Wykonano doświadczenie: do probówki zawierającej otrzymany odczynnik
wprowadzono wodny roztwór glukozy i wymieszano zawartość naczynia
(I etap). Następnie probówkę ogrzano (II etap).
Na poniższych zdjęciach przedstawiono wygląd zawartości probówki
po każdym z dwóch etapów doświadczenia.
po I etapie
po II etapie
Na podstawie wyniku I etapu doświadczenia sformułuj i napisz wniosek dotyczący
budowy cząsteczki glukozy, a na podstawie wyniku II etapu doświadczenia – wniosek
dotyczący właściwości tego monosacharydu.
Przeprowadzono doświadczenie, w którym do dwóch probówek z wodnym roztworem
Na2SO3 dodano:
do probówki 1. – kilka kropel roztworu fenoloftaleiny
do probówki 2. – nadmiar stężonego HCl (aq).
9.1. (0–1)
Wygląd zawartości probówki 1. po dodaniu do niej roztworu
fenoloftaleiny pokazano na zdjęciu.
Wpisz do schematu wzory odpowiednich drobin tak,
aby powstało równanie procesu decydującego o odczynie
roztworu w probówce 1. Zastosuj definicję kwasu i zasady
Brønsteda.
9.2. (0–1)
Napisz, co zaobserwowano podczas doświadczenia w probówce 2. po dodaniu
odczynnika. Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji, która była przyczyną
zaobserwowanych zmian.
Tetratlenek triołowiu (minia ołowiowa) to związek o wzorze Pb3O4. W tym związku ołów
występuje na dwóch różnych parzystych stopniach utlenienia. W praktyce laboratoryjnej jest
stosowany często w procesach utleniania i redukcji, np. w reakcji z udziałem jonów
manganu(II) zachodzącej według poniższego schematu:
Mn2+ + Pb3O4 + H3O+ → MnO−4 + Pb2+ + H2O
16.1. (1 pkt)
Napisz stopnie utlenienia ołowiu w Pb3O4 oraz podaj liczbę moli elektronów potrzebnych
do zredukowania jednego mola tego związku do metalicznego ołowiu.
Stopnie utlenienia ołowiu w Pb3O4:
Liczba moli elektronów:
16.2. (2 pkt)
Napisz w formie jonowej z uwzględnieniem oddawanych lub pobieranych elektronów
(zapis jonowo-elektronowy) równanie procesu redukcji i równanie procesu utleniania
zachodzących podczas reakcji Pb3O4 z udziałem jonów Mn2+.
Równanie procesu redukcji:
Równanie procesu utlenienia:
16.3. (1 pkt)
Opisz zmiany barwy roztworu, w którym przebiegała opisana wyżej reakcja z udziałem
jonów Mn2+.
Zalkalizowana zawiesina świeżo wytrąconego wodorotlenku miedzi(II) jest ważnym odczynnikiem stosowanym w organicznej analizie chemicznej. Wodorotlenek miedzi(II) reaguje z rozmaitymi związkami organicznymi, w wyniku czego daje różne objawy reakcji. Te efekty mogą być różne w zależności od tego, czy reakcję przeprowadzono w temperaturze pokojowej, czy – po podgrzaniu. Poniżej przedstawiono zdjęcia zawartości probówek po reakcji wodorotlenku miedzi(II), zalkalizowanego roztworem wodorotlenku sodu, ze związkami należącymi do różnych grup związków organicznych, zarówno w temperaturze pokojowej, jak i po podgrzaniu.
O cząsteczce pewnego związku organicznego X wiadomo, że:
jest chiralna
ma budowę łańcuchową
jej masa cząsteczkowa nie przekracza 100 u
atomy węgla stanowią 40,0 % masy tej cząsteczki
atomy tlenu stanowią 53,3 % masy tej cząsteczki
orbitalom walencyjnym tylko jednego atomu węgla można przypisać hybrydyzację typu sp2
każdy atom węgla jest połączony z jednym atomem tlenu.
Wodny roztwór związku X poddano próbie ze świeżo strąconą, zalkalizowaną wodorotlenkiem sodu, zawiesiną wodorotlenku miedzi(II). Doświadczenia przeprowadzono w temperaturze pokojowej (𝑡 = 25°C) oraz w podwyższonej temperaturze (𝑡 = 90°C).
Wskaż, jakie będą objawy opisanych doświadczeń – wybierz odpowiedni numer zdjęcia (spośród przedstawionych powyżej). Zapisz równania reakcji przebiegających podczas obu doświadczeń lub zaznacz, że żadna reakcja wtedy nie zachodzi. Uzupełnij poniższą tabelę. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone (szkieletowe) związków organicznych, nie uwzględniaj stereoizomerii.
Uczniowie badali zachowanie związków organicznych wobec kwasów i zasad. Mieli do
dyspozycji: propano-1-aminę, propan-1-ol, glicynę oraz kwas propanowy. Te związki zostały
w przypadkowej kolejności oznaczone numerami 1–4.
W pierwszym etapie doświadczenia badane związki wprowadzono pojedynczo do czterech
probówek zawierających kwas solny z dodatkiem oranżu metylowego, a w drugim etapie –
do czterech probówek zawierających roztwór NaOH z dodatkiem fenoloftaleiny.
Efekty doświadczenia pokazano na zdjęciach.
Uzupełnij tabelę. Wymienionym związkom przyporządkuj numery ich roztworów.
W temperaturze powyżej 67℃ fenol miesza się z wodą w dowolnych proporcjach, natomiast
w przedziale temperatury 15–40℃ jego maksymalne stężenie w roztworze wodnym nie
przekracza 10%.
Do probówki wprowadzono fenol i wodę w stosunku masowym 1 : 5 i przeprowadzono
doświadczenie.
Etap 1. Zawartość probówki ogrzano do temperatury 70℃.
Etap 2. Mieszaninę ochłodzono do temperatury 25℃.
Etap 3. Dodano stechiometryczną ilość wodorotlenku sodu (w stosunku do fenolu).
24.1. (0–1)
Uzupełnij tabelę. Opisz wygląd zawartości probówki po kolejnych etapach
doświadczenia.
Wygląd zawartości probówki
po 1. etapie
po 2. etapie
po 3. etapie
24.2. (0–1)
Po pewnym czasie stwierdzono, że mieszanina otrzymana w 3. etapie ma odczyn zasadowy.
Napisz równanie reakcji odpowiadającej za odczyn tej mieszaniny na podstawie
definicji kwasów i zasad Brønsteda. Wzory odpowiednich drobin wpisz w poniższą
tabelę.
Doświadczenie I: Uczeń strącił osad Fe(OH)2, a następnie dodał trochę wody utlenionej
(wodnego roztworu H2O2 o stężeniu 3%) i zauważył, że barwa osadu zmieniła się na
rdzawobrązową (reakcja 1.).
Doświadczenie II: Uczeń przygotował zielony roztwór Na3[Cr(OH)6], a następnie dodał trochę
H2O2 i stwierdził, że barwa roztworu zmieniła się na żółtą (reakcja 2.).
Na podstawie wyników tych doświadczeń uczeń sformułował hipotezę: H2O2 w reakcjach utleniania-redukcji zawsze zachowuje się jak utleniacz.
12.1. (0–2)
Napisz równania reakcji przebiegających w opisanych doświadczeniach:
w formie cząsteczkowej – równanie reakcji 1.
w formie jonowej skróconej – równanie reakcji 2.
Reakcja 1.:
Reakcja 2.:
12.2. (0–1)
Nauczyciel zaproponował, żeby w celu
weryfikacji postawionej hipotezy sprawdzić,
czy woda utleniona reaguje z jonami
manganianowymi(VII). Doświadczenie
przeprowadzono.
Na zdjęciach obok pokazano, jak zmieniał
się wygląd zawartości probówki
z roztworem KMnO4, gdy dodano do niego
H2O2.
Rozstrzygnij, czy wynik doświadczenia potwierdza uczniowską hipotezę. Uzasadnij
swoją odpowiedź – zinterpretuj zmiany zaobserwowane w trakcie doświadczenia.
Otrzymany roztwór podzielono na dwie porcje, które umieszczono w dwóch probówkach. Do
probówki I wprowadzono zalkalizowaną zawiesinę świeżo strąconego wodorotlenku
miedzi(II), po czym zawartość probówki wymieszano. Drugą porcję roztworu peptydu –
w probówce II – poddano hydrolizie w środowisku kwasu solnego. Stwierdzono, że hydroliza
peptydu zaszła całkowicie. Następnie, po zobojętnieniu, do otrzymanej mieszaniny
poreakcyjnej dodano zalkalizowaną zawiesinę świeżo strąconego wodorotlenku miedzi(II)
i wymieszano zawartość probówki.
35.1. (1 pkt)
Oceń, czy poniższe informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeżeli informacja jest
prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.
1.
Aminokwasy, z których powstał opisany peptyd, są aminokwasami białkowymi.
P
F
2.
Pomiędzy cząsteczkami tego peptydu mogą tworzyć się mostki disulfidowe (disiarczkowe).
P
F
3.
Opisany peptyd jest dipeptydem.
P
F
35.2. (2 pkt)
Napisz, co zaobserwowano po dodaniu zawiesiny świeżo strąconego wodorotlenku
miedzi(II) do probówki I. Następnie rozstrzygnij, czy taki sam przebieg doświadczenia
zaobserwowano po dodaniu zawiesiny świeżo strąconego wodorotlenku miedzi(II) do
probówki II – po przeprowadzeniu całkowitej hydrolizy peptydu. Odpowiedź uzasadnij.
Probówka I:
Probówka II:
Rozstrzygnięcie:
Uzasadnienie:
35.3. (1 pkt)
Poniżej przedstawiono wzory ogólne czterech form aminokwasów (–R oznacza łańcuch
boczny).
Spośród przedstawionych wzorów wybierz ten, który ilustruje formę, w jakiej występują
aminokwasy w mieszaninie poreakcyjnej otrzymanej w wyniku hydrolizy peptydu
w środowisku kwasu solnego. Napisz numer tego wzoru.
Kolejność występowania aminokwasów w peptydach zapisuje się za pomocą trzyliterowych
kodów. Zapis ten zaczyna się od tak zwanego N-końca, czyli od tego aminokwasu, którego
grupa aminowa połączona z atomem węgla α nie jest zaangażowana w tworzenie wiązań
peptydowych.
W wyniku częściowej hydrolizy pewnego pentapeptydu, oprócz aminokwasów, otrzymano
cztery dipeptydy o następujących sekwencjach: Gly-Tyr, Leu-Ser, Leu-Leu oraz Tyr-Leu.
Ustalono ponadto, że w badanym pentapeptydzie aminokwasem stanowiącym N-koniec była
glicyna.
Przeprowadzono doświadczenie, w którym na stałą próbkę opisanego pentapeptydu podziałano
stężonym kwasem azotowym(V).
Napisz, jaki efekt zaobserwowano podczas tego doświadczenia, i podaj nazwę zachodzącej
reakcji.
Związki metaloorganiczne, czyli takie, w których atom metalu jest związany kowalencyjnie
z atomem węgla grupy alkilowej lub arylowej, są szeroko wykorzystywane w syntezie
organicznej. Do najczęściej stosowanych należą tzw. związki Grignarda o wzorze ogólnym:
R–Mg–X
W tym wzorze R oznacza grupę alkilową lub arylową, a X jest atomem fluorowca, najczęściej
bromu lub jodu.
Te związki otrzymuje się w reakcji odpowiednich fluorowcopochodnych alkilowych lub
arylowych z magnezem w roztworze bezwodnego etoksyetanu (eteru dietylowego):
R–X + Mg → R–Mg–X
Związki Grignarda reagują m.in. z aldehydami i ketonami, zgodnie ze schematem:
W pierwszym etapie powstaje sól halogenomagnezowa alkoholu, która w wyniku działania
wodnego roztworu mocnego kwasu daje wolny alkohol oraz jony magnezowe i halogenkowe.
W celu otrzymania 3-fenylopentan-3-olu przy użyciu związków Grignarda przeprowadzono
reakcje zgodnie z poniższym schematem:
W roztworze wodnym po reakcjach były obecne jony bromkowe.
26.1. (0–2)
Utlenianie związku D do związku E prowadzono za pomocą zakwaszonego roztworu dichromianu(VI) potasu.
Na fotografiach I–V przedstawiono probówki z roztworami wybranych substancji.
Uzupełnij tabelę. Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) związków A, B, D i E.
Wzór związku A
Wzór związku B
Wzór związku D
Wzór związku E Zadanie
26.2. (0–2)
Utlenianie związku D do związku E prowadzono za pomocą zakwaszonego roztworu dichromianu(VI) potasu.
Na fotografiach I–V przedstawiono probówki z roztworami wybranych substancji.
Spośród fotografii I–V wybierz tę, która przedstawia roztwór użyty do przeprowadzenia reakcji utleniania związku D, oraz tę przedstawiającą roztwór uzyskany po oddzieleniu produktu E. Wpisz do tabeli oznaczenia fotografii oraz wzory jonów odpowiadających za barwę roztworu.
Przed reakcją
Po reakcji
Oznaczenie fotografii
Wzór jonu odpowiadającego za barwę otrzymanego roztworu
W pewnej wodzie mineralnej znajdują się jony: Ca2+, Mg2+ oraz HCO–3. Ich zawartość przedstawiono w poniższej tabeli.
Składnik mineralny
Zawartość, mg ∙ dm–3
Ca2+
457
Mg2+
50
HCO–3
1836
Przeprowadzono doświadczenie zilustrowane na poniższym schemacie:
W wyniku przeprowadzonego doświadczenia w każdej probówce zaobserwowano zmianę świadczącą o zajściu reakcji chemicznej. W probówce II, w wyniku przeprowadzonego doświadczenia, wydzielił się biały osad.
8.1. (0–1)
Opisz zmiany, które można zaobserwować w probówkach I i III.
Probówka I:
Probówka III:
8.2. (0–1)
Rozstrzygnij, czy na podstawie przeprowadzonego doświadczenia można stwierdzić, że w badanej wodzie mineralnej są obecne też inne jony niż Mg2+, Ca2+ oraz HCO–3. Uzasadnij swoją odpowiedź.
Poniższy schemat ilustruje przemiany 1.–5., którym ulegają związki chromu(III).
Do probówki z wodnym roztworem siarczanu(VI) chromu(III) dodawano wodny roztwór
wodorotlenku potasu. Opisane doświadczenie zilustrowano na poniższym rysunku.
Na podstawie zaobserwowanych efektów stwierdzono, że reakcja zachodzi w dwóch
etapach:
po dodaniu niewielkiej ilości roztworu wodorotlenku potasu do probówki z roztworem siarczanu(VI) chromu(III) (przemiana 4.)
przy dalszym dodawaniu roztworu wodorotlenku potasu (przemiana 5.).
10.1. (0–1)
Napisz, co zaobserwowano w pierwszym etapie tego doświadczenia
(przemiana 4.). Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji, która była
przyczyną zaobserwowanej zmiany.
Obserwacja:
Równanie reakcji:
10.2. (0–1)
Napisz, co zaobserwowano w drugim etapie tego doświadczenia (przemiana 5.).
Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji, która była przyczyną
zaobserwowanej zmiany.
Przeprowadzono doświadczenie zgodnie z poniższym schematem.
23.1. (0–2)
Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji zachodzącej po dodaniu opiłków
ołowiu do zlewki I. Rozstrzygnij, czy po zakończeniu doświadczenia masa roztworu
w zlewce I wzrosła czy zmalała. Odpowiedź uzasadnij.
Równanie zachodzącej reakcji:
Rozstrzygnięcie:
Uzasadnienie:
23.2. (0–1)
Po zakończeniu doświadczenia na dnie zlewki II znajdowały się dwa metale: cynk oraz miedź.
Uzupełnij poniższą tabelę. Napisz, jaką barwę miał roztwór w probówce II przed reakcją
i po jej zakończeniu.
Do trzech probówek wprowadzono takie same objętości wodnego roztworu wodorotlenku sodu
(Vz) o trzech różnych stężeniach molowych (𝑐1, 𝑐2, 𝑐3) i dodano do nich po 2 krople roztworu
oranżu metylowego. Do probówek dodano następnie, mieszając, takie same objętości kwasu
solnego (Vk) o znanym stężeniu molowym (𝑐k). Przebieg doświadczenia zilustrowano na
poniższym schemacie.
Po zakończeniu doświadczenia okazało się, że zmiana barwy roztworu nastąpiła tylko
w probówce II.
17.1. (0–1)
Uzupełnij poniższą tabelę. Napisz, jaką barwę miał roztwór w probówce II przed reakcją
i po zakończeniu reakcji.
Barwa roztworu w probówce II
przed reakcją
po reakcji
17.2. (0–2)
Rozstrzygnij, czy na podstawie przeprowadzonego doświadczenia można
jednoznacznie wskazać, w której probówce znajdował się:
roztwór NaOH o najwyższym stężeniu. Odpowiedź uzasadnij.
Rozstrzygnięcie:
Uzasadnienie:
roztwór NaOH o najniższym stężeniu. Odpowiedź uzasadnij.
Przeprowadzono doświadczenie, w którym na podstawie zachodzącej reakcji chemicznej
można stwierdzić, że wolny chlor jest silniejszym utleniaczem niż wolny brom.
15.1. (0–1)
Uzupełnij schemat przeprowadzonego doświadczenia – zaznacz po jednym wzorze
odczynnika w zestawach I i II.
15.2. (0–1)
Do probówki zawierającej kilka cm3 bezbarwnego rozpuszczalnika CHCl3 wlano podobną
objętość odczynnika, który został wybrany z zestawu I, a następnie zawartość probówki
energicznie wstrząsano. Zaobserwowano rozdzielenie się cieczy na dwie warstwy (etap 1.).
Następnie do probówki dodano odczynnik wybrany z zestawu II, ponownie wstrząsano
zawartość probówki i zaobserwowano rozdzielenie się cieczy na dwie warstwy (etap 2.).
Zaznacz numer zdjęcia, na którym zilustrowany jest wynik po etapie 1., oraz numer
zdjęcia przedstawiającego wynik po etapie 2. doświadczenia.
Po etapie 1.:
zdjęcie 1.
zdjęcie 2.
zdjęcie 3.
Po etapie 2.:
zdjęcie 4.
zdjęcie 5.
zdjęcie 6.
15.3. (0–1)
Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji zachodzącej podczas przeprowadzonego doświadczenia.
Do probówek zawierających wodny roztwór białka kurzego dodano stężony roztwór kwasu
azotowego(V) do probówki I i roztwór azotanu(V) ołowiu(II) do probówki II.
Zaobserwowano zmiany w obu probówkach świadczące o przebiegu reakcji chemicznych.
177.1 (0-1)
Opisz zaobserwowane zmiany, które świadczą o tym, że w obu probówkach zaszła
reakcja chemiczna.
177.2 (0-1)
Napisz nazwy dwóch aminokwasów dających w reakcji ze stężonym HNO3 taki sam efekt, jaki zaobserwowano w probówce I.
Do czterech probówek zawierających niebieską zalkalizowaną zawiesinę świeżo strąconego
wodorotlenku miedzi(II) wprowadzono bezbarwne wodne roztwory czterech różnych związków
– do każdej probówki roztwór innej substancji. Zawartość każdej probówki wymieszano.
Przebieg doświadczenia zilustrowano na poniższym rysunku.
Rozstrzygnij, czy zmiany zaobserwowane podczas doświadczenia umożliwiają
potwierdzenie, że do danej probówki wprowadzono roztwór wskazany na rysunku.
Odpowiedź uzasadnij. W uzasadnieniu opisz możliwe do zaobserwowania zmiany
zawartości probówek, uwzględnij rodzaj (roztwór, zawiesina) oraz barwę mieszaniny
otrzymanej po dodaniu roztworu danej substancji do każdej probówki.
W dwóch probówkach (I, II) znajdowały się wodne roztwory dwóch substancji wybranych
spośród następujących:
glicyna
chlorek fenyloamoniowy (C6H5NH3Cl)
fenolan sodu
W celu ich identyfikacji przeprowadzono opisane poniżej doświadczenia.
Do próbek pobranych z probówek I i II dodano kwas solny, ale w żadnym naczyniu nie zaobserwowano zmian.
Z probówek I i II pobrano próbki i wprowadzono do nich wodny roztwór oranżu metylowego. Otrzymano roztwory o różnych barwach. W naczyniu z próbką pobraną z probówki I roztwór przyjął barwę czerwoną.
33.1. (0–1)
Podaj nazwy lub wzory związków, które zidentyfikowano podczas przeprowadzonych
doświadczeń.
Probówka I:
Probówka II:
33.2. (0–1)
Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji, która decyduje o odczynie
wodnego roztworu substancji znajdującej się w probówce I.
