Narysuj/zapisz wzór

Arkusz pokazowy CKE Marzec 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)Zadanie 16. (1 pkt)

Związki kompleksowe Narysuj/zapisz wzór

Jony miedzi(II) tworzą wiele różnych związków kompleksowych. W roztworze wodnym nie występują w postaci prostych kationów Cu2+, lecz jako jony uwodnione, czyli akwakompleksy. W akwakompleksie jon miedzi(II) przyjmuje liczbę koordynacyjną równą 6. Ten kompleks jest mniej trwały niż kompleks miedzi(II) z amoniakiem, dlatego w obecności amoniaku o odpowiednim stężeniu w roztworze związku miedzi(II) tworzy się aminakompleks, w którym liczba koordynacyjna jonu Cu2+ także jest równa 6, ale cztery cząsteczki wody są zastąpione czterema cząsteczkami amoniaku. Nosi on nazwę jonu diakwatetraaminamiedzi(II). Obecność tych jonów nadaje roztworowi ciemnoniebieską barwę. Roztwory, w których obecne są opisane jony kompleksowe, przedstawiono na poniższych fotografiach.

Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2010
oraz M. Cieślak-Golonka, J. Starosta, M. Wasielewski, Wstęp do chemii koordynacyjnej, Warszawa 2010.

Napisz wzory opisanych jonów kompleksowych: akwakompleksu miedzi(II) oraz jonu diakwatetraaminamiedzi(II).

Wzór akwakompleksu miedzi(II):

Wzór jonu diakwatetraaminamiedzi(II):

Matura Maj 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 29. (1 pkt)

Peptydy i białka Narysuj/zapisz wzór

Sekwencję aminokwasów w peptydach przedstawia się najczęściej za pomocą trzyliterowych kodów aminokwasów. W tej notacji z lewej strony umieszcza się kod aminokwasu, którego reszta zawiera wolną grupę aminową połączoną z atomem węgla α (tzw. N-koniec).

Analiza składu pewnego pentapeptydu wykazuje, że powstał on z pięciu różnych aminokwasów. Cztery z aminokwasów, które zidentyfikowano podczas analizy, to: Gly, Cys, Phe, Leu. Piąty aminokwas, którego nie udało się zidentyfikować, oznaczono jako Xxx. Ustalono ponadto, że ten aminokwas stanowi N-koniec peptydu.

Podczas częściowej hydrolizy badanego pentapeptydu otrzymano następujące peptydy:

Cys-Leu-Phe
Gly-Cys-Leu
Xxx-Gly
Leu-Phe

Napisz sekwencję aminokwasów analizowanego pentapeptydu. Zastosuj oznaczenie Xxx niezidentyfikowanego aminokwasu.

Matura Maj 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 28. (2 pkt)

Kwasy karboksylowe Narysuj/zapisz wzór

Benzen wykazuje całkowitą odporność na działanie wodnego roztworu KMnO4, ale grupy alkilowe przy pierścieniu benzenowym są podatne na utlenianie. Każda grupa alkilowa ulega utlenieniu aż do momentu, gdy powstanie z niej grupa karboksylowa związana bezpośrednio z pierścieniem aromatycznym.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.

Uzupełnij poniższe schematy. Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone kwasów karboksylowych powstających w wyniku całkowitego utlenienia poniższych związków roztworem KMnO4.

Matura Maj 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 17. (2 pkt)

Sole Dysocjacja Napisz równanie reakcji Narysuj/zapisz wzór

Przygotowano wodne roztwory trzech różnych soli – CH3COONa, NaNO2, NaF – o takim samym stężeniu molowym. Odczyn wszystkich przygotowanych roztworów był zasadowy, ale pH każdego roztworu było inne.

17.1. (0–1)

Wpisz do poniższego schematu wzory odpowiednich drobin, tak aby powstało równanie potwierdzające zasadowy odczyn roztworu azotanu(III) sodu – zastosuj definicję kwasu i zasady Brønsteda.

17.2. (0–1)

Napisz wzór lub nazwę tej soli, której wodny roztwór miał najwyższe pH.

Matura Maj 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 6. (2 pkt)

Tlenki Napisz równanie reakcji Narysuj/zapisz wzór

Produktem spalania metalicznego sodu w tlenie jest nadtlenek sodu o wzorze Na2O2. W wyniku reakcji tego związku z sodem w podwyższonej temperaturze można otrzymać tlenek sodu Na2O. Każdy z opisanych związków sodu z tlenem ma budowę jonową i tworzy sieć krystaliczną zbudowaną z kationów i anionów.

Nadtlenek sodu reaguje gwałtownie z wodą. Jednym z produktów tej reakcji, zachodzącej bez zmiany stopni utlenienia, jest nadtlenek wodoru H2O2.

Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2006.

6.1. (0–1)

Napisz wzór anionu występującego w nadtlenku sodu oraz wzór anionu występującego w tlenku sodu.

Wzór anionu w nadtlenku sodu:

Wzór anionu w tlenku sodu:

6.2. (0–1)

Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji nadtlenku sodu z wodą.

Matura Maj 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 3. (3 pkt)

Rodzaje wiązań i ich właściwości Sole Napisz równanie reakcji Narysuj/zapisz wzór Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Bor tworzy z chlorem związek o wzorze BCl3, występujący w postaci płaskich trójkątnych cząsteczek. Te cząsteczki mogą łączyć się z innymi drobinami zawierającymi wolne pary elektronowe. Chlorek boru reaguje z wodą i podczas tej reakcji tworzą się H3BO3 (kwas ortoborowy) oraz HCl.

Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2004.

3.1. (0–1)

Narysuj wzór elektronowy chlorku boru. Uwzględnij wolne pary elektronowe.

3.2. (0–1)

Spośród wymienionych drobin:

Cl
NH+4
CH4
NH3

wybierz te, które mogą łączyć się z chlorkiem boru, i napisz ich wzory. Wyjaśnij, dlaczego cząsteczki chlorku boru mają zdolność do tworzenia wiązań z tymi drobinami. Odwołaj się do struktury elektronowej cząsteczek chlorku boru.

Z chlorkiem boru mogą łączyć się:
Cząsteczki chlorku boru mają zdolność do tworzenia wiązań z wybranymi drobinami, ponieważ

3.3. (0–1)

Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji chlorku boru z wodą.

Matura Lipiec 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 38. (1 pkt)

Cukry proste Narysuj/zapisz wzór

Jednym z etapów produkcji bioetanolu z D-ksylozy w enzymatycznym procesie zachodzącym pod wpływem drożdży jest utworzenie ksylitolu, który następnie zostaje przekształcony w ksylulozę:

Na podstawie: W. Sybirny, A. Puchalski, A. Sybirny, Biotechnologia, 2004.

Oznaczenia „D” i „L” określają przynależność związków do odpowiednich szeregów konfiguracyjnych. We wzorach Fischera cząsteczek o konfiguracji „D” grupa hydroksylowa przy asymetrycznym atomie węgla o najwyższym lokancie jest położona po prawej stronie łańcucha węglowego. Cząsteczki tego samego związku o konfiguracji „D” i „L” są enancjomerami.

D-ryboza jest stereoizomerem D-ksylozy, od której różni się konfiguracją tylko przy jednym atomie węgla.

Uzupełnij schemat, tak aby otrzymać wzór L–rybozy w projekcji Fischera.

Matura Lipiec 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 36. (2 pkt)

Miareczkowanie Narysuj/zapisz wzór Podaj/wymień

Kwas maleinowy to nazwa zwyczajowa kwasu cis-butenodiowego o wzorze HOOC–CH=CH–COOH. Kwas ten można otrzymać z benzenu. W wyniku katalitycznego utleniania tego węglowodoru powstaje bezwodnik maleinowy o wzorze:

Bezwodnik maleinowy w reakcji z wodą przekształca się w kwas maleinowy.

Kwasy wieloprotonowe ulegają reakcji zobojętniania stopniowo, np. n-protonowy kwas HnR reaguje z NaOH zgodnie z poniższym schematem:

pierwszy etap zobojętnienia:   HnR + NaOH → NaHn–1R + H2O
ostatni etap zobojętnienia:   Nan–1HR + NaOH → NanR + H2O

Z krzywej zależności pH od objętości dodanej zasady można wyznaczyć punkty równoważnikowe, które odpowiadają kolejnym etapom zobojętniania. Przeprowadzono miareczkowanie, w którym do 25 cm3 wodnego roztworu kwasu maleinowego o nieznanym stężeniu dodawano porcjami wodny rozwór wodorotlenku sodu o stężeniu 0,10 mol ∙ dm–3. Podczas doświadczenia mierzono pH otrzymanego roztworu. Uzyskano krzywą miareczkowania, na której widoczne są dwa skoki pH – w pobliżu punktów A i B:

Na podstawie: D.A. Skoog, D.M. West, F.J. Holler, S.R. Crouch, Podstawy chemii analitycznej, Warszawa 2006.

36.1. (0–1)

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) jonów, które stanowią dominującą formę kwasu maleinowego w punkcie A oraz w punkcie B miareczkowania.

Jon dominujący w punkcie A:

Jon dominujący w punkcie B:

36.2. (0–1)

Określ początkowe stężenie molowe kwasu maleinowego w miareczkowanym roztworze.

Matura Lipiec 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 35. (4 pkt)

Kwasy karboksylowe Estry i tłuszcze Napisz równanie reakcji Narysuj/zapisz wzór

Kwas maleinowy to nazwa zwyczajowa kwasu cis-butenodiowego o wzorze HOOC–CH=CH–COOH. Kwas ten można otrzymać z benzenu. W wyniku katalitycznego utleniania tego węglowodoru powstaje bezwodnik maleinowy o wzorze:

Bezwodnik maleinowy w reakcji z wodą przekształca się w kwas maleinowy.

Przemiany prowadzące od benzenu do kwasu maleinowego zilustrowano na schemacie:

benzen reakcja 1. bezwodnik maleinowy reakcja 2. kwas maleinowy

Reakcja 1.: W podwyższonej temperaturze i pod zwiększonym ciśnieniem w obecności katalizatora benzen utlenia się tlenem z powietrza. Produktami ubocznymi są tlenek węgla(IV) i woda.

Reakcja 2.: W temperaturze poniżej 160ºC i pod normalnym ciśnieniem bezwodnik maleinowy reaguje z wodą, w wyniku czego jako główny produkt powstaje kwas maleinowy.

Na podstawie: E. Grzywa, J. Molenda, Technologia podstawowych syntez organicznych, Warszawa 2008.

35.1. (0–2)

Napisz równanie reakcji utleniania benzenu (reakcja 1.) i równanie reakcji prowadzącej do powstania kwasu maleinowego (reakcja 2.). Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Równanie reakcji 1.:

Równanie reakcji 2.:

35.2. (0–1)

Kwas bursztynowy powstaje w wyniku addycji cząsteczki wodoru do wiązania podwójnego między atomami węgla w cząsteczce kwasu maleinowego.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) kwasu bursztynowego i podkreśl nazwę systematyczną tego kwasu.

Wzór:

Nazwa systematyczna: kwas (butanodiowy / butenodiowy / butanowy / etanodiowy)

35.3. (0–1)

Bezwodnik maleinowy jest stosowany w produkcji butano‑1,4‑diolu. Proces technologiczny przebiega w trzech etapach:

1) estryfikacja bezwodnika maleinowego metanolem
2) katalityczne uwodornienie maleinianu dimetylu do bursztynianu dimetylu
3) katalityczne uwodornienie bursztynianu dimetylu do butano-1,4-diolu.

Na podstawie: E. Grzywa, J. Molenda, Technologia podstawowych syntez organicznych, Warszawa 2008.

Uzupełnij poniższy schemat opisanego procesu – wpisz wzory półstrukturalne (grupowe) maleinianu dimetylu oraz butano-1,4-diolu.

Matura Lipiec 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 34. (1 pkt)

Estry i tłuszcze Narysuj/zapisz wzór

Parabeny – środki konserwujące powszechnie stosowane w kosmetykach – są estrami kwasu para‑hydroksybenzoesowego (kwasu 4‑hydroksybenzenokarboksylowego). Do parabenów należy 4‑hydroksybenzoesan benzylu – ester kwasu 4‑hydroksybenzenokarboksylowego i alkoholu benzylowego, czyli fenylometanolu.

Napisz wzór uproszczony 4‑hydroksybenzoesanu benzylu.

Matura Lipiec 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 25. (2 pkt)

Izomeria konstytucyjna Napisz równanie reakcji Narysuj/zapisz wzór

Izomeryczne alkany o wzorze C5H12, zależnie od budowy, mogą tworzyć jeden lub kilka produktów reakcji monobromowania.

25.1. (0–1)

Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) i podaj nazwę systematyczną tego izomeru o wzorze C5H12, który w reakcji z bromem w obecności światła tworzy tylko jedną monobromopochodną.

Nazwa systematyczna:

25.2. (0–1)

Napisz równanie reakcji monobromowania izomeru o wzorze C5H12, w którym podstawieniu ulega atom wodoru przy III-rzędowym atomie węgla. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Matura Czerwiec 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 36. (1 pkt)

Kwasy karboksylowe Narysuj/zapisz wzór

Nasycony związek organiczny X o czterech atomach węgla zawiera w cząsteczce dwie różne grupy funkcyjne, które reagują z sodem, ale tylko jedna z nich – z wodorotlenkiem sodu.
W wyniku utleniania związku X za pomocą jonów dichromianowych(VI) w obecności jonów H+ otrzymuje się kwas bursztynowy o wzorze HOOC−CH2−CH2−COOH.

W wysokiej temperaturze kwas bursztynowy HOOC−CH2−CH2−COOH ulega odwodnieniu. Jedna cząsteczka kwasu bursztynowego odszczepia jedną cząsteczkę wody i tworzy bezwodnik, którego cząsteczka ma strukturę pierścienia pięcioczłonowego.

Narysuj wzór półstrukturany (grupowy) bezwodnika kwasu bursztynowego.

Matura Czerwiec 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 34. (2 pkt)

Izomeria optyczna Narysuj/zapisz wzór

Nasycony związek organiczny X o czterech atomach węgla zawiera w cząsteczce dwie różne grupy funkcyjne, które reagują z sodem, ale tylko jedna z nich – z wodorotlenkiem sodu.
W wyniku utleniania związku X za pomocą jonów dichromianowych(VI) w obecności jonów H+ otrzymuje się kwas bursztynowy o wzorze HOOC−CH2−CH2−COOH.

Uzupełnij poniższą tabelę. Narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) związku X oraz jednego izomeru związku X o budowie łańcuchowej, którego cząsteczki są chiralne. Zaznacz (*) asymetryczny atom węgla (centrum stereogeniczne).

Wzór związku X Wzór izomeru związku X

Matura Czerwiec 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 29. (1 pkt)

Węglowodory aromatyczne Narysuj/zapisz wzór

Podstawnik w pierścieniu aromatycznym wpływa na miejsce wprowadzenia następnego podstawnika do pierścienia. Grupy alkilowe, –Cl, –Br, –NH2, –OH kierują następny wprowadzany podstawnik w pozycje 2- i 4- (orto- i para-) w stosunku do własnego położenia. Gdy w pierścieniu znajdują się grupy –NO2, –COOH czy –CHO, to następny podstawnik jest wprowadzany głównie w pozycję 3- (meta-).

Na poniższym schemacie zilustrowano ciąg przemian chemicznych, w wyniku których z benzenu powstają związki organiczne A, B i C.

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków A i B, które są głównymi produktami przemiany oznaczonej na schemacie numerem 5.

Informator CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)Zadanie 49. (4 pkt)

Cukry proste Polisacharydy Narysuj/zapisz wzór Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Agar to substancja żelująca wytwarzana z krasnorostów. W jej skład wchodzi m.in. agaroza – polisacharyd, który jest polimerem β‑D‑galaktozy i α‑3,6‑anhydro‑L‑galaktozy.

49.1. (0–1)

Wiązanie O-glikozydowe powstaje w wyniku kondensacji dwóch grup –OH należących do dwóch cząsteczek monosacharydów, przy czym przynajmniej jedna z tych grup związana była z anomerycznym (półacetalowym) atomem węgla w cząsteczce monosacharydu.

3,6-anhydrogalaktoza powstaje w wyniku kondensacji grup hydroksylowych znajdujących się przy 3. i 6. atomie węgla cząsteczki galaktozy prowadzącej do oderwania cząsteczki wody.

Na poniższym schemacie budowy fragmentu łańcucha agarozy zakreśl atomy tlenu uczestniczące w tworzeniu wiązań O‑glikozydowych. Napisz sumaryczny wzór α-3,6-anhydrogalaktozy.

Wzór sumaryczny α‑3,6‑anhydro‑L‑galaktozy:

49.2. (0–1)

Uzupełnij poniższy schemat tak, aby przedstawiał wzór β‑D‑galaktozy (β‑D‑galaktopiranozy).

49.3. (0–2)

Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedno określenie spośród podanych w każdym nawiasie.

Agar dobrze rozpuszcza się w gorącej wodzie i tworzy (roztwór właściwy / układ koloidalny). Stygnąc, przyjmuje postać (zolu / żelu). Takie właściwości agaru są możliwe dzięki oddziaływaniu jego cząsteczek z cząsteczkami wody polegającym na tworzeniu licznych wiązań (jonowych / kowalencyjnych / wodorowych). Podobne właściwości wykazuje otrzymywana z kości i skór zwierząt rzeźnych żelatyna, która jest (białkiem / dekstryną / polisacharydem).

Informator CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)Zadanie 48. (2 pkt)

Stechiometryczny stosunek reagentów Związki organiczne zawierające azot - pozostałe Narysuj/zapisz wzór Podaj/wymień

Błękit indygo jest naturalnym barwnikiem, który w końcu XIX w. zaczęto otrzymywać syntetycznie. W jednej z opracowanych wtedy metod produkcji tego związku surowcem była pochodna glicyny, N‑(2‑karboksyfenylo)glicyna (związek I). Ten substrat w pierwszym etapie syntezy ogrzewano z NaOH, co prowadziło do zamknięcia pierścienia pięcioczłonowego.

Tę reakcję opisuje schemat:
Etap I

Otrzymaną mieszaninę zakwaszono w celu utworzenia związku II. W drugim etapie syntezy zachodziła dekarboksylacja związku II oraz pewien proces X, w którym uczestniczył tlen z powietrza. Reakcje te prowadziły do powstania indyga, zgodnie ze schematem:

Etap II

48.1. (0–1)

Napisz wzór nieorganicznego produktu ubocznego pierwszego etapu syntezy.

48.2. (0–1)

Podaj stosunek molowy tlenu O2 do związku II w reakcji zachodzącej podczas procesu X.

Informator CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)Zadanie 46. (3 pkt)

Aldehydy Ketony Narysuj/zapisz wzór Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Aldehydy i ketony, których cząsteczki mają przynajmniej jeden atom wodoru związany z atomem węgla sąsiadującym z grupą karbonylową (atomem węgla α) ulegają pod wpływem katalitycznej ilości mocnej zasady reakcji aldolowej. Reakcja przebiega w taki sposób, że zasada odrywa jon H+ od atomu węgla α związku karbonylowego, a utworzony karboanion przyłącza się do atomu węgla grupy karbonylowej drugiej cząsteczki aldehydu lub ketonu. W ostatnim etapie następuje przyłączenie jonu H+ do utworzonego anionu, w wyniku czego powstaje końcowy produkt.

Zilustrowano to na poniższym schemacie reakcji, w której jako zasadę wykorzystano etanolan sodu (Et oznacza grupę etylową):

Przykładowo z dwóch cząsteczek etanalu pod wpływem roztworu etanolanu sodu w etanolu powstaje 3‑hydroksybutanal:

CH3–CHO + CH3–CHO EtONa, EtOH CH3–CHOH–CH2–CHO

W reakcji aldolowej mogą uczestniczyć zarówno cząsteczki tego samego związku karbonylowego, jak i dwóch różnych związków, z których tylko jeden musi zawierać atom wodoru związany z atomem węgla α.

Zależnie od budowy reagentów oraz warunków reakcji produkt reakcji aldolowej może ulegać eliminacji cząsteczki wody, w wyniku czego powstaje albo nienasycony aldehyd, albo keton, w którym wiązanie podwójne węgiel – węgiel sąsiaduje bezpośrednio z grupą karbonylową, np.:

CH3–CHOH–CH2–CHO → CH3–CH=CH–CHO + H2O

Taką reakcję, w której powstaje finalnie produkt eliminacji wody z utworzonego początkowo adduktu, nazywa się kondensacją aldolową.

46.1. (0–1)

W wyniku reakcji aldolowej propanonu (acetonu) z następczą eliminacją wody, czyli w wyniku kondensacji aldolowej, powstaje związek nazywany zwyczajowo tlenkiem mezytylu.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) tlenku mezytylu i jego nazwę systematyczną.

Wzór tlenku mezytylu:

Nazwa systematyczna tlenku mezytylu:

46.2. (0–1)

Aldehyd cynamonowy o wzorze:

otrzymuje się w wyniku kondensacji aldolowej dwóch aldehydów A i B, z których tylko aldehyd B ma atomy wodoru związane z atomem węgla α.

Napisz wzory grupowe (półstrukturalne) aldehydów A i B.

Wzór aldehydu A Wzór aldehydu B

46.3. (0–1)

Ustal, ile różnych produktów może powstać w wyniku reakcji aldolowej przeprowadzonej dla równomolowej mieszaniny etanalu i propanalu. Odpowiedź uzasadnij.

Liczba produktów reakcji:

Uzasadnienie:

Informator CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)Zadanie 44. (5 pkt)

Izomeria geometryczna (cis-trans) Alkohole Narysuj/zapisz wzór Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz) Podaj/wymień

Dehydratacja (odwodnienie) alkoholi – reakcja, w wyniku której, w obecności kwasu, z alkoholu otrzymuje się alken – przebiega według mechanizmu obejmującego trzy etapy. Początkowo (etap I) powstaje protonowana forma alkoholu, następnie zachodzą jej powolna dysocjacja (etap II) z utworzeniem karbokationu oraz szybkie odszczepienie protonu od sąsiedniego atomu węgla z utworzeniem alkenu (etap III).

Opisany proces można zilustrować schematem:

Wiązanie podwójne w alkenie powstającym podczas dehydratacji, będącym głównym produktem reakcji, znajduje się często w innym miejscu niż wynikałoby to z położenia grupy −OH w substracie. Dzieje się tak dlatego, że powstający karbokation ulega przegrupowaniu polegającemu na przeniesieniu atomu wodoru lub grupy alkilowej od sąsiedniego atomu węgla z jednoczesnym przemieszczeniem się ładunku dodatniego. Takie przegrupowanie zachodzi zawsze wtedy, gdy może ono spowodować powstanie trwalszego karbokationu, czyli takiego, w którym ładunek dodatni znajduje się na atomie węgla o możliwie najwyższej rzędowości.

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.

44.1. (0–1)

Napisz numer tego etapu opisanego mechanizmu dehydratacji alkoholi, który decyduje o szybkości powstawania alkenu z alkoholu.

44.2. (0–1)

Spośród poniższych wzorów wybierz i podkreśl wzór najtrwalszego karbokationu.

44.3. (0–2)

W wyniku dehydratacji butan‑1‑olu – zachodzącej pod wpływem ogrzewania w obecności stężonego kwasu fosforowego – powstają trzy izomeryczne alkeny A, B i C o prostym łańcuchu węglowym. Alkeny B i C są względem siebie izomerami cis–trans.

Napisz wzory alkenów A, B i C. Zastosuj wzór półstrukturalny (grupowy) związku A. Przedstaw geometrię cząsteczek alkenów B (izomer cis) i C (izomer trans).

alken A alken B (izomer cis) alken C (izomer trans)

44.4. (0–1)

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) pierwszorzędowego alkoholu, którego produktem reakcji dehydratacji jest 2‑metylobut‑2‑en. Uwzględnij, że karbokation powstający z alkoholu uległ przegrupowaniu polegającemu na przeniesieniu atomu wodoru.

Informator CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)Zadanie 43. (2 pkt)

Węglowodory aromatyczne Alkohole Napisz równanie reakcji Narysuj/zapisz wzór

Dwa węglowodory aromatyczne – A i B – mają wzór sumaryczny C8H10. Izomer A w wyniku reakcji nitrowania tworzy wyłącznie jedną mononitropochodną. Izomer B poddany reakcji monochlorowania w obecności światła, a następnie – reakcji z wodnym roztworem KOH, tworzy alkohol drugorzędowy.

43.1. (0–1)

Napisz równanie reakcji mononitrowania związku A – zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych. Podaj nazwę systematyczną produktu mononitrowania związku A.

Równanie reakcji:

Nazwa systematyczna produktu mononitrowania związku A:

43.2. (0–1)

Uzupełnij schemat ciągu przemian prowadzonych od związku B do alkoholu. Związki organiczne przedstaw za pomocą wzorów półstrukturalnych (grupowych) albo uproszczonych.

Informator CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)Zadanie 26. (2 pkt)

pH Narysuj/zapisz wzór Podaj/wymień

Przygotowano wodne roztwory pięciu substancji chemicznych o podanych niżej wzorach. Wszystkie roztwory miały takie samo stężenie molowe 0,1 mol·dm–3.

NaCl
CH3COOH
Ba(OH)2
NaNO2
HBr

26.1. (0–1)

Uszereguj związki o podanych wzorach zgodnie ze wzrastającym stężeniem jonów OH ich wodnych roztworów. Napisz wzory tych związków w odpowiedniej kolejności.

najniższe stężenie jonów [OH]
najwyższe stężenie jonów [OH]

26.2. (0–1)

Napisz wzory tych związków, których wodne roztwory po dodaniu do nich wodnego roztworu oranżu metylowego zabarwią się na czerwono.

Strony