1. Strona główna
  2. Zadania maturalne z chemii

Chemia - Matura Maj 2026, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)

Zadanie 1. (3 pkt)

Elektrony w atomach, orbitale Układ okresowy pierwiastków Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Podaj/wymień

O dwóch pierwiastkach oznaczonych literami A i Q wiadomo, że:

  • pierwiastek A jest metalem o liczbie atomowej mniejszej od 36
  • pierwiastek Q jest niemetalem, który występuje w postaci dwuatomowych cząsteczek i jest głównym składnikiem powietrza.

W atomie pierwiastka A w stanie podstawowym wszystkie elektrony biorące udział w tworzeniu wiązań są niesparowane, a ich liczba jest o jeden większa od liczby elektronów walencyjnych w atomie pierwiastka Q.

1.1. (0–2)

Uzupełnij tabelę. Wpisz dla każdego z pierwiastków A i Q:

  • symbol chemiczny
  • symbol bloku konfiguracyjnego
  • maksymalny stopień utlenienia.
Symbol chemiczny Symbol bloku konfiguracyjnego Maksymalny stopień utlenienia
Pierwiastek A
Pierwiastek Q

1.2. (0–1)

Napisz konfigurację tych elektronów atomu A w stanie podstawowym, które mogą uczestniczyć w tworzeniu wiązań. Zastosuj schemat klatkowy (graficzny) konfiguracji elektronowej. Uwzględnij numery powłok i symbole podpowłok.

Zadanie 2. (2 pkt)

Sole Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji

O dwóch pierwiastkach oznaczonych literami A i Q wiadomo, że:

  • pierwiastek A jest metalem o liczbie atomowej mniejszej od 36
  • pierwiastek Q jest niemetalem, który występuje w postaci dwuatomowych cząsteczek i jest głównym składnikiem powietrza.

W atomie pierwiastka A w stanie podstawowym wszystkie elektrony biorące udział w tworzeniu wiązań są niesparowane, a ich liczba jest o jeden większa od liczby elektronów walencyjnych w atomie pierwiastka Q.

Wodny roztwór soli ma barwę żółtą i zawiera jony jony AO2–4 pochodzące z soli pierwiastka A o wzorze K2AO4.

Przeprowadzono doświadczenie. Do dwóch probówek z roztworem soli wprowadzono: do pierwszej wodny roztwór kwasu siarkowego(VI), a do drugiej – wodny roztwór wodorotlenku potasu, zgodnie z poniższym schematem.

Zmiany świadczące o przebiegu reakcji zaobserwowano tylko w jednej probówce.

Rozstrzygnij, w której probówce – I czy II – zaszła reakcja. Napisz, co zaobserwowano podczas tego doświadczenia. Sformułuj wniosek dotyczący trwałości jonów AO2–4 w roztworze o odczynie kwasowym i w roztworze o odczynie zasadowym.

Rozstrzygnięcie:

Obserwacje:

Wniosek:

Zadanie 3. (1 pkt)

Wiązania chemiczne - ogólne Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

O dwóch pierwiastkach oznaczonych literami A i Q wiadomo, że:

  • pierwiastek A jest metalem o liczbie atomowej mniejszej od 36
  • pierwiastek Q jest niemetalem, który występuje w postaci dwuatomowych cząsteczek i jest głównym składnikiem powietrza.

W atomie pierwiastka A w stanie podstawowym wszystkie elektrony biorące udział w tworzeniu wiązań są niesparowane, a ich liczba jest o jeden większa od liczby elektronów walencyjnych w atomie pierwiastka Q.

Uzupełnij tabelę. Dla cząsteczki Q2 określ i napisz liczbę:

  • wiązań σ
  • wiązań π
  • wolnych par elektronowych.
Liczba
wiązań 𝜎 wiązań 𝜋 wolnych par elektronowych

Zadanie 4. (2 pkt)

Układ okresowy pierwiastków Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Miarą wielkości atomu jest promień atomowy, czyli połowa odległości między jądrami sąsiednich atomów tego pierwiastka w stałym stanie skupienia.

Poniżej przedstawiono zależność wartości promienia atomowego pierwiastków z 2., 3. i 4. okresu należących do bloków konfiguracyjnych s i p (bez gazów szlachetnych) od liczby atomowej tych pierwiastków. Wartości promieni atomów pierwiastków należących do jednego okresu połączono linią ciągłą.

Na podstawie: K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2020.

Na podstawie przedstawionego wykresu uzupełnij zdania. Zaznacz jedno określenie spośród podanych w każdym nawiasie.

  1. W obrębie grupy promienie atomowe pierwiastków bloków s i p w miarę wzrostu liczby atomowej (maleją / rosną), ponieważ wraz ze wzrostem liczby atomowej atomy tych pierwiastków mają coraz (mniej / więcej) zapełnionych powłok elektronowych, a to oznacza (zmniejszenie / zwiększenie) mocy oddziaływania jądra na elektrony walencyjne.
  2. W obrębie okresu promienie atomowe pierwiastków bloków s i p w miarę wzrostu liczby atomowej (maleją / rosną), ponieważ wraz ze wzrostem liczby atomowej elektrony w atomach tych pierwiastków są przyciągane przez jądro atomowe o (jednakowym / coraz mniejszym / coraz większym) ładunku, a więc przyciąganie elektronów walencyjnych przez jądro (maleje / rośnie).

Zadanie 5. (2 pkt)

Prawo stałości składu, ustalanie wzoru Narysuj/zapisz wzór

Pewien jonowy związek X składa się z wapnia, z węgla i z azotu. Masa wapnia stanowi 50 % masy całego związku, a masa węgla – 15 % jego masy. Wzór empiryczny związku X jest też wzorem rzeczywistym. Anion związku X ma taką samą strukturę elektronową jak tlenek węgla(IV).

Na podstawie obliczeń ustal i napisz wzór sumaryczny związku X. Narysuj wzór elektronowy anionu tego związku. Zaznacz kreskami wiązania chemiczne i wolne pary elektronowe.

Wzór sumaryczny związku X:

Wzór elektronowy anionu:

Zadanie 6. (1 pkt)

Rodzaje wiązań i ich właściwości Podaj/wymień

Dwie krystaliczne substancje – A i B – tworzą różnego typu kryształy. W tabeli podano wybrane właściwości tych substancji.

Substancja Temperatura
topnienia, °C		 Rozpuszczalność
w wodzie		 Przewodnictwo elektryczne
w stanie stałym po stopieniu
A 185 bardzo dobrze
rozpuszczalna		 nie wykazuje nie wykazuje
B 1710 nierozpuszczalna nie wykazuje nie wykazuje

Napisz, jakiego typu kryształy – kowalencyjne, molekularne, metaliczne albo jonowe – są tworzone przez każdą z substancji.

Substancja A:

Substancja B:

Zadanie 7. (1 pkt)

Stężenia roztworów Oblicz

Hydroliza substancji A w środowisku kwasowym przebiega zgodnie ze schematem:

A H+ / H2O B + C

Wykonano doświadczenie, podczas którego badano szybkość tej reakcji. Przygotowano wodny roztwór substancji A o stężeniu 0,10 mol∙dm–3, który zakwaszono kwasem solnym, i utrzymywano temperaturę roztworu równą 25 °C. Co 30 minut mierzono stężenie substancji A w tym roztworze. Wyniki pomiarów przedstawiono na poniższym wykresie.

Na podstawie: P.W. Atkins, Chemia fizyczna, Warszawa 2007.

Oblicz łączne stężenie molowe substancji B i substancji C w chwili t = 255 min opisanego doświadczenia.

Zadanie 8. (3 pkt)

Bilans elektronowy Napisz równanie reakcji

Przygotowano probówkę z wodnym roztworem pewnej soli potasu zawierającej mangan. Do tej probówki dodano wodny roztwór siarczanu(IV) potasu, a następnie jej zawartość wymieszano. Wygląd probówki przed reakcją i po reakcji przedstawiono w tabeli.

Wygląd zawartości probówki
przed rozpoczęciem doświadczenia po zakończeniu doświadczenia
zielony roztwór brunatny osad

Napisz w formie jonowej skróconej, z uwzględnieniem liczby oddawanych lub pobieranych elektronów (zapis jonowo-elektronowy), równania reakcji redukcji i utleniania zachodzących podczas opisanej przemiany. Uwzględnij, że reakcja zachodzi w środowisku obojętnym. Uzupełnij wzory reagentów i współczynniki stechiometryczne w poniższym schemacie.

Równanie reakcji redukcji:

Równanie reakcji utleniania:

 

+ K2SO3 + H2O → + K2SO4 + KOH

Zadanie 9. (4 pkt)

Sole Reakcje utleniania i redukcji - ogólne Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz) Podaj i uzasadnij/wyjaśnij Podaj/wymień

W pewnym roztworze wodnym znajdowały się rozpuszczalne sole NaNO2 i Na2SO3.

Aby potwierdzić obecność jonów azotanowych(III) w tym roztworze, wykonano dwuetapowe doświadczenie.

W etapie 1. do probówki A z badanym roztworem dodano nadmiar wodnego roztworu substancji X, aby usunąć jony siarczanowe(IV). Strącony osad odsączono.
W etapie 2. otrzymany przesącz dodano do probówki B z wodnym roztworem manganianu(VII) potasu silnie zakwaszonym kwasem siarkowym(VI).

9.1. (0–1)

Dokończ zdanie. Zaznacz właściwą odpowiedź spośród podanych.

W etapie 1. doświadczenia jako odczynnika X użyto

  1. kwasu solnego.
  2. wodnego roztworu azotanu(V) magnezu.
  3. wodnego roztworu azotanu(V) baru.
  4. wodnego roztworu wodorotlenku potasu.

9.2. (0–1)

Napisz, jaką właściwość jonów azotanowych(III) wykorzystano podczas przeprowadzania opisanej próby analitycznej z użyciem roztworu manganianu(VII) potasu.

9.3. (0–1)

Uzupełnij tabelę. Wpisz, jak wyglądała zawartość probówki B przed rozpoczęciem reakcji i po jej zakończeniu w etapie 2. doświadczenia.

Wygląd zawartości probówki B
przed reakcją po reakcji

9.4. (0–1)

Wyjaśnij, dlaczego było konieczne usunięcie jonów siarczanowych(IV) w etapie 1. opisanego doświadczenia.

Zadanie 10. (3 pkt)

Rozpuszczalność substancji Oblicz

W pewnym hydracie siarczanu(VI) kobaltu(II) masa tlenu stanowi 62,6 % masy tego związku. Rozpuszczalność tego hydratu w temperaturze 70 °C wynosi 67,0 g w 100 g H2O.

Na podstawie: Merck KGaA, Tabela rozpuszczalności […], 2025 (sigmaaldrich.com).

Na podstawie obliczeń ustal, ile moli wody zawiera jeden mol opisanego hydratu, i napisz wzór tej soli. Rozstrzygnij, czy można całkowicie rozpuścić 1 mol tego hydratu w 400 g wody w temperaturze 70 °C. Uzasadnij odpowiedź. Przyjmij, że masa molowa siarczanu(VI) kobaltu(II) jest równa M = 155 g ∙ mol–1.

Rozstrzygnięcie:

Uzasadnienie:

Zadanie 11. (1 pkt)

Dysocjacja Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Bezwodny kwas siarkowy(VI) ulega – podobnie jak woda – autodysocjacji elektrolitycznej, podczas której ustala się równowaga opisana równaniem:

2H2SO4 ⇄ H3SO+4 + HSO−4

Stała równowagi tej reakcji w temperaturze 25 °C wynosi około 3 ∙ 10–4. Iloczyn jonowy wody 𝐾 w w tej temperaturze jest równy 1,00 ∙ 10–14.

Aby roztwór przewodził prąd elektryczny, muszą być w tym roztworze obecne jony. Im większa jest ich liczba, tym przewodnictwo jest większe.

Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2018;
W. Ufnalski, Równowagi jonowe, Warszawa 2004.

Dokończ zdania. Zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie. Przyjmij, że podane substancje przygotowano w temperaturze 25 °C.

Większą zdolność autodysocjacji wykazuje (bezwodny kwas siarkowy(VI) / woda).
Większe przewodnictwo elektryczne wykazuje (bezwodny kwas siarkowy(VI) / woda).

Zadanie 12. (2 pkt)

pH Oblicz

Jon CO2−3 reaguje z cząsteczką wody zgodnie z równaniem:

CO2−3 + H2O ⇄ HCO−3 + OH−

Równowagę tej reakcji opisuje stała dysocjacji zasadowej 𝐾b wyrażona równaniem:

𝐾b = [HCO−3] ⋅ [OH−][CO2−3]

Iloczyn stałej dysocjacji kwasowej jonu HCO−3 i stałej dysocjacji zasadowej sprzężonej z nim zasady CO2−3 jest równy iloczynowi jonowemu wody:

𝐾a ⋅ 𝐾b = 𝐾w

W temperaturze 25 °C iloczyn jonowy wody wynosi 𝐾w = 1,00 ⋅ 10−14, a pierwsza i druga stała dysocjacji kwasu węglowego są równe odpowiednio:

𝐾a1 = 4,47 ⋅ 10−7
𝐾a2 = 4,68 ⋅ 10−11
Na podstawie: J. Minczewski, Z. Marczenko, Chemia analityczna, Warszawa 2022;
Z. Galus (red.), Ćwiczenia rachunkowe z chemii analitycznej, Warszawa 2013.

Oblicz pH – w temperaturze 25 °C – roztworu K2CO3 o stężeniu molowym równym 0,10 mol · dm‒3. W obliczeniach pomiń drugi etap dysocjacji zasadowej.

Zadanie 13. (2 pkt)

Sole Napisz równanie reakcji

Przeprowadzono doświadczenie, w którym do bezbarwnego wodnego roztworu soli 1. znajdującego się w probówce wkraplano żółty wodny roztwór soli 2. Zaobserwowano strącanie się osadu.

Schemat doświadczenia przedstawiono poniżej.

Spośród substancji wymienionych niżej wybierz te, których roztwory zostały użyte w opisanym doświadczeniu. Zaznacz wzory odpowiednich soli. Następnie napisz w formie jonowej skróconej równanie zachodzącej reakcji.

Sól w roztworze wkraplanym:

KCl
K2CrO4
Fe(NO3)3
K2Cr2O7

Sól w roztworze w probówce:

CuSO4
Cr(NO3)3
AgNO3
(NH4)2SO4

Równanie zachodzącej reakcji:

Zadanie 14. (3 pkt)

Właściwości roztworów i mieszanin Stężenia roztworów Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz) Oblicz

W celu oznaczenia stężenia określonych jonów w roztworze należy strącić je całkowicie w postaci trudno rozpuszczalnego osadu, który po odsączeniu suszy się i praży do uzyskania stałej masy. Tę metodę stosuje się m.in. w oznaczaniu zawartości jonów żelaza(III) w badanej próbce.

W wyniku reakcji strącania jonów Fe3+ za pomocą nadmiaru jonów wodorotlenkowych z roztworu wydziela się uwodniony tlenek żelaza(III):

2Fe3+ + 6OH– → Fe2O3 ∙ 3H2O↓

Wyodrębniony ilościowo osad praży się w temperaturze ok. 1000 °C do uzyskania bezwodnego Fe2O3.

Na podstawie: J. Minczewski, Z. Marczenko, Chemia analityczna, Warszawa 2022.

14.1. (0–2)

Aby oznaczyć stężenie jonów żelaza(III), z próbki roztworu o objętości 100 cm3 całkowicie strącono uwodniony tlenek żelaza(III). Osad wyodrębniono ilościowo, przeniesiono do tygla i prażono do uzyskania stałej masy tlenku żelaza(III), równej 0,040 g.

Oblicz stężenie molowe jonów żelaza(III) w badanym roztworze.

14.2. (0–1)

Dokończ zdanie. Zaznacz właściwą odpowiedź spośród podanych.

Aby ilościowo wyodrębnić uwodniony tlenek żelaza(III) z badanego roztworu, należy wykonać

  1. dekantację.
  2. destylację.
  3. sączenie.
  4. odparowanie pod wyciągiem.

Zadanie 15. (1 pkt)

Chemia wokół nas Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Poniżej przedstawiono w przypadkowej kolejności wzory trzech związków: dwa z nich występują w produktach rafinacji ropy naftowej, a jeden jest stosowany jako dodatek do paliwa, bo zapobiega zbyt gwałtownemu spalaniu w komorze silnika (antydetonator).

Uzupełnij tabelę. Wpisz numery, którymi oznaczono opisane związki.

Produkt reformingu Antydetonator

Zadanie 16. (3 pkt)

Podstawy chemii organicznej Węglowodory - ogólne Napisz równanie reakcji Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Źródłem informacji o budowie związku jest m.in. indeks niedoboru wodoru, czyli liczba równa sumarycznej liczbie pierścieni i liczbie wiązań 𝜋 w strukturze związku organicznego. Wartość indeksu to także liczba cząsteczek wodoru, które należy dodać do cząsteczki danego związku organicznego, aby przekształcić ją w acykliczną cząsteczkę nasyconą.

Na podstawie: T.W.G. Solomons, C.B. Fryhle, S.A. Snyder, Chemia organiczna, Warszawa 2022.

16.1. (0–1)

Uzupełnij tabelę. Wpisz wartości indeksu niedoboru wodoru dla dwóch węglowodorów: cykloheksanu i heks-1-enu.

Cykloheksan Heks-1-en
Indeks niedoboru wodoru

16.2. (0–2)

Dwa węglowodory – A i B – mają po 6 atomów węgla w cząsteczkach i taki sam wzór sumaryczny oraz jednakowy indeks niedoboru wodoru równy 2. W obecności katalizatora platynowego te związki reagują z wodorem i tworzą związki nasycone. Do reakcji jednego mola węglowodoru B potrzeba dwa razy więcej wodoru niż do reakcji jednego mola węglowodoru A. Ponadto wiadomo, że:

  • w cząsteczkach węglowodoru A nie występują trzeciorzędowe atomy węgla
  • łańcuch węglowodoru B jest nierozgałęziony i zawiera cztery atomy węgla o hybrydyzacji orbitali walencyjnych sp2. W wyniku polimeryzacji węglowodoru B można otrzymać związek o wzorze:

Napisz równanie reakcji węglowodoru A z wodorem oraz wzór węglowodoru B. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych.

Równanie reakcji:

Wzór węglowodoru B:

Zadanie 17. (2 pkt)

Aldehydy Napisz równanie reakcji Narysuj/zapisz wzór

Niektóre aldehydy w obecności mocnych zasad ulegają reakcji dysproporcjonowania, prowadzącej do powstania alkoholu i soli kwasu karboksylowego. Dotyczy to związków, których cząsteczki nie zawierają atomów wodoru związanych z atomem węgla połączonym z grupą aldehydową – np. 2,2-dimetylopropanalu. Opisana reakcja z udziałem tego aldehydu przebiega zgodnie z równaniem:

2CH3−C(CH3)2−CHO + KOH → CH3−C(CH3)2−CH2−OH + CH3−C(CH3)2−COOK

Jeżeli do reakcji użyje się mieszaniny dwóch aldehydów, na ogół powstaną cztery produkty: dwa alkohole i sole dwóch kwasów. Wyjątek stanowią reakcje, w których jednym z substratów jest metanal. Ma on na tyle silne właściwości redukujące, że w warunkach reakcji utlenia się do kwasu (powstaje HCOOK), a drugi aldehyd wchodzący w skład mieszaniny substratów redukuje się do alkoholu.

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2012.

17.1. (0–1)

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) jednego z izomerycznych dimetylobutanali, który nie ulega opisanej reakcji z KOH.

17.2. (0–1)

Zmieszano alkoholowe roztwory aldehydu benzoesowego (benzenokarboaldehydu) oraz aldehydu mrówkowego (metanalu) i otrzymano ciekłą mieszaninę, w której alkohol był tylko rozpuszczalnikiem. Następnie dodano wodorotlenek potasu.

Napisz w formie jonowej skróconej równanie zachodzącej reakcji.

Zadanie 18. (1 pkt)

Ketony Narysuj/zapisz wzór

Ketony, których cząsteczki zawierają grupę metylową związaną z karbonylowym atomem węgla, ulegają tzw. reakcji haloformowej, czyli utlenieniu za pomocą jonów XO–, gdzie X może być chlorem, bromem lub jodem. Przebieg takiej reakcji z udziałem anionów chloranowych(I) przedstawiono na schemacie:

W pierwszym etapie procesu powstaje odpowiedni anion kwasu karboksylowego RCOO– oraz haloform CHCl3 (chloroform).

Na podstawie: T.W.G. Solomons, C.B. Fryhle, S.A. Snyder, Chemia organiczna, Warszawa 2022;
R.T. Morisson, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2012.

W celu otrzymania kwasu 3-metylobut-2-enowego w temperaturze 60 °C przeprowadzono reakcję chloranu(I) potasu z odpowiednim ketonem. W tych warunkach podwójne wiązanie węgiel – węgiel w cząsteczce ketonu nie ulega reakcji.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) ketonu użytego w reakcji haloformowej.

Zadanie 19. (2 pkt)

Węglowodory alifatyczne Kwasy karboksylowe Narysuj/zapisz wzór Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

W pewnych warunkach sole sodu i potasu kwasów karboksylowych ulegają w roztworach wodnych reakcji, która zachodzi zgodnie z poniższym równaniem.

2R−COOK + 2H2O → R−R + 2CO2 + 2KOH + H2

Tę przemianę stosuje się do otrzymywania symetrycznych alkanów prostych i rozgałęzionych. Jednak gdy rozgałęzienie znajduje się przy atomie węgla związanym z grupą karboksylową, reakcja przebiega z małą wydajnością lub nie zachodzi.

Na podstawie: K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2020.

19.1. (0–1)

Przeprowadzono opisaną reakcję i w jej wyniku otrzymano alkan o czterech atomach węgla w cząsteczce.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) kwasu karboksylowego, którego soli użyto do reakcji.

Wzór półstrukturalny (grupowy) kwasu karboksylowego:

19.2. (0–1)

Poniżej przedstawiono wzory półstrukturalne (grupowe) oraz szkieletowe wybranych izomerycznych alkanów o wzorze sumarycznym C8H18.

Dokończ zdanie. Zaznacz właściwą odpowiedź spośród podanych.

W reakcji opisanej w informacji wstępnej można z największą wydajnością otrzymać związek

  1. I.
  2. II.
  3. III.
  4. IV.

Zadanie 20. (6 pkt)

Podstawy chemii organicznej Stechiometryczny stosunek reagentów Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz) Oblicz

Reakcja Hecka jest stosowana do łączenia cząsteczek dwóch różnych związków organicznych z utworzeniem nowego wiązania węgiel – węgiel. Jednym z substratów tej reakcji jest halogenopochodna węglowodoru aromatycznego (halogenek arylu), a drugim – związek nienasycony z podwójnym wiązaniem przy skrajnym atomie węgla. W odpowiednich warunkach reakcja przebiega zgodnie z równaniem:

W jednym z etapów produkcji leku przeciwzapalnego – naproksenu – stosuje się reakcję Hecka. W jej wyniku powstaje związek Q, którego wzór przedstawiono poniżej.

Na podstawie: B. Cornils, W.A. Herrmann, Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds, Weinheim 2002.

20.1. (0–1)

Dokończ zdanie. Zaznacz właściwą odpowiedź spośród podanych.

W celu otrzymania związku Q w reakcji Hecka należy jako substratu użyć substancji o wzorze

20.2. (0–2)

Uzupełnij tabelę. Wpisz formalne stopnie utlenienia oraz typ hybrydyzacji (sp, sp2, sp3) orbitali walencyjnych atomów węgla oznaczonych we wzorze związku Q literami a i b.

Atom węgla Stopień utlenienia Typ hybrydyzacji
a
b

20.3. (0–3)

Do reakcji Hecka użyto 0,1570 g bromobenzenu i 0,1081 g kwasu propenowego. W wyniku przemiany opisanej poniższym równaniem otrzymano 0,1245 g kwasu cynamonowego.

C6H5Br
bromobenzen
+
C3H4O2
kwas propenowy
→
C9H8O2
kwas cynamonowy
+
HBr

Oblicz wydajność opisanej przemiany. Wynik podaj w procentach. Napisz nazwę lub wzór substancji użytej w nadmiarze.

Wydajność przemiany:
W nadmiarze użyto:

Zadanie 21. (1 pkt)

Izomeria - ogólne Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Kwas cynamonowy i kwas kawowy są naturalnymi antyoksydantami występującymi w roślinach.


kwas cynamonowy

kwas kawowy

Oceń prawdziwość zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.
1. Cząsteczki kwasu cynamonowego i kwasu kawowego są chiralne. P F
2. Istnieje izomer geometryczny zarówno kwasu cynamonowego, jak i kwasu kawowego. P F

Zadanie 22. (1 pkt)

Fenole Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Kwas cynamonowy i kwas kawowy są naturalnymi antyoksydantami występującymi w roślinach.


kwas cynamonowy

kwas kawowy

Spośród odczynników wymienionych niżej wybierz ten, który pozwala odróżnić kwas kawowy od kwasu cynamonowego, i zaznacz jego wzór. Uzasadnij wybór. Odwołaj się do konsekwencji różnicy w budowie cząsteczek obu kwasów.

FeCl3 (aq)
Br2 (aq)
KMnO4 (aq)

Uzasadnienie:

Zadanie 23. (4 pkt)

Kwasy karboksylowe Identyfikacja związków organicznych Narysuj/zapisz wzór

Cząsteczka dwufunkcyjnego, nasyconego związku organicznego X zawiera cztery atomy węgla. Obie grupy funkcyjne tego związku mogą reagować z sodem, ale tylko jedna z nich reaguje z wodorotlenkiem sodu. W wyniku utleniania związku X za pomocą jonów dichromianowych(VI) w obecności jonów H+ otrzymuje się kwas bursztynowy o wzorze HOOC−CH2−CH2−COOH.

Na podstawie: M.B. Smith, March’s Advanced Organic Chemistry, Nowy Jork 2020.

23.1. (0–3)

Wśród izomerów związku X zawierających dwie grupy funkcyjne i prosty łańcuch węglowy istnieją takie dwa, których cząsteczki są chiralne. W cząsteczkach jednego z nich grupy funkcyjne nie są połączone z tym samym atomem węgla.

Uzupełnij tabelę. Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) związku X oraz opisanego izomeru związku X. Następnie napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji opisanego izomeru związku X z wodorotlenkiem sodu. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Wzór związku X Wzór opisanego izomeru związku X

Równanie reakcji opisanego izomeru związku X z wodorotlenkiem sodu:

23.2. (0–1)

Kwas bursztynowy ogrzewany w wysokiej temperaturze ulega dehydratacji. Podczas tej reakcji jedna cząsteczka kwasu traci jedną cząsteczkę wody, a powstały produkt jest cząsteczką cykliczną.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) produktu dehydratacji.

Zadanie 24. (1 pkt)

Węglowodory aromatyczne Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Nauczyciel polecił uczniom zaprojektowanie ciągu przemian, które umożliwią przekształcenie benzenu w związek o wzorze:

Uczniowie przedstawili dwa projekty, każdy składający się z trzech etapów, opisanych na poniższych schematach.

Projekt 1.

Projekt 2.

Rozstrzygnij, który projekt należy wybrać do realizacji, aby otrzymać opisany związek z możliwie największą wydajnością. Uzasadnij odpowiedź. Odwołaj się do wpływu kierującego podstawników w pierścieniu aromatycznym.

Zadanie 25. (3 pkt)

Węglowodory aromatyczne Estry i tłuszcze Napisz równanie reakcji Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz) Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Benzokaina to ester etylowy kwasu 4-aminobenzoesowego (4-aminobenzenokarboksylowego) o wzorze podanym obok. Benzokaina jest ciałem stałym, słabo rozpuszczalnym w wodzie.

25.1. (0–1)

Do probówki z benzokainą dodano kwas solny i zaobserwowano powstanie klarownego roztworu.

Wyjaśnij, dlaczego po dodaniu kwasu solnego zaobserwowano opisane zmiany. Załóż, że w warunkach prowadzenia doświadczenia nie zachodzi hydroliza estru.

25.2. (0–1)

W odpowiednich warunkach, w środowisku zasadowym, benzokaina ulega reakcji hydrolizy.

Uzupełnij poniższy zapis tak, aby powstało w formie jonowej skróconej równanie reakcji hydrolizy zasadowej benzokainy. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych.

25.3. (0–1)

Ze względu na obecność pierścienia aromatycznego w cząsteczce benzokainy może ona ulegać reakcji z bromem.

Dokończ zdanie. Zaznacz odpowiedź A albo B oraz odpowiedź 1., 2. albo 3.

Przemiana prowadzona w obecności FeBr3, w której substratami są benzokaina i brom, jest reakcją

A. addycji i przebiega według mechanizmu 1. elektrofilowego.
2. nukleofilowego.
B. substytucji
3. rodnikowego.

Zadanie 26. (1 pkt)

Peptydy i białka Narysuj/zapisz wzór

Pewien tripeptyd zbudowany z aminokwasów białkowych ma masę molową 249 g · mol‒1, a w jego cząsteczce znajdują się jedna grupa –SH oraz jedna reszta aminokwasu, którego cząsteczki są achiralne. Wiadomo też, że wolną grupę aminową ma reszta aminokwasu o najmniejszej masie cząsteczkowej, a reszta aminokwasu o największej masie cząsteczkowej ma wolną grupę karboksylową.

Napisz sekwencję opisanego tripeptydu za pomocą trzyliterowych kodów aminokwasów.

Obliczenia pomocnicze:

Zadanie 27. (2 pkt)

Izomeria optyczna Narysuj/zapisz wzór

Alkohole tetrahydroksylowe o wzorze sumarycznym C4H10O4 występują w postaci diastereoizomerów. Jeden z nich, stosowany jako słodzik, nosi nazwę erytrol (lub erytrytol). Jego cząsteczki są achiralne, natomiast cząsteczki jego diastereoizomeru nazywanego treitolem są chiralne.

Przedstaw wzory łańcuchowe erytrolu i jednego z jego diastereoizomerów – L-treitolu.

Zadanie 28. (1 pkt)

Cukry proste Narysuj/zapisz wzór

Poniżej przedstawiono wzór łańcuchowy D-arabinozy.

Na podstawie analizy wzoru D-arabinozy uzupełnij wszystkie pola schematu tak, aby przedstawiał on wzór taflowy (Hawortha) 𝜶-D-arabinofuranozy.

Zadanie 29. (1 pkt)

Cukry - ogólne Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Przeprowadzono doświadczenie, w którym do probówki z odczynnikiem Tollensa dodano roztwór pewnego cukru wybranego spośród podanych poniżej.

glukoza
fruktoza
maltoza
sacharoza

Następnie zawartość probówki ogrzano. Po chwili na ściankach naczynia zaobserwowano metaliczny, srebrzysty nalot.

Oceń prawdziwość zdań. Wybierz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.
1. Srebrzysty nalot na ściankach probówki zaobserwowano po dodaniu do odczynnika Tollensa roztworu maltozy. P F
2. Każdy z wymienionych cukrów wykazuje właściwości redukujące. P F