Węglowodory - ogólne

Oto lista zadań maturalnych z danego działu chemii. Aby skorzystać z dodatkowych opcji lub wybrać zadania z pozostałych działów kliknij poniżej.

Przejdź do wyszukiwarki zadań

 

Matura Maj 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2007)Zadanie 23. (1 pkt)

Węglowodory - ogólne Podaj/wymień

Halogenopochodne alkanów, w cząsteczkach których dwa atomy halogenu znajdują się w pozycji 1 i 2, czyli 1,2-dihalogenki alkanów, można otrzymać w reakcji halogenu (bromu lub chloru) i odpowiedniego alkenu. Jeżeli 1,2-dihalogenek alkanu podda się – w środowisku bezwodnym – działaniu nadmiaru mocnej zasady, następuje dwukrotna eliminacja halogenowodoru, co prowadzi do utworzenia alkinu.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.

Określ typ (addycja, substytucja, eliminacja) i mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy) reakcji otrzymywania 1,2-dibromopentanu opisaną metodą.

Arkusz pokazowy CKE Marzec 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)Zadanie 26. (4 pkt)

Metale Węglowodory - ogólne Narysuj/zapisz wzór Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji

Związki metaloorganiczne, czyli takie, w których atom metalu jest związany kowalencyjnie z atomem węgla grupy alkilowej lub arylowej, są szeroko wykorzystywane w syntezie organicznej. Do najczęściej stosowanych należą tzw. związki Grignarda o wzorze ogólnym:

R–Mg–X

W tym wzorze R oznacza grupę alkilową lub arylową, a X jest atomem fluorowca, najczęściej bromu lub jodu.

Te związki otrzymuje się w reakcji odpowiednich fluorowcopochodnych alkilowych lub arylowych z magnezem w roztworze bezwodnego etoksyetanu (eteru dietylowego):

R–X + Mg → R–Mg–X

Związki Grignarda reagują m.in. z aldehydami i ketonami, zgodnie ze schematem:

W pierwszym etapie powstaje sól halogenomagnezowa alkoholu, która w wyniku działania wodnego roztworu mocnego kwasu daje wolny alkohol oraz jony magnezowe i halogenkowe.

W celu otrzymania 3-fenylopentan-3-olu przy użyciu związków Grignarda przeprowadzono reakcje zgodnie z poniższym schematem:

W roztworze wodnym po reakcjach były obecne jony bromkowe.

26.1. (0–2)

Utlenianie związku D do związku E prowadzono za pomocą zakwaszonego roztworu dichromianu(VI) potasu. Na fotografiach I–V przedstawiono probówki z roztworami wybranych substancji.

Uzupełnij tabelę. Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) związków A, B, D i E.

Wzór związku A Wzór związku B
Wzór związku D Wzór związku E
Zadanie

26.2. (0–2)

Utlenianie związku D do związku E prowadzono za pomocą zakwaszonego roztworu dichromianu(VI) potasu.

Na fotografiach I–V przedstawiono probówki z roztworami wybranych substancji.

Spośród fotografii I–V wybierz tę, która przedstawia roztwór użyty do przeprowadzenia reakcji utleniania związku D, oraz tę przedstawiającą roztwór uzyskany po oddzieleniu produktu E. Wpisz do tabeli oznaczenia fotografii oraz wzory jonów odpowiadających za barwę roztworu.

Przed reakcją Po reakcji
Oznaczenie fotografii
Wzór jonu odpowiadającego za barwę otrzymanego roztworu

Matura Czerwiec 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 30. (2 pkt)

Węglowodory - ogólne Podstawy chemii organicznej Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz) Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Związek organiczny o podanym poniżej wzorze jest lekiem przeciwarytmicznym.

Na podstawie: M. Zając, E. Pawelczyk, A. Jelińska, Chemia leków, Poznań 2006.

30.1. (0–1)

Oceń prawdziwość poniższych zdań dotyczących związku organicznego o podanym w informacji wzorze. Zaznacz P, jeżeli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.

1. W cząsteczce tego związku można wyróżnić wiązanie estrowe. P F
2. W cząsteczce tego związku nie występuje asymetryczny atom węgla. P F

30.2. (0–1)

Aminy można traktować jako pochodne amoniaku. W zależności od tego, jaka liczba atomów wodoru w cząsteczce NH3 została zastąpiona podstawnikami, wyróżniamy aminy I-, II- i III-rzędowe.

Uzupełnij poniższą tabelę – wpisz liczbę: pierwszorzędowych grup aminowych, atomów węgla o hybrydyzacji sp2 i grup etylowych występujących w cząsteczce związku o wzorze podanym w informacji.

Liczba
pierwszorzędowych grup aminowych atomów węgla o hybrydyzacji sp2 grup etylowych

Matura Czerwiec 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 20. (2 pkt)

Węglowodory - ogólne Węglowodory alifatyczne Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Niektóre czynniki utleniające powodują rozszczepienie wiązania podwójnego i rozpad cząsteczek alkenów na dwa fragmenty. Działanie gorącym, zakwaszonym wodnym roztworem manganianu(VII) potasu na alkeny może prowadzić do rozszczepienia podwójnych wiązań i do utlenienia powstałych fragmentów cząsteczek. Produkty takiego rozpadu alkenów zależą od tego, z iloma atomami wodoru były połączone atomy węgla tworzące podwójne wiązanie. Ilustruje to poniższy schemat:

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.

Przeprowadzono doświadczenie ilustrujące różnicę właściwości dwóch ciekłych węglowodorów: benzenu i heks-1-enu. Oba związki umieszczono pod wyciągiem w dwóch oddzielnych probówkach, następnie do każdej probówki dodano zakwaszony wodny roztwór KMnO4, zawartość probówek ogrzano i wymieszano. Zaobserwowano, że w obu probówkach powstały dwie ciekłe warstwy, ale tylko w probówce, w której znajdował się heks-1-en, nastąpiło odbarwienie warstwy wodnej.

20.1. (0–1)

Rozstrzygnij, czy oba węglowodory wzięły udział w opisanej reakcji, i wyjaśnij, dlaczego te związki inaczej zachowały się wobec wodnego, zakwaszonego roztworu KMnO4 po ogrzaniu. Odnieś się do cech struktury cząsteczek obu węglowodorów.

Rozstrzygnięcie:
Wyjaśnienie:

20.2. (0–1)

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) organicznego produktu rozpadu cząsteczki heks-1-enu w opisanym doświadczeniu.

Matura Maj 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 8. (4 pkt)

Wodorotlenki Metale Węglowodory - ogólne Napisz równanie reakcji Podaj i uzasadnij/wyjaśnij Podaj/wymień

Poniższy schemat przedstawia przemiany, jakim ulegają miedź i jej związki.

Cu (s) A1. CuCl2 (aq) B2. Cu(OH)2 (s) NH3 (aq)3. [Cu(NH3)4](OH)2 (aq)

8.1. (0–1)

Rozstrzygnij, czy substancją A może być kwas solny o stężeniu 10 % masowych. Uzasadnij swoją odpowiedź. W uzasadnieniu odwołaj się do właściwości miedzi i kwasu solnego.

Rozstrzygnięcie:
Uzasadnienie:

8.2. (0–2)

Napisz wzór sumaryczny substancji B, jeśli wiadomo, że po zajściu reakcji i odsączeniu osadu w roztworze obecne były kationy sodu i aniony chlorkowe. Napisz w formie jonowej równanie reakcji 3., której produktem jest m.in. jon kompleksowy o wzorze [Cu(NH3)4]2+.

Wzór substancji B:
Równanie reakcji 3.:

8.3. (0–1)

Spośród podanych poniżej wzorów wybierz wzory wszystkich substancji, w których wodnych roztworach na zimno roztwarza się wodorotlenek miedzi(II). Napisz numery wybranych wzorów.

Wybrane wzory:

Informator CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)Zadanie 47. (2 pkt)

Węglowodory - ogólne Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz) Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Poniżej przedstawiono wzory Fischera trzech stereoizomerów kwasu winowego (2,3-dihydroksybutanodiowego).

47.1. (0–1)

Uzupełnij poniższe zdanie. Wybierz i zaznacz właściwe określenie w każdym nawiasie.

Związki I i II są (enancjomerami / diastereoizomerami), a związki II i III stanowią parę (enancjomerów / diastereoizomerów).

47.2. (0–1)

Wymienionym w tabeli właściwościom fizycznym substancji przyporządkuj wzory właściwych stereoizomerów (I i II) – wpisz ich numery. Dla stereoizomeru III wpisz w tabeli przewidywane wartości temperatury topnienia, rozpuszczalności i skręcalności właściwej.

Numer stereoizomeru Temperatura topnienia, °C Rozpuszczalność, g/100 g H2O Skręcalność właściwa
170 139 +12°
148 125 0 °
III
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2003.

Informator CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)Zadanie 42. (2 pkt)

Węglowodory - ogólne Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Jedną z najważniejszych metod fizykochemicznych stosowanych do badania struktury związków organicznych jest spektroskopia magnetycznego rezonansu jądrowego, NMR. Wykorzystuje się w niej właściwość polegającą na tym, że jądra atomów większości pierwiastków mają niezerowy spin. Najczęściej wykorzystuje się izotop wodoru 1H, którego jądra – czyli protony – są opisane liczbą spinową ½. Po umieszczeniu w silnym polu magnetycznym protony mogą się znajdować w dwóch stanach energetycznych – podstawowym i wzbudzonym. Aby wykonać pomiar, umieszcza się próbkę badanego związku w polu magnetycznym i wzbudza jądra 1H za pomocą fal radiowych. Powrót jąder ze stanu wzbudzonego do stanu podstawowego skutkuje wysłaniem sygnału rejestrowanego za pomocą detektora. Częstotliwość tego sygnału zależy od położenia atomów w cząsteczce. Zarejestrowane sygnały tworzą obraz zwany widmem NMR (rysunek poniżej), które dostarcza ważnych informacji o budowie cząsteczki związku.

Liczba sygnałów w widmie jest równa liczbie grup równocennych atomów wodoru w cząsteczce związku. Przykładowo – w cząsteczce octanu etylu obecne są trzy grupy równocennych atomów wodoru: dwie różne grupy –CH3 i jedna grupa –CH2–, czyli w widmie są obecne trzy sygnały. Te sygnały mogą mieć w określonych przypadkach złożony kształt, co w pokazanym widmie skutkuje ich rozszczepieniem (poszerzeniem).

Drugim nuklidem często wykorzystywanym w pomiarach NMR jest izotop węgla 13C, którego zawartość w naturalnym węglu wynosi ok. 1%. Jego jądro ma także spin ½, w odróżnieniu od izotopu 12C, którego jądra mają spin zerowy i dlatego są nieaktywne w NMR. Widma NMR węgla 13C rejestruje się w taki sposób, że sygnały są pojedynczymi liniami.

W cząsteczce octanu etylu są cztery nierównocenne atomy węgla, w związku z czym w widmie 13C są obecne cztery sygnały.

W produkcji benzyn wysokooktanowych wykorzystuje się procesy przemysłowe: kraking i reforming, które umożliwiają uzyskanie pożądanych, rozgałęzionych węglowodorów. Podczas rafinacji pewnej benzyny uzyskano węglowodór W, który poddano badaniu 1H NMR oraz 13C NMR, w wyniku czego uzyskano widma przedstawione niżej.

Widmo 1H NMR dla węglowodoru W
Widmo 13C NMR dla węglowodoru W
ACD/I-Lab - https://ilab.acdlabs.com/iLab2/index.php [dostęp: 05.01.2019]

Dla węglowodoru W zaproponowano trzy wzory półstrukturalne:

Uzupełnij poniższe zdanie – wybierz i zaznacz wzór węglowodoru W. Odpowiedź uzasadnij na podstawie zamieszczonych widm 1H NMR i 13C NMR.

Węglowodorem W może być (heksan / 2,3‑dimetylobutan / 3‑metylopentan).
Uzasadnienie na podstawie widma 1H NMR:

Uzasadnienie na podstawie widma 13C NMR:

Informator CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)Zadanie 41. (2 pkt)

Węglowodory - ogólne Podaj/wymień

Jedną z najważniejszych metod fizykochemicznych stosowanych do badania struktury związków organicznych jest spektroskopia magnetycznego rezonansu jądrowego, NMR. Wykorzystuje się w niej właściwość polegającą na tym, że jądra atomów większości pierwiastków mają niezerowy spin. Najczęściej wykorzystuje się izotop wodoru 1H, którego jądra – czyli protony – są opisane liczbą spinową ½. Po umieszczeniu w silnym polu magnetycznym protony mogą się znajdować w dwóch stanach energetycznych – podstawowym i wzbudzonym. Aby wykonać pomiar, umieszcza się próbkę badanego związku w polu magnetycznym i wzbudza jądra 1H za pomocą fal radiowych. Powrót jąder ze stanu wzbudzonego do stanu podstawowego skutkuje wysłaniem sygnału rejestrowanego za pomocą detektora. Częstotliwość tego sygnału zależy od położenia atomów w cząsteczce. Zarejestrowane sygnały tworzą obraz zwany widmem NMR (rysunek poniżej), które dostarcza ważnych informacji o budowie cząsteczki związku.

Liczba sygnałów w widmie jest równa liczbie grup równocennych atomów wodoru w cząsteczce związku. Przykładowo – w cząsteczce octanu etylu obecne są trzy grupy równocennych atomów wodoru: dwie różne grupy –CH3 i jedna grupa –CH2–, czyli w widmie są obecne trzy sygnały. Te sygnały mogą mieć w określonych przypadkach złożony kształt, co w pokazanym widmie skutkuje ich rozszczepieniem (poszerzeniem).

Drugim nuklidem często wykorzystywanym w pomiarach NMR jest izotop węgla 13C, którego zawartość w naturalnym węglu wynosi ok. 1%. Jego jądro ma także spin ½, w odróżnieniu od izotopu 12C, którego jądra mają spin zerowy i dlatego są nieaktywne w NMR. Widma NMR węgla 13C rejestruje się w taki sposób, że sygnały są pojedynczymi liniami.

W cząsteczce octanu etylu są cztery nierównocenne atomy węgla, w związku z czym w widmie 13C są obecne cztery sygnały.

Na podstawie analizy elementarnej ustalono wzór sumaryczny alkanu A: C5H12. Analiza widm NMR dla związku A dała następujące wyniki: w widmie 1H NMR znajduje się jeden sygnał, w widmie 13C NMR znajdują się dwa sygnały. Związek A i jego pochodne poddano przemianom, które ilustruje poniższy schemat:

A +Br2, UV A1 +NaOH, H2O A2 +CuO, T A3

Stwierdzono, że stosunek ilościowy atomów wchodzących w skład cząsteczki związku A3 wynosił NC : NH : NO = 5 : 10 : 1.

Podaj nazwę systematyczną związku A oraz wzór półstrukturalny (grupowy) związku A3 i uzupełnij tabelę: określ liczbę sygnałów w widmach 1H NMR i 13C NMR dla związku A3.

Nazwa systematyczna związku A:

Wzór półstrukturalny (grupowy) związku A3:

Liczba sygnałów dla związku A3
w widmie 1H NMR w widmie 13C NMR

Informator CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)Zadanie 40. (3 pkt)

Węglowodory - ogólne Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Wzory trzech związków organicznych oznaczono numerami I–III i zestawiono w poniższej tabeli. Te związki różnią się wartościami temperatury wrzenia.

Poniżej przedstawiono – w przypadkowej kolejności – wartości temperatury wrzenia wymienionych związków (pod ciśnieniem 1013 hPa):

27,8°C
36,1°C
68,7°C
Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2003.

Przyporządkuj każdemu związkowi charakteryzującą go temperaturę wrzenia. Uzupełnij tabelę. Podaj nazwę systematyczną związku o najwyższej temperaturze wrzenia i nazwę systematyczną związku o najniższej temperaturze wrzenia. W obu przypadkach uzasadnij swoje przyporządkowanie.

Numer związku I II III
Temperatura wrzenia

Nazwa systematyczna związku o najwyższej temperaturze wrzenia:

Uzasadnienie:

Nazwa systematyczna związku o najniższej temperaturze wrzenia:

Uzasadnienie:

Biomedica 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 21. (1 pkt)

Węglowodory - ogólne Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Oceń poprawność podanych stwierdzeń. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe lub F, jeśli zdanie jest fałszywe.

1. Węglowodór o wzorze sumarycznym C6H11 odbarwia wodę bromową. P F
2. Benzen rozpuszcza się w wodzie. P F
3. W wyniku reakcji addycji wodoru do benzenu otrzymujemy heksen. P F
4. W reakcji substytucji atomu wodoru atomem bromu w toluenie, bromek żelaza(III) pełni funkcję inhibitora. P F
5. Grupa metylowa jest dezaktywatorem, który kieruje inne podstawniki w położenie orto lub para. P F
To zadanie pochodzi ze zbioru matura 2022 wydawnictwa Biomedica
Kup pełny zbiór zadań

Biomedica 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 16. (3 pkt)

Reakcje utleniania i redukcji - ogólne Bilans elektronowy Węglowodory - ogólne Napisz równanie reakcji Podaj/wymień

Wywoływacz fotograficzny często zawiera związek zwany hydrochinonem (nazwa systematyczna: benzeno-1,4-diol). Redukuje on jony srebra powstałe na błonie fotograficznej podczas jej naświetlania do metalicznego srebra, sam utleniając się do chinonu, czyli cykloheksa-2,5-dieno-1,4-dionu. Powstaje wtedy obraz negatywowy, który należy jeszcze utrwalić, wypłukując z błony fotograficznej pozostały AgBr za pomocą utrwalacza.

16.1. (0-1)

Napisz w postaci jonowej skróconej, używając wzorów półstrukturalnych związków organicznych, równanie reakcji zachodzącej podczas wywoływania obrazu negatywowego na błonie fotograficznej za pomocą roztworu hydrochinonu. Współczynniki dobierz za pomocą bilansu jonowo-elektronowego.

Równanie reakcji:

Równanie reakcji utleniania:

Równanie reakcji redukcji:

16.2. (0-1)

Określ, który związek pełni w tej reakcji rolę utleniacza, a który reduktora.

Utleniacz:
Reduktor:

16.3. (0-1)

Czy hydrochinon i chinon są związkami aromatycznymi?

To zadanie pochodzi ze zbioru matura 2022 wydawnictwa Biomedica
Kup pełny zbiór zadań

Zbiór zadań CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 176. (4 pkt)

Węglowodory - ogólne Aminokwasy Napisz równanie reakcji Narysuj/zapisz wzór Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Aminokwas alanina w roztworze wodnym o zasadowym odczynie ulega reakcji zgodnie z zapisem:

176.1 (0-1)

Wypełnij tabelę, wpisując wzory kwasów i zasad Brønsteda, które w tej reakcji tworzą sprzężone pary.

Sprzężona para
kwas zasada
                                                                       
 
                                                                       
 
                                                                       
 
                                                                       
 

Punkt izoelektryczny aminokwasów to takie pH roztworu, przy którym aminokwas występuje w postaci soli wewnętrznej.

176.2 (0-1)

Podaj wzór jonu, w którego postaci alanina występuje w roztworach wodnych o pH > 7 i wzór jonu, w którego postaci aminokwas ten występuje w roztworach wodnych o pH < 5.

176.3 (0-1)

Napisz równanie reakcji tworzenia dipeptydu o nazwie glicyloalanina Gly-Ala.

176.4 (0-1)

Dokończ zdanie, zaznaczając wniosek A lub B i jego uzasadnienie 1. lub 2.

Badając właściwości alaniny, stwierdzono, że alanina

A. jest związkiem optycznie czynnym, 1. ponieważ w jej cząsteczce występuje asymetryczny atom węgla.
B. nie jest 2. ponieważ w jej cząsteczce nie występuje asymetryczny atom węgla.

Matura Maj 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 36. (2 pkt)

Węglowodory - ogólne Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji

Do czterech probówek zawierających niebieską zalkalizowaną zawiesinę świeżo strąconego wodorotlenku miedzi(II) wprowadzono bezbarwne wodne roztwory czterech różnych związków – do każdej probówki roztwór innej substancji. Zawartość każdej probówki wymieszano. Przebieg doświadczenia zilustrowano na poniższym rysunku.

Rozstrzygnij, czy zmiany zaobserwowane podczas doświadczenia umożliwiają potwierdzenie, że do danej probówki wprowadzono roztwór wskazany na rysunku. Odpowiedź uzasadnij. W uzasadnieniu opisz możliwe do zaobserwowania zmiany zawartości probówek, uwzględnij rodzaj (roztwór, zawiesina) oraz barwę mieszaniny otrzymanej po dodaniu roztworu danej substancji do każdej probówki.

Rozstrzygnięcie:

Uzasadnienie:
Probówka I:

Probówka II:

Probówka III:

Probówka IV:

Matura Maj 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 25. (2 pkt)

Węglowodory - ogólne Alkohole Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

W wyniku zasadowej hydrolizy 2-jodobutanu otrzymano alkohol, który następnie utleniono tlenkiem miedzi(II).

25.1. (0–1)

Uzupełnij schemat opisanych przemian. Wpisz wzory półstrukturalne (grupowe): 2-jodobutanu, alkoholu otrzymanego w wyniku zasadowej hydrolizy 2-jodobutanu i organicznego produktu utlenienia tlenkiem miedzi(II) tego alkoholu.


2-jodobutan
zasadowa hydroliza
 

alkohol
utlenianie
 

produkt utlenienia alkoholu

25.2. (0–1)

Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i podkreśl jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

Hydroliza zasadowa jodku alkilu jest reakcją (addycji / substytucji / eliminacji) zachodzącą zgodnie z mechanizmem nukleofilowym. Przykładem obojętnego elektrycznie nukleofilu jest cząsteczka (CH4 / H2 / NH3), a nukleofilu jonowego – jon (CN / Cu2+ / H3O+).

Matura Maj 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 4. (3 pkt)

Węglowodory - ogólne Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Atomy fluorowców wykazują wyraźną tendencję do przyjęcia dodatkowego elektronu i przejścia w jon X– lub też – gdy różnica elektroujemności fluorowca i łączącego się z nim pierwiastka jest mała – do utworzenia wiązania kowalencyjnego. W szczególnych warunkach może nastąpić oderwanie elektronu od obojętnego atomu fluorowca i utworzenie jonu X+.

Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2004.

Poniżej przedstawiono schematy czterech przemian chemicznych A, B, C i D, w których jednym z substratów jest chlor.

  1. metan ⟶ chlorometan
  2. eten ⟶ 1,2-dichloroetan
  3. benzen ⟶ chlorobenzen
  4. toluen (metylobenzen) ⟶ chlorofenylometan (C6H5CH2Cl)

4.1. (0–1)

Spośród przemian oznaczonych literami A, B, C i D wybierz te, w przebiegu których udział biorą rodniki chloru. Napisz litery, którymi oznaczono te przemiany.

4.2. (0–2)

W reakcjach substytucji elektrofilowej i addycji elektrofilowej bierze udział tzw. elektrofil, czyli jon lub cząsteczka z niedomiarem elektronów.
Substytucja elektrofilowa w pierścieniu aromatycznym przebiega przez kilka etapów. Najpierw powstaje nietrwałe połączenie (kompleks π), które następnie przekształca się w karbokation, tzw. kompleks σ, co wiąże się z deformacją układu wiązań i utratą charakteru aromatycznego. Po odłączeniu protonu układ wiązań odzyskuje charakter aromatyczny. Opisane etapy zilustrowano na poniższym schemacie.

Szybkość tworzenia produktu substytucji elektrofilowej zależy od szybkości, z jaką powstaje kompleks σ.

Reakcje addycji elektrofilowej przebiegają także poprzez tworzenie kompleksu π oraz karbokationu, jednak kończą się połączeniem z czynnikiem nukleofilowym, utworzonym w trakcie przemiany.

K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.

Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i podkreśl jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

Przykładem reakcji addycji elektrofilowej jest przemiana oznaczona literą (A / B / C / D). W reakcji addycji cząsteczka chloru ulega rozpadowi na kation chloroniowy i anion chlorkowy – wskutek oddziaływania z elektronami wiązania podwójnego. W wyniku działania czynnika elektrofilowego na podwójne wiązanie węglowodoru powstaje, jako produkt przejściowy, organiczny (kation / rodnik), następnie przyłączający jon (Cl+ / Cl).

Przykładem reakcji substytucji elektrofilowej jest przemiana oznaczona literą (A / B / C / D). W tej przemianie uczestniczy katalizator, który przez utworzenie jonu kompleksowego powoduje rozpad cząsteczki chloru i wytworzenie czynnika elektrofilowego. Tym katalizatorem jest (FeCl3 / H2SO4). W opisanej przemianie najwolniejszym etapem jest ten, w którym (tworzy się kompleks σ / następuje eliminacja protonu).

Zbiór zadań CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 157. (4 pkt)

Węglowodory - ogólne Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji Napisz równanie reakcji

Przeprowadzono dwa doświadczenia, których celem było porównanie właściwości wodnych roztworów dwóch związków organicznych: metanalu i glukozy. Reakcje w doświadczeniu A prowadzono w podwyższonej temperaturze, a w doświadczeniu B reakcje przebiegały w temperaturze pokojowej. Doświadczenia przedstawiono za pomocą schematów:

157.1 (0-1)

Opisz możliwe do zaobserwowania zmiany potwierdzające obecność roztworu glukozy w probówce I i roztworu metanalu w probówce II w doświadczeniu A.

157.2 (0-1)

Opisz możliwe do zaobserwowania zmiany potwierdzające obecność roztworu glukozy w probówce I i roztworu metanalu w probówce II w doświadczeniu B.

157.3 (0-1)

Na podstawie przebiegu przeprowadzonych doświadczeń sformułuj dwa wnioski dotyczące właściwości badanych związków.

157.4 (0-1)

Wyjaśnij, pisząc odpowiednie równanie reakcji, dlaczego w doświadczeniu A można zaobserwować opisane w części a) zadania zmiany zachodzące w probówce II.

Zbiór zadań CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 156. (2 pkt)

pH Węglowodory - ogólne Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Trzy probówki napełniono wodą a następnie wprowadzono do nich wybrane trzy gazowe związki organiczne – każdy do innej probówki. Przebieg doświadczenia przedstawiono na schemacie:

156.1 (0-1)

Oceń, który z użytych w doświadczeniu gazów praktycznie nie rozpuści się w wodzie. Swoje przypuszczenie uzasadnij, odwołując się do właściwości cząsteczki tego gazu.

156.2 (0-1)

Podaj numer probówki, w której powstanie roztwór o pH większym od 7, i napisz równanie reakcji potwierdzającej taki wybór.

Zbiór zadań CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 142. (3 pkt)

Węglowodory - ogólne Podstawy chemii organicznej Narysuj/zapisz wzór Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Poniżej podano wzory czterech wybranych węglowodorów.

142.1 (0-1)

Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i podkreśl numery, którymi oznaczono wzory wszystkich związków spełniających warunki zadania.

  1. Wzór ogólny CnH2n określa skład węglowodorów oznaczonych numerami (I / II / III / IV).
  2. Izomerami konstytucyjnymi są węglowodory oznaczone numerami (I / II / III / IV).
  3. W temperaturze pokojowej węglowodory oznaczone numerami (I / II / III / IV) to nierozpuszczalne w wodzie gazy, dla których charakterystyczne są reakcje substytucji rodnikowej.

142.2 (0-1)

Podaj wzór produktu reakcji związku II z wodą w obecności HgSO4 i H2SO4.

142.3 (0-1)

Wypełnij tabelę, wpisując literę P, jeżeli zdanie jest prawdziwe, lub literę F – jeżeli jest fałszywe.

Zadanie P/F
1. Związek IV powstaje w reakcji addycji 2 moli wodoru do 1 mola związku I lub 1 mola wodoru do 1 mola związku II.
2. W reakcji związku I z roztworem manganianu(VII) potasu w środowisku obojętnym powstaje związek organiczny, którego cząsteczki zawierają 2 grupy hydroksylowe.
3. W reakcji całkowitego spalenia 1 mola każdego z podanych węglowodorów liczba moli powstającej wody jest największa w przypadku spalania związku III.

Matura Marzec 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 27. (1 pkt)

Węglowodory - ogólne Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Poniżej przedstawiono ciąg przemian chemicznych, w których biorą udział związki organiczne, umownie oznaczone literami A, B, C i D, a produktem ostatecznym jest 2-bromopropan. Związek B jest izomerem, w którym atom chloru jest przyłączony do atomu węgla o niższej rzędowości.

A Cl2, światło1. B NaOH2. C Al2O3, T3. D HBr4. 2-bromopropan

Uzupełnij poniższą tabelę. Określ typ reakcji 2. (addycja, eliminacja, substytucja) oraz jej mechanizm (rodnikowy, elektrofilowy, nukleofilowy).

Typ reakcji Mechanizm reakcji
reakcja 2.

Strony