D:                      
 
 

Matura Maj 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2007)Zadanie 27. (4 pkt)

Rodzaje wiązań i ich właściwości Hybrydyzacja orbitali i kształt cząsteczek Aldehydy Napisz równanie reakcji Narysuj/zapisz wzór Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Metanal jest najprostszym aldehydem. Jego cząsteczki łatwo łączą się w pierścienie o wzorze (CH2O)3 lub w formę łańcuchową HO–[CH2O]8-100–H powstającą samorzutnie w roztworach wodnych metanalu. Metanal należy do grupy aldehydów ulegających reakcji Cannizaro, która polega na jednoczesnym utlenianiu i redukcji aldehydu w środowisku zasadowym. Jednym z produktów tej reakcji jest sól kwasu karboksylowego.

27.1. (1 pkt)

Narysuj kreskowy wzór elektronowy cząsteczki metanalu. Zaznacz wszystkie wolne pary elektronowe.

 

 

 

27.2. (1 pkt)

Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedno określenie spośród podanych w każdym nawiasie.

Liczba wiązań σ w cząsteczce metanalu wynosi (1 / 2 / 3 / 4), natomiast liczba wiązań π jest równa (1 / 2 / 3 / 4). Orbitalom walencyjnym atomu węgla przypisuje się hybrydyzację sp2, dlatego cząsteczka metanalu ma kształt (liniowy / płaski / tetraedryczny). Zdolność cząsteczek metanalu do (polimeryzacji / polikondensacji) jest uwarunkowana obecnością w jego cząsteczce (wiązania σ / wiązania π / atomu tlenu).

27.3. (2 pkt)

Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji metanalu z wodorotlenkiem sodu. Podaj nazwy systematyczne organicznych produktów tej reakcji.

Równanie reakcji:

Nazwy systematyczne organicznych produktów:

Matura Maj 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2007)Zadanie 26. (2 pkt)

Węglowodory aromatyczne Narysuj/zapisz wzór Podaj/wymień

Związek aromatyczny o wzorze C8H10 reaguje ze stężonym kwasem azotowym(V) w obecności stężonego kwasu siarkowego(VI). Jeżeli molowy stosunek stechiometryczny substratów tej reakcji wynosi 1 : 1, to powstaje tylko jeden produkt organiczny.

26.1. (1 pkt)

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) organicznego produktu, który powstaje w reakcji związku aromatycznego o wzorze C8H10 z kwasem azotowym(V) w stosunku molowym 1 : 1.

26.2. (1 pkt)

Określ typ i mechanizm opisanej przemiany.

Typ reakcji:

Mechanizm:

Matura Maj 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 38. (1 pkt)

Aminokwasy Narysuj/zapisz wzór

Aminokwasy białkowe są α-aminokwasami, co znaczy, że w ich cząsteczkach jedna para grup funkcyjnych: aminowej i karboksylowej, jest połączona z tym samym atomem węgla. α-Aminokwasy można otrzymać z kwasów karboksylowych w syntezie, której przebieg zilustrowano na schemacie.

R–CH2–COOH 1. Br2, PBr32. H2O R–CHBr–COOH nadmiar NH3 R–CH(NH2)–COOH

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) kwasu karboksylowego, którego należy użyć do otrzymania leucyny opisaną metodą, i podaj nazwę systematyczną bromopochodnej tego kwasu stanowiącej produkt pośredni w opisanej metodzie.

Wzór półstrukturalny kwasu:

Nazwa systematyczna bromopochodnej:

Matura Maj 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 27. (2 pkt)

Węglowodory alifatyczne Narysuj/zapisz wzór Podaj/wymień

Alkanonitryle to związki o wzorze ogólnym R–CN, które otrzymuje się w reakcji odpowiedniego halogenku alkilu z cyjankiem potasu o wzorze KCN. Reakcja przebiega w roztworze wodno-alkoholowym. W wyniku hydrolizy alkanonitryli w środowisku rozcieńczonego kwasu siarkowego(VI) powstaje odpowiedni kwas karboksylowy.

Na podstawie: K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.

Poniżej przedstawiono schemat ciągu reakcji, w wyniku których z alkanu I otrzymano alkan II:

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) alkanów I i II. Porównaj oba wzory i na tej podstawie określ, w jakim celu opisany proces (reakcje 1.–4.) jest stosowany w syntezie organicznej.

Wzór alkanu I Wzór alkanu II
                                         
 
 
                                         
 
 

Zastosowanie opisanego procesu:

Matura Maj 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 25. (1 pkt)

Estry i tłuszcze Narysuj/zapisz wzór

Detergenty są składnikami powszechnie używanych środków czyszczących i piorących. Wśród stosowanych obecnie detergentów można wyróżnić detergenty kationowe i anionowe. Przykładem detergentu anionowego jest związek o wzorze

CH3‒(CH2)10‒CH2‒OSO3 Na+

Można go otrzymać w reakcji estryfikacji z udziałem alkoholu o długim prostym łańcuchu węglowym i odpowiedniego kwasu. Tak uzyskany ester poddaje się reakcji z wodorotlenkiem sodu, w wyniku czego otrzymuje się środek powierzchniowo czynny, który – podobnie jak mydła – zawiera dwa fragmenty: niepolarny i polarny.

Podaj wzory sumaryczne alkoholu i kwasu nieorganicznego, których należy użyć w opisanym procesie otrzymania tego detergentu.

Wzór sumaryczny alkoholu:
Wzór sumaryczny kwasu nieorganicznego:

Matura Maj 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 23. (1 pkt)

Hybrydyzacja orbitali i kształt cząsteczek Narysuj/zapisz wzór

Jedną z metod otrzymywania halogenoalkanów jest reakcja alkoholu alifatycznego z halogenkiem fosforu(III). Ta reakcja przebiega zgodnie z poniższym schematem, w którym R oznacza grupę alkilową, a X – atom halogenu.

3R–OH + PX3 → 3R–X + H3PO3

Na podstawie: K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.

Napisz wzór elektronowy bromku fosforu(III). Pary elektronowe wiązań oraz wolne pary elektronowe zaznacz kreskami. Oceń, czy cząsteczka bromku fosforu(III) jest płaska.

Wzór:

 

 

 

Ocena:

Matura Maj 2014, Poziom rozszerzony (Formuła 2007)Zadanie 36. (1 pkt)

Aminokwasy Narysuj/zapisz wzór

W poniższej tabeli przedstawiono wybrane dane na temat czterech aminokwasów białkowych. Symbol pI oznacza punkt izoelektryczny, który jest taką wartością pH roztworu, w którym stężenie jonu obojnaczego osiąga maksymalną wartość, natomiast stężenia formy anionowej i kationowej mają jednakową, najmniejszą wartość.

J. Sawicka, A. Janich-Kilian, W. Cejner-Mania, G. Urbańczyk, Tablice chemiczne, Gdańsk 2001.

Napisz wzór tej formy fenyloalaniny, której stężenie jest największe w roztworze o pH równym 5,48.

 

 

Matura Maj 2014, Poziom rozszerzony (Formuła 2007)Zadanie 34. (2 pkt)

Węglowodory - ogólne Narysuj/zapisz wzór Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Poniżej przedstawiono schemat przemian, jakim ulegają pochodne węglowodorów. Symbolami R i R1 oznaczono grupy alkilowe.

RCH2OH + [O] Związek I + [O] Związek II + R1OH, stężony H2SO4 Związek III + NaOH Związek IV

Wypełnij tabelę, wpisując ogólne wzory pochodnych związku RCH2OH, które na schemacie oznaczono numerami I–IV.

Numer związku Wzór ogólny związku
I
II
III
IV

Strony