Poniżej przedstawiono dwuczłonowy fragment łańcucha celulozy.
Celuloid jest tworzywem otrzymywanym przez reakcję celulozy z kwasem azotowym(V),
w której wyniku estryfikacji ulegają dwie grupy hydroksylowe każdej jednostki glukozowej:
połączone z drugim i szóstym atomem węgla jednostki glukozowej.
Uzupełnij poniższy schemat, tak aby otrzymać wzór jednoczłonowego fragmentu
łańcucha opisanego diazotanu(V) celulozy.
Niepasteryzowane mleko, pozostawione w temperaturze pokojowej, kwaśnieje: obecne w nim
bakterie mlekowe przekształcają cukier mlekowy, czyli laktozę C12H22O11, w kwas mlekowy
o wzorze CH3CH(OH)COOH. Ten proces nazywamy fermentacją mlekową.
Napisz równanie reakcji fermentacji mlekowej laktozy – uzupełnij poniższy schemat.
Zastosuj wzór półstrukturalny (grupowy) kwasu mlekowego. Pamiętaj, że w procesie
fermentacji mlekowej laktozy uczestniczy woda.
Gdy łańcuchowa cząsteczka glukozy ulega cyklizacji, na atomie węgla, który w formie
łańcuchowej wchodził w skład grupy karbonylowej, tworzy się nowe centrum stereogeniczne.
Taki atom nazywa się anomerycznym, a dwa diastereoizomeryczne produkty cyklizacji –
anomerami. Izomer, w którym grupa –OH przy anomerycznym atomie węgla znajduje się
w konfiguracji trans do podstawnika –CH2OH przy przedostatnim atomie węgla, nazywany jest
anomerem α. Drugi anomer (z grupą –OH w pozycji cis) nosi nazwę anomeru β. Poniżej
przedstawiono – w projekcji Hawortha – wzory anomerów α i β D-glukopiranozy:
35.1. (0–1)
Cząsteczka trehalozy powstaje w wyniku kondensacji dwóch cząsteczek D-glukopiranozy,
które łączą się wiązaniem O-glikozydowym. Obie jednostki glukozowe powstały z takiego
samego anomeru D-glukopiranozy. Poniżej przedstawiono wzór trehalozy w projekcji
Hawortha:
Uzupełnij tabelę. Określ, z jakiego anomeru D-glukopiranozy (α czy β) powstały jednostki
glukozowe I i II w cząsteczce trehalozy, oraz podaj numery atomów węgla, pomiędzy
którymi występuje wiązanie O-glikozydowe w cząsteczce tego disacharydu.
Jednostka glukozowa
I
II
anomer
numer atomu węgla uczestniczącego w wiązaniu O-glikozydowym
35.2. (0–1)
W dwóch probówkach umieszczono wodny roztwór trehalozy. Do probówki I dodano
zalkalizowaną zawiesinę wodorotlenku miedzi(II) i zawartość probówki ogrzano.
Do probówki II wprowadzono kwas solny i zawartość probówki ogrzano. Następnie zawartość
tej probówki ostudzono, zobojętniono, dodano zalkalizowaną zawiesinę wodorotlenku
miedzi(II) i ponownie ogrzano.
Rozstrzygnij, czy końcowy efekt doświadczenia był taki sam w obu probówkach.
Odpowiedź uzasadnij. Odnieś się do:
budowy cząsteczki trehalozy
konsekwencji reakcji, która zaszła w probówce II pod wpływem kwasu solnego.
Poniżej przedstawiono wzory sumaryczne cukrów i ich pochodnych.
I
II
III
IV
C5H10O5
C6H12O6
C12H22O11
C6H12O7
Uzupełnij poniższe zdania. Wpisz numery, którymi oznaczono wzory odpowiednch
związków.
W wyniku reakcji związku z amoniakalnym roztworem zawierającym jony srebra powstają aniony związku . Wodorotlenek miedzi(II) utworzy roztwór o szafirowym zabarwieniu po dodaniu do związków .
Cukrami prostymi są związki . Wiązanie O-glikozydowe występuje w cząsteczce związku .
W celu sprawdzenia obecności skrobi w badanej próbce przygotowanej z nasion pewnej
rośliny wykonano eksperyment, którego przebieg przedstawiono na rysunku.
Po dodaniu kropli odczynnika o ciemnobrunatnej barwie zawartość probówki zabarwiła się na
granatowo.
Sformułuj wniosek o obecności skrobi w badanej próbce.
Oceń prawdziwość poniższych informacji. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa,
lub F – jeśli jest fałszywa.
1.
Po dodaniu świeżo strąconego wodorotlenku miedzi(II) do wodnego roztworu glukozy i wymieszaniu zawartości probówki obserwuje się powstanie szafirowego roztworu, które świadczy o obecności w cząsteczkach glukozy więcej niż jednej grupy hydroksylowej.
P
F
2.
Glukoza, fruktoza i maltoza są cukrami prostymi, które posiadają właściwości redukujące.
P
F
3.
Sacharoza jest cukrem złożonym o wzorze sumarycznym C12H22O11.
Ketony, których cząsteczki zawierają grupę hydroksylową –OH przy atomie węgla połączonym
z atomem węgla grupy karbonylowej (α-hydroksyketony), w wodnym roztworze
o odczynie zasadowym ulegają izomeryzacji. Tę przemianę ilustruje poniższy schemat.
D-tagatoza jest monosacharydem o wzorze
31.1. (0–1)
Wybierz jedną parę odczynników, które umożliwią odróżnienie D-glukozy od D-tagatozy.
Uzupełnij schemat doświadczenia – podkreśl wzory wybranych odczynników.
31.2. (0–1)
Opisz możliwe do zaobserwowania różnice w przebiegu doświadczenia dla obu
monosacharydów – uzupełnij tabelę.
Numer probówki
Opis zawartości probówki
przed wprowadzeniem roztworu monosacharydu
po wprowadzeniu roztworu monosacharydu
I
II
31.3. (0–1)
Wskaż różnicę w budowie cząsteczek D-glukozy i D-tagatozy umożliwiającą odróżnienie
ich zaproponowaną metodą.
Poniżej przedstawiono wzory (w projekcji Hawortha) dwóch disacharydów: maltozy
i sacharozy.
W oddzielnych probówkach przygotowano wodne roztwory maltozy oraz sacharozy i dodano
do nich świeżo strącony wodorotlenek miedzi(II). Następnie zawartość obu probówek
zalkalizowano i ogrzano. W warunkach doświadczenia w probówce zawierającej roztwór
maltozy zaobserwowano powstanie ceglastego osadu, natomiast w probówce z roztworem
sacharozy wytrącił się czarny osad.
Wypełnij tabelę, wpisując literę P, jeżeli zdanie jest prawdziwe, lub literę F, jeżeli jest
fałszywe.
Lp.
Zdanie
P/F
1.
W reakcji z maltozą wodorotlenek miedzi(II) uległ redukcji do Cu2O, o czym świadczy powstanie ceglastego osadu.
2.
Czarny osad powstający w probówce z roztworem sacharozy to CuO, który jest produktem rozkładu wodorotlenku miedzi(II).
3.
Sacharoza nie wykazała właściwości redukujących, ponieważ w jej cząsteczkach wiązanie glikozydowe łączy pierwszy atom węgla reszty glukozy z drugim atomem węgla reszty fruktozy.
Jodyna to roztwór jodu I2 w etanolu. Aby zwiększyć jego trwałość, dodaje się do niego
niewielką ilość jodku potasu KI. Jodyna jest brunatną cieczą, a stały jodek potasu tworzy
bezbarwne kryształy, przypominające wyglądem sól kuchenną.
Do dwóch probówek zawierających oddzielnie wodę destylowaną i ostudzony wywar
z ziemniaków dodano niewielką ilość jodyny, a następnie wymieszano zawartość każdej
probówki.
Zaznacz literę P, jeżeli informacja jest prawdziwa, lub literę F, jeżeli jest fałszywa.
Po dodaniu jodyny do wody destylowanej zawartość probówki zabarwiła się na brunatny kolor.
P
F
Po dodaniu jodyny do ostudzonego wywaru z ziemniaków zawartość probówki zabarwiła się na granatowo.
P
F
Ani w probówce z wodą destylowaną, ani w probówce z ostudzonym wywarem z ziemniaków nie zaobserwowano zmian.
Poniżej podano wzory trzech cukrów oznaczonych numerami I, II i III.
I
II
III
33.1. (0-1)
Wybierz disacharyd, w którego cząsteczce występuje wiązanie
α-1,4-O-glikozydowe, i napisz numer, którym go oznaczono.
33.2. (0-1)
Wybierz wszystkie związki, które wykazują właściwości redukujące,
i napisz numery, którymi je oznaczono. Opisz obserwacje towarzyszące
przebiegowi próby Tollensa z udziałem tych związków.
Numery wzorów związków:
Obserwacje:
33.3. (0-2)
Wybierz wszystkie związki, które w odpowiednich warunkach ulegają hydrolizie,
i napisz numery, którymi je oznaczono. Zapisz schematy procesów hydrolizy
z udziałem wybranych związków, stosując w schematach nazwy związków
organicznych zamiast ich wzorów.
Wzory monosacharydów można przedstawiać, posługując się projekcją Fischera
(wzory liniowe) lub projekcją Hawortha (wzory taflowe). Poniżej przedstawiono wzór
D-glukozy w projekcji Fischera oraz wzór α-D-glukopiranozy w projekcji Hawortha.
Przeanalizuj wzór D-mannozy w projekcji Fischera i uzupełnij schemat, tak aby przedstawiał on wzór α-D-mannopiranozy w projekcji Hawortha.
W probówce I umieszczono wodny roztwór glukozy, a probówce II – wodny roztwór
sacharozy. Sacharoza, w odróżnieniu od glukozy, nie jest cukrem redukującym.
Zaprojektuj doświadczenie, dzięki któremu można potwierdzić obecność glukozy w roztworze umieszczonym w probówce I i obecność sacharozy w roztworze umieszczonym w probówce II.
26.1. (1 pkt)
Uzupełnij schemat doświadczenia. Podkreśl nazwę użytego odczynnika wybranego spośród podanych.
26.2. (1 pkt)
Spośród wymienionych poniżej warunków określających środowisko i temperaturę mieszaniny reakcyjnej wybierz te, w których należy przeprowadzić reakcję z wybranym odczynnikiem, i podkreśl nazwy tych warunków.
środowisko kwasowe
środowisko zasadowe
ogrzewanie
chłodzenie
26.3. (1 pkt)
Napisz, jakie możliwe do zaobserwowania zmiany zawartości probówki I lub probówki II będą potwierdzeniem obecności glukozy w roztworze znajdującym się w probówce I i obecności sacharozy w roztworze wprowadzonym do probówki II.
Reakcja jonów jodkowych z jonami azotanowymi(III) w środowisku kwasowym przebiega
według schematu:
NO−2 + I− + H+ → I2 + NO + H2O
14.1. (1 pkt)
Napisz w formie jonowej z uwzględnieniem oddawanych lub pobieranych elektronów (zapis jonowo-elektronowy) równanie procesu redukcji i równanie procesu utleniania zachodzących podczas tej przemiany. Uwzględnij fakt, że ta reakcja zachodzi w środowisku kwasowym.
Równanie procesu redukcji:
Równanie procesu utleniania:
14.2. (1 pkt)
Uzupełnij schemat reakcji jonów jodkowych z jonami azotanowymi(III) w środowisku kwasowym – wpisz współczynniki stechiometryczne.
NO−2 + I− + H+ → I2 + NO + H2O
14.3. (1 pkt)
Do probówki wprowadzono bezbarwny klarowny roztwór azotanu(III) sodu, który
zakwaszono rozcieńczonym roztworem kwasu siarkowego(VI), a następnie dodano do niego
kroplami bezbarwny roztwór jodku potasu o stężeniu 2% masowych oraz roztwór skrobi
o stężeniu 1% masowych.
Na podstawie: J. Minczewski, Z. Marczenko, Chemia analityczna. Podstawy teoretyczne i analiza jakościowa,
Warszawa 2001.
Uzupełnij tabelę – wpisz barwy zawartości probówki przed reakcją i po reakcji, jakie można było zaobserwować w czasie opisanego doświadczenia.
Wodny roztwór pewnego cukru zmieszany w środowisku wodorowęglanu sodu (NaHCO3)
z wodą bromową nie powoduje jej odbarwienia. Ponadto ten cukier daje pozytywny wynik
próby Trommera i próby Tollensa.
Wybierz i podkreśl wzór cukru, którego może dotyczyć powyższy opis.
