Poniżej przedstawiono dwuczłonowy fragment łańcucha celulozy.
Celuloid jest tworzywem otrzymywanym przez reakcję celulozy z kwasem azotowym(V),
w której wyniku estryfikacji ulegają dwie grupy hydroksylowe każdej jednostki glukozowej:
połączone z drugim i szóstym atomem węgla jednostki glukozowej.
Uzupełnij poniższy schemat, tak aby otrzymać wzór jednoczłonowego fragmentu
łańcucha opisanego diazotanu(V) celulozy.
Do dwóch probówek wprowadzono bezbarwny wodny roztwór glicyny. Następnie do
probówki I dodawano kroplami kwas solny z dodatkiem oranżu metylowego, a do probówki II
dodawano kroplami wodny roztwór wodorotlenku sodu z dodatkiem fenoloftaleiny. Po dodaniu
każdej kropli odczynnika zawartość probówek dokładnie mieszano. W obu probówkach
zaobserwowano zmianę barwy użytych wskaźników. Przebieg doświadczenia zilustrowano na
schemacie.
W tabeli przedstawiono zakres pH, w którym następuje zmiana barwy oranżu metylowego
i fenoloftaleiny oraz barwy tych wskaźników w roztworach o pH mniejszym od dolnej granicy
zakresu zmiany barwy i o pH większym od górnej granicy tego zakresu.
Nazwa
Zakres pH zmiany barwy
Barwa wskaźnika w roztworach o pH
poniżej dolnej granicy zakresu zmiany barwy
powyżej górnej granicy zakresu zmiany barwy
oranż metylowy
3,1 – 4,4
czerwona
żółta
fenoloftaleina
8,3 – 10,0
bezbarwna
malinowa
Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2010.
35.1. (0–1)
Uzupełnij tabelę – napisz, jakie były barwy obu odczynników przed dodaniem ich do
probówek oraz jakie barwy zawartości obu probówek zaobserwowano po dodaniu do nich
odczynnika.
Numer probówki
Barwa
odczynnika przed dodaniem do zawartości probówki
zawartości probówki po dodaniu odczynnika
I
II
35.2. (0–1)
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) jonów, które są organicznymi produktami
reakcji zachodzących w probówce I i w probówce II.
Wzory szkieletowe związków organicznych odzwierciedlają kształt łańcucha węglowego,
dlatego lepiej oddają rzeczywistą strukturę cząsteczki. Są to wzory, w których nie zapisuje się
symboli atomów węgla i połączonych z nimi atomów wodoru, ale rysuje się w postaci łamanej
szkielet węglowy oraz zaznacza występujące w cząsteczce wiązania wielokrotne i zapisuje
wzory grup funkcyjnych oraz symbole podstawników innych niż wodór, np. wzór szkieletowy
2-metylobutanu ma postać:
Poniżej przedstawiono wzory szkieletowe trzech związków organicznych.
Związek I
Związek II
Związek III
32.1. (0–1)
Napisz wzór sumaryczny związku II o wzorze szkieletowym podanym w tabeli.
32.2. (0–1)
Oceń, czy poniższe informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa,
albo F – jeśli jest fałszywa.
1.
Związek I jest fenolem.
P
F
2.
W cząsteczce związku II występują grupa aminowa i grupa karboksylowa.
Przykładem dienu ze sprzężonym układem wiązań podwójnych jest but-1,3-dien o wzorze
CH2=CH−CH=CH2 . Długość wiązania między drugim i trzecim atomem węgla
w cząsteczce tego związku wskazuje, że ma ono częściowo charakter wiązania podwójnego.
Jest to spowodowane delokalizacją elektronów wiązań π: każda para elektronowa tych wiązań
jest przyciągana nie przez dwa, lecz przez cztery jądra atomowe. Można powiedzieć, że
cząsteczka but-1,3-dienu jest hybrydą, czyli wypadkową (połączeniem w jedną całość) kilku
struktur granicznych. Przykładem jednej z nich jest struktura o wzorze
Na podstawie: J.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2008.
But-1,3-dien ulega reakcji polimeryzacji. Ponieważ ten związek może ulegać addycji zarówno
w położeniu 1,2, jak i 1,4, możliwe są także różne produkty jego polimeryzacji. W wyniku
polimeryzacji typu 1,2 powstaje polimer zawierający boczne grupy winylowe –CH=CH2.
Na podstawie: J. Pielichowski, A. Puszyński, Chemia polimerów, Warszawa 2012.
Uzupełnij poniższy schemat – wpisz wzór półstrukturalny (grupowy) fragmentu
produktu polimeryzacji typu 1,2 but-1,3-dienu.
Przykładem dienu ze sprzężonym układem wiązań podwójnych jest but-1,3-dien o wzorze
CH2=CH−CH=CH2 . Długość wiązania między drugim i trzecim atomem węgla
w cząsteczce tego związku wskazuje, że ma ono częściowo charakter wiązania podwójnego.
Jest to spowodowane delokalizacją elektronów wiązań π: każda para elektronowa tych wiązań
jest przyciągana nie przez dwa, lecz przez cztery jądra atomowe. Można powiedzieć, że
cząsteczka but-1,3-dienu jest hybrydą, czyli wypadkową (połączeniem w jedną całość) kilku
struktur granicznych. Przykładem jednej z nich jest struktura o wzorze
Na podstawie: J.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2008.
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) dwóch izomerów konstytucyjnych
but-1,3-dienu, których całkowite uwodornienie prowadzi do n-butanu.
Przykładem dienu ze sprzężonym układem wiązań podwójnych jest but-1,3-dien o wzorze
CH2=CH−CH=CH2 . Długość wiązania między drugim i trzecim atomem węgla
w cząsteczce tego związku wskazuje, że ma ono częściowo charakter wiązania podwójnego.
Jest to spowodowane delokalizacją elektronów wiązań π: każda para elektronowa tych wiązań
jest przyciągana nie przez dwa, lecz przez cztery jądra atomowe. Można powiedzieć, że
cząsteczka but-1,3-dienu jest hybrydą, czyli wypadkową (połączeniem w jedną całość) kilku
struktur granicznych. Przykładem jednej z nich jest struktura o wzorze
Na podstawie: J.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2008.
W reakcji przyłączania bromu do but-1,3-dienu – przy stosunku molowym substratów 1 : 1 –
oprócz związku X, który stanowi 55% produktów, powstaje 1,4-dibromobut-2-en
z wydajnością 45%:
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) związku X oraz podaj jego nazwę systematyczną.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) alkanu o wzorze C6H14, w którego cząsteczce
występuje czwartorzędowy atom węgla. Napisz nazwę systematyczną tego alkanu. Określ
liczbę monochloropochodnych będących izomerami konstytucyjnymi, które mogą
powstać w procesie chlorowcowania opisanego węglowodoru.
Wzór:
Nazwa systematyczna:
Liczba izomerycznych monochloropochodnych:
Cząsteczka trichlorku fosforu o wzorze PCl3 ma budowę przestrzenną podobną do struktury
cząsteczki amoniaku.
5.1. (0–1)
Określ charakter wiązania chemicznego (wiązanie kowalencyjne niespolaryzowane,
kowalencyjne spolaryzowane) w cząsteczce trichlorku fosforu i napisz wzór elektronowy
tej cząsteczki. Zaznacz kreskami wiążące i wolne pary elektronowe.
Charakter wiązania:
Wzór elektronowy:
5.2. (0–1)
Uzupełnij poniższe zdania – wybierz i podkreśl jedno właściwe określenie spośród
podanych w każdym nawiasie.
Orbitalom walencyjnym atomu centralnego w cząsteczce trichlorku fosforu przypisuje się
hybrydyzację typu (sp / sp2 / sp3). Atom centralny (nie stanowi bieguna elektrycznego / stanowi biegun elektryczny dodatni / stanowi biegun elektryczny ujemny) w tej cząsteczce.
W tabeli podano nazwy, trzyliterowe skróty nazw i wzory trzech aminokwasów.
Sekwencję aminokwasów w peptydach wyraża się, zapisując w odpowiedniej kolejności
trzyliterowe skróty nazw aminokwasów, z których peptyd powstał. Reszta aminokwasu,
którego skrót nazwy jest zapisany po lewej stronie, ma w cząsteczce peptydu wolną grupę
aminową, a reszta aminokwasu, którego skrót nazwy jest zapisany po prawej stronie, ma wolną
grupę karboksylową.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) tripeptydu utworzonego z alaniny, tyrozyny
i seryny o sekwencji Ser-Ala-Tyr. Podaj liczbę izomerycznych łańcuchowych tripeptydów
utworzonych z reszt tych trzech aminokwasów.
Ubichinon Q10 (koenzym Q10) jest niezbędnym elementem łańcucha oddechowego.
Zapobiega produkcji rodników, oksydacyjnym modyfikacjom białek, lipidów oraz DNA i pełni
wiele innych funkcji w organizmie. Poniżej przedstawiono wzór opisujący strukturę cząsteczki
ubichinonu Q10.
Utlenianie i redukcja zachodzą w organizmie w ciągłym cyklu. Cząsteczka ubichinonu
przyjmuje dwa elektrony i redukuje się do ubichinolu – związku aromatycznego, który jest
pochodną fenolu. Ten proces jest odwracalny, gdyż ubichinol łatwo ulega ponownemu
utlenieniu do ubichinonu. Utlenianie ubichinolu zachodzi w środowisku o odczynie obojętnym.
33.1. (0–1)
Uzupełnij schemat procesu utleniania ubichinolu do ubichinonu w środowisku obojętnym
– wpisz w wykropkowane miejsca wybrane wzory i symbole.
H3O+ H2O OH− e−
ubichinol + 2 → ubichinon + 2 + 2
33.2. (0–1)
Uzupełnij poniższy rysunek, tak aby przedstawiał wzór cząsteczki ubichinolu.
Związek między mocą kwasu Brønsteda i zasady sprzężonej z tym kwasem w roztworach
wodnych przedstawia zależność:
Ka ⋅ Kb = Kw
gdzie Ka oznacza stałą dysocjacji kwasu, Kb – stałą dysocjacji sprzężonej zasady, a Kw – iloczyn
jonowy wody, którego wartość wynosi 1,0 ⋅ 10–14 w temperaturze 298 K.
W poniższej tabeli podano wartości stałej dysocjacji wybranych kwasów chlorowych
w temperaturze 298 K.
Nazwa kwasu
Stała dysocjacji Ka
kwas chlorowy(I)
5,0 · 10–8
kwas chlorowy(III)
1,1 · 10–2
kwas chlorowy(V)
5,0 · 102
Źródło: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2010.
Napisz wzór najsłabszej zasady spośród zasad sprzężonych z kwasami wymienionymi
w tabeli.
Kolejność występowania aminokwasów w peptydach zapisuje się za pomocą trzyliterowych
kodów. Zapis ten zaczyna się od tak zwanego N‑końca, czyli od tego aminokwasu, którego
grupa aminowa połączona z atomem węgla α nie jest zaangażowana w tworzenie wiązań
peptydowych.
W wyniku częściowej hydrolizy pewnego pentapeptydu, oprócz aminokwasów, otrzymano
cztery dipeptydy o następujących sekwencjach: Gly‑Tyr, Leu‑Ser, Leu‑Leu oraz Tyr‑Leu.
Ustalono ponadto, że w badanym pentapeptydzie aminokwasem stanowiącym N‑koniec była
glicyna.
Ustal sekwencję aminokwasów w analizowanym pentapeptydzie i napisz jego wzór.
Zastosuj trzyliterowe kody aminokwasów.
Izomeryczne kwasy: 2‑hydroksybenzenokarboksylowy, 3‑hydroksybenzenokarboksylowy
i 4‑hydroksybenzenokarboksylowy, różnią się mocą. Jeden z nich jest znacznie mocniejszy
(Ka = 1,0∙10–3) niż dwa pozostałe (wartości Ka są równe 8,3∙10–5 oraz 2,6∙10–5). Na moc kwasu
wpływają wewnątrzcząsteczkowe wiązania wodorowe. W jednym z izomerów wiązanie
tlen – wodór w grupie karboksylowej jest osłabione wskutek udziału atomu tlenu w wiązaniu
wodorowym. W pozostałych izomerach wzajemne położenie grup –COOH oraz –OH sprawia,
że powstawanie takich wewnątrzcząsteczkowych wiązań wodorowych jest niemożliwe.
Na podstawie: K. Pigoń, Z. Ruziewicz, Chemia fizyczna. Fizykochemia molekularna, Warszawa 2005.
Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) albo uproszczony tego izomeru kwasu
hydroksybenzenokarboksylowego, który tworzy wewnątrzcząsteczkowe wiązania
wodorowe.
Przeprowadzono reakcję addycji, w której związek X o wzorze sumarycznym C4H8
przereagował z chlorowodorem w stosunku molowym 1:1. W wyniku opisanej przemiany
powstały dwa związki, z których jeden ma cząsteczki chiralne i występuje w postaci
enancjomerów, a cząsteczki drugiego związku są achiralne.
23.1. (0–1)
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) obu produktów reakcji związku X
z chlorowodorem.
Wzór związku, którego cząsteczki są chiralne:
Wzór związku, którego cząsteczki są achiralne:
23.2. (0–1)
Uzupełnij poniższy schemat, tak aby przedstawiał budowę obu enancjomerów chiralnego
produktu reakcji związku X z chlorowodorem.
Przemysłowa produkcja kwasu azotowego(V) jest procesem kilkuetapowym. Pierwszym
etapem jest katalityczne utlenienie amoniaku tlenem z powietrza do tlenku azotu(II).
W drugim etapie otrzymany tlenek azotu(II) utlenia się do tlenku azotu(IV). Ta reakcja
przebiega zgodnie z poniższym równaniem:
2NO (g) + O2 (g) 2NO2 (g)
Powstały tlenek azotu(IV) jest następnie wprowadzany do wody, w wyniku czego powstaje
roztwór kwasu azotowego(V) o stężeniu w zakresie 50%–60% (w procentach masowych).
Na podstawie: K. Schmidt-Szałowski, M. Szafran, E. Bobryk, J. Sentek, Technologia chemiczna. Przemysł
nieorganiczny, Warszawa 2013.
Napisz równanie opisanej reakcji tlenku azotu(IV) z wodą, której produktami są kwas
azotowy(V) i tlenek azotu(II). Napisz wzór reduktora i wzór utleniacza.
O dwóch pierwiastkach umownie oznaczonych literami X i Z wiadomo, że:
oba przyjmują w związkach chemicznych taki sam maksymalny stopień utlenienia
konfiguracja elektronowa atomu pierwiastka X w stanie wzbudzonym, który powstał
w wyniku przeniesienia jednego z elektronów sparowanych na podpowłokę wyższą
energetycznie i nieobsadzoną, może zostać przedstawiona w postaci zapisu:
w stanie podstawowym atom pierwiastka Z ma łącznie na ostatniej powłoce i na podpowłoce
3d pięć elektronów.
1.1. (0–2)
Wpisz do tabeli symbol pierwiastka X i symbol pierwiastka Z, numer grupy oraz symbol
bloku konfiguracyjnego, do których należy każdy z pierwiastków.
Symbol pierwiastka
Numer grupy
Symbol bloku konfiguracyjnego
pierwiastek X
pierwiastek Z
1.2. (0–1)
Napisz wzór sumaryczny wodorku pierwiastka X oraz maksymalny stopień utlenienia,
jaki przyjmują pierwiastki X i Z w związkach chemicznych.
Wzór sumaryczny wodorku pierwiastka X:
Maksymalny stopień utlenienia, jaki przyjmują pierwiastki X i Z w związkach chemicznych:
1.3. (0–1)
Przedstaw pełną konfigurację elektronową jonu Z2+ w stanie podstawowym. Zastosuj
zapis z uwzględnieniem podpowłok.
