Degradacja Ruffa to dwuetapowa reakcja, która pozwala na skrócenie łańcucha cząsteczki
aldozy o jeden atom węgla. Pierwszy etap procesu to utlenienie aldozy do kwasu
aldonowego za pomocą wody bromowej. W drugim etapie kwas aldonowy jest utleniany
nadtlenkiem wodoru w obecności siarczanu(VI) żelaza(III), co prowadzi do otrzymania aldozy
o krótszym łańcuchu węglowym i tlenku węgla(IV).
Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2011.
Poniżej przedstawiono schemat degradacji Ruffa, w której D-glukoza przekształca się
w D-arabinozę:
Degradacji Ruffa poddano jeden ze związków, których wzory przedstawiono poniżej.
Powstały cukier utleniono kwasem azotowym(V) i otrzymano związek, którego cząsteczki są
achiralne – kwas mezo-winowy.
Wybierz cukier, którego użyto do przeprowadzenia opisanego doświadczenia, i napisz
nazwę tego cukru.
Degradacja Ruffa to dwuetapowa reakcja, która pozwala na skrócenie łańcucha cząsteczki
aldozy o jeden atom węgla. Pierwszy etap procesu to utlenienie aldozy do kwasu
aldonowego za pomocą wody bromowej. W drugim etapie kwas aldonowy jest utleniany
nadtlenkiem wodoru w obecności siarczanu(VI) żelaza(III), co prowadzi do otrzymania aldozy
o krótszym łańcuchu węglowym i tlenku węgla(IV).
Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2011.
Poniżej przedstawiono schemat degradacji Ruffa, w której D-glukoza przekształca się
w D-arabinozę:
Rozstrzygnij, czy degradacja Ruffa D-mannozy prowadzi do otrzymania tej samej
aldopentozy, co degradacja Ruffa D-glukozy. Odpowiedź uzasadnij. W uzasadnieniu
porównaj budowę cząsteczek obu aldoheksoz.
Przeprowadzono doświadczenie z udziałem obu disacharydów.
Do wodnych roztworów disacharydów I i II, znajdujących się w oddzielnych probówkach,
dodano wodny roztwór siarczanu(VI) miedzi(II) oraz nadmiar wodnego roztworu
wodorotlenku sodu. Powstałe roztwory następnie ogrzano.
Podaj numer związku, który w opisanym doświadczeniu uległ reakcji prowadzącej do
powstania ceglastego osadu.
W wyniku kwasowej hydrolizy mieszaniny roztworów disacharydów I i II otrzymano fruktozę
oraz trzy izomeryczne D-aldoheksozy, wśród których jedną była D-glukoza.
Uzupełnij schemat, tak aby powstał wzór Fischera tej spośród otrzymanych aldoheksoz,
która ma inną niż D-glukoza konfigurację przy dwóch asymetrycznych atomach węgla.
Poniższe wzory ilustrują budowę dwóch monosacharydów:
Przeprowadzono dwuetapowe doświadczenie. W pierwszym etapie do probówek
zawierających oddzielnie wodne roztwory monosacharydów dodano wodny roztwór
siarczanu(VI) miedzi(II), a następnie – nadmiar wodnego roztworu wodorotlenku sodu.
Zawartości probówek dokładnie wymieszano. W drugim etapie doświadczenia zawartości
obu probówek ogrzano.
Na fotografiach pokazano wygląd zawartości dwóch probówek (A–B).
A
B
Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo
F – jeśli jest fałszywe.
1.
Cząsteczki obu monosacharydów mają w swojej strukturze więcej niż jedną grupę wodorotlenową i w reakcji z Cu(OH)2 tworzą klarowne roztwory przedstawione na fotografii B.
P
F
2.
Opisane monosacharydy w roztworze o odczynie zasadowym odznaczają się właściwościami redukującymi, więc po drugim etapie doświadczenia w obu probówkach powstają mieszaniny, których wygląd przedstawiono na fotografii A.
Wykonano doświadczenie: do probówki zawierającej otrzymany odczynnik
wprowadzono wodny roztwór glukozy i wymieszano zawartość naczynia
(I etap). Następnie probówkę ogrzano (II etap).
Na poniższych zdjęciach przedstawiono wygląd zawartości probówki
po każdym z dwóch etapów doświadczenia.
po I etapie
po II etapie
Na podstawie wyniku I etapu doświadczenia sformułuj i napisz wniosek dotyczący
budowy cząsteczki glukozy, a na podstawie wyniku II etapu doświadczenia – wniosek
dotyczący właściwości tego monosacharydu.
Jednym z procesów, którym mogą ulegać cukry, jest skracanie łańcucha węglowego. Jeżeli
aldoheksozę podda się utlenieniu za pomocą wody bromowej, otrzymany kwas będzie
można przekształcić w aldopentozę. Przykład takiego ciągu przemian przedstawiono na
poniższym schemacie.
Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F –
jeśli jest fałszywe.
1.
Schemat przedstawia przemianę D-glukozy w L-arabinozę.
P
F
2.
Podczas przemiany glukozy w arabinozę zmienia się liczba asymetrycznych atomów węgla.
Oceń, czy poniższe informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeżeli informacja jest
prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.
1.
Opisany disacharyd daje pozytywny wynik próby Trommera.
P
F
2.
Jednostki monosacharydowe są połączone w cząsteczce tego sacharydu wiązaniem 1,1-glikozydowym.
P
F
3.
Produktem hydrolizy opisanego sacharydu jest D-glukoza.
P
F
36.2. (1 pkt)
Do roztworu otrzymanego w wyniku hydrolizy opisanego disacharydu wprowadzono zawiesinę
świeżo strąconego wodorotlenku miedzi(II) w alkalicznym środowisku. Po ogrzaniu
zaobserwowano powstanie ceglastego osadu.
Spośród przedstawionych poniżej wzorów wybierz ten, który ilustruje budowę
organicznego produktu opisanej reakcji obecnego w mieszaninie poreakcyjnej. Podkreśl
wybrany wzór.
Amigdalina to związek chemiczny z grupy glikozydów, występujący w znacznych ilościach
w gorzkich migdałach. Wzór amigdaliny przedstawiono poniżej.
W wyniku hydrolizy amigdaliny zachodzącej w organizmie pod wpływem enzymów powstają
trzy rodzaje drobin: cyjanowodór o wzorze HCN oraz dwa związki chemiczne, które
w poniższym schemacie reakcji oznaczono literami A i B:
amigdalina + 2H2O → 2A + B + HCN
O związkach A i B wiadomo, że w odpowiednich warunkach ulegają reakcji z odczynnikiem
Tollensa.
Napisz nazwę związku A oraz narysuj wzór związku B powstających w reakcji
hydrolizy amigdaliny.
D-alloza to jeden z izomerów D-glukozy. W pewnych warunkach ten cukier może zostać
utleniony do kwasu aldonowego lub kwasu aldarowego, co przedstawiono na poniższym
schemacie.
Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeżeli zdanie jest prawdziwe, albo F –
jeśli jest fałszywe.
1.
Cząsteczki kwasu aldarowego otrzymanego w wyniku utleniania D-allozy są chiralne.
P
F
2.
Reakcja D-allozy z wodnym roztworem bromu prowadzi do uzyskania kwasu aldonowego.
Jednym z etapów produkcji bioetanolu z D-ksylozy w enzymatycznym procesie zachodzącym
pod wpływem drożdży jest utworzenie ksylitolu, który następnie zostaje przekształcony
w ksylulozę:
Na podstawie: W. Sybirny, A. Puchalski, A. Sybirny, Biotechnologia, 2004.
Oznaczenia „D” i „L” określają przynależność związków do odpowiednich szeregów
konfiguracyjnych. We wzorach Fischera cząsteczek o konfiguracji „D” grupa hydroksylowa
przy asymetrycznym atomie węgla o najwyższym lokancie jest położona po prawej stronie
łańcucha węglowego. Cząsteczki tego samego związku o konfiguracji „D” i „L” są
enancjomerami.
Oceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest
prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.
1.
Po dodaniu wodnego roztworu D-ksylozy do zalkalizowanej świeżo strąconej zawiesiny wodorotlenku miedzi(II) powstanie szafirowy roztwór, a po ogrzaniu zawartości probówki – ceglastoczerwony osad.
P
F
2.
Dodanie wodnego roztworu ksylitolu do świeżo strąconego wodorotlenku miedzi(II) skutkuje powstaniem roztworu barwy szafirowej, a po ogrzaniu zawartości probówki powstanie ceglastoczerwony osad.
P
F
3.
D-ksyluloza nie wykazuje właściwości redukujących po dodaniu do niej nadmiaru wodnego roztworu wodorotlenku sodu oraz roztworu siarczanu(VI) miedzi(II) i ogrzaniu roztworu.
Jednym z etapów produkcji bioetanolu z D-ksylozy w enzymatycznym procesie zachodzącym
pod wpływem drożdży jest utworzenie ksylitolu, który następnie zostaje przekształcony
w ksylulozę:
Na podstawie: W. Sybirny, A. Puchalski, A. Sybirny, Biotechnologia, 2004.
Oznaczenia „D” i „L” określają przynależność związków do odpowiednich szeregów
konfiguracyjnych. We wzorach Fischera cząsteczek o konfiguracji „D” grupa hydroksylowa
przy asymetrycznym atomie węgla o najwyższym lokancie jest położona po prawej stronie
łańcucha węglowego. Cząsteczki tego samego związku o konfiguracji „D” i „L” są
enancjomerami.
D-ryboza jest stereoizomerem D-ksylozy, od której różni się konfiguracją tylko przy jednym
atomie węgla.
Uzupełnij schemat, tak aby otrzymać wzór L–rybozy w projekcji Fischera.
Agar to substancja żelująca wytwarzana z krasnorostów. W jej skład wchodzi m.in. agaroza
– polisacharyd, który jest polimerem β‑D‑galaktozy i α‑3,6‑anhydro‑L‑galaktozy.
49.1. (0–1)
Wiązanie O-glikozydowe powstaje w wyniku kondensacji dwóch grup –OH należących
do dwóch cząsteczek monosacharydów, przy czym przynajmniej jedna z tych grup związana
była z anomerycznym (półacetalowym) atomem węgla w cząsteczce monosacharydu.
3,6-anhydrogalaktoza powstaje w wyniku kondensacji grup hydroksylowych znajdujących się
przy 3. i 6. atomie węgla cząsteczki galaktozy prowadzącej do oderwania cząsteczki wody.
Na poniższym schemacie budowy fragmentu łańcucha agarozy zakreśl atomy tlenu
uczestniczące w tworzeniu wiązań O‑glikozydowych. Napisz sumaryczny wzór
α-3,6-anhydrogalaktozy.
Wzór sumaryczny α‑3,6‑anhydro‑L‑galaktozy:
49.2. (0–1)
Uzupełnij poniższy schemat tak, aby przedstawiał wzór β‑D‑galaktozy
(β‑D‑galaktopiranozy).
49.3. (0–2)
Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedno określenie spośród podanych
w każdym nawiasie.
Agar dobrze rozpuszcza się w gorącej wodzie i tworzy (roztwór właściwy / układ koloidalny).
Stygnąc, przyjmuje postać (zolu / żelu). Takie właściwości agaru są możliwe dzięki
oddziaływaniu jego cząsteczek z cząsteczkami wody polegającym na tworzeniu licznych
wiązań (jonowych / kowalencyjnych / wodorowych). Podobne właściwości wykazuje
otrzymywana z kości i skór zwierząt rzeźnych żelatyna, która jest
(białkiem / dekstryną / polisacharydem).
Uczniowie przeprowadzili dwuetapowe doświadczenie. I etap doświadczenia zilustrowali
schematem:
Po ochłodzeniu zneutralizowali nadmiar kwasu wodorotlenkiem sodu i przeprowadzili II etap
doświadczenia, według schematu:
Podczas II etapu doświadczenia zaobserwowali powstanie ceglastoczerwonego osadu.
Stosując wzory sumaryczne związków, napisz uproszczone równanie reakcji
zachodzącej podczas I etapu doświadczenia.
Zaznacz warunki prowadzenia procesu.
Na rysunku przedstawiono wzory dwóch wybranych disacharydów:
180.1 (0-1)
Uzupełnij tabelę, wpisując literę P, jeżeli zdanie jest prawdziwe, lub literę F – jeżeli
jest fałszywe.
Zdanie
P/F
1.
Przedstawiony powyżej disacharyd I składa się z reszty α-D-glukopiranozy i reszty β-D-glukopiranozy, a disacharyd II z dwóch reszt α-D-glukopiranozy.
2.
W reakcji z zawiesin Cu(OH)2 obu disacharydów w temperaturze pokojowej niebieski osad znika i powstaje klarowny szafirowy roztwór.
3.
Reszty monosacharydowe w cząsteczkach obu disacharydów połączone są wiązaniem O-glikozydowym.
180.2 (0-1)
Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i podkreśl jedno określenie spośród podanych
w każdym nawiasie tak, aby zdania były prawdziwe.
Przedstawiony na rysunku disacharyd I (ma właściwości redukujące/nie ma właściwości redukujących), a disacharyd II (ma właściwości redukujące/nie ma właściwości
redukujących).
Związek oznaczony numerem II (jest/nie jest) optycznie czynny.
W procesie hydrolizy disacharydu oznaczonego numerem I powstaje równomolowa mieszanina (galaktozy i glukozy/glukozy i fruktozy).
