Chemia - Matura Maj 2015, Poziom rozszerzony (Formuła 2007)

Zadanie 1. (1 pkt)

Elektrony w atomach, orbitale Układ okresowy pierwiastków Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Poniżej wymieniono symbole sześciu pierwiastków.

In Sn Sb Te I Xe

Wybierz i podkreśl w każdym nawiasie poprawne uzupełnienie poniższego tekstu.

Pierwiastki, których symbole wymieniono powyżej, stanowią w układzie okresowym pierwiastków fragment (III okresu / V okresu / 3. grupy / 5. grupy) i należą do bloku konfiguracyjnego (s / p / d). Atomy tych pierwiastków mają w stanie podstawowym jednakowe rozmieszczenie elektronów walencyjnych w podpowłoce (4d / 5s / 5p), a różnią się rozmieszczeniem elektronów walencyjnych w podpowłoce (4d / 5s / 5p). Największą liczbę elektronów walencyjnych ma atom (indu / antymonu / jodu / ksenonu).

Zadanie 2. (1 pkt)

Układ okresowy pierwiastków Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Zaznacz wszystkie pierwiastki należące do IV okresu, które spełniają następujący warunek: w powłoce walencyjnej atomu pierwiastka w stanie podstawowym tylko jeden elektron jest niesparowany. Wstaw znaki x w poniższym fragmencie układu okresowego.

Zadanie 3. (1 pkt)

Elektrony w atomach, orbitale Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Uzupełnij poniższy schemat poziomów energetycznych, tak aby ilustrował on rozmieszczenie elektronów w atomie miedzi (w stanie podstawowym) w podpowłokach 3d i 4s.

Zadanie 4. (1 pkt)

Elektrony w atomach, orbitale Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Uzupełnij poniższą tabelę − wpisz wszystkie wartości wymienionych w niej liczb kwantowych, które opisują stan elektronów podpowłoki 3d.

Liczba kwantowa	Wartość lub wartości
główna, n
poboczna (orbitalna), l
magnetyczna, m

Zadanie 5. (1 pkt)

Izotopy i promieniotwórczość Napisz równanie reakcji

Na trwałość jądra atomowego ma wpływ stosunek liczby neutronów do liczby protonów. Kiedy jądro ma nadmiar protonów, w jego wnętrzu może zajść przemiana β⁺, w której z protonu powstają neutron, pozyton i neutrino.

¹₁p ⟶ ¹₀n + ⁰₊₁e⁺ + ⁰₀ν

Pozyton, e⁺ , jest cząstką różniącą się od elektronu tylko znakiem ładunku elektrycznego. Bezwzględna wartość ładunku oraz masa obydwu cząstek są jednakowe. Neutrino, ν, jest nienaładowaną elektrycznie cząstką o masie spoczynkowej bliskiej zeru.

Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2010
oraz A. Czerwiński, Energia jądrowa i promieniotwórczość, Warszawa 1998.

Pozytonowa tomografia emisyjna jest metodą diagnostyki medycznej, w której wykorzystuje się strumień pozytonów. Ich źródłem może być sztuczny radioizotop fluoru ¹⁸F . Izotop ten otrzymuje się przez napromieniowanie protonami izotopu tlenu ¹⁸O .

Napisz równania opisanych reakcji − uzupełnij poniższe schematy.

Zadanie 6. (1 pkt)

Izotopy i promieniotwórczość Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

¹₁p ⟶ ¹₀n + ⁰₊₁e⁺ + ⁰₀ν

Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2010
oraz A. Czerwiński, Energia jądrowa i promieniotwórczość, Warszawa 1998.

Jądro o liczbie atomowej Z₁ i liczbie masowej A₁ uległo przemianie β⁺, w której wyniku powstało jądro o liczbie atomowej Z₂ i liczbie masowej A₂.

Spośród podanych zależności wybierz i podkreśl te, które są prawdziwe dla Z₁ i Z₂ oraz dla A₁ i A₂.

Z₂ = Z₁ – 1
A₂ = A₁ – 1

Z₂ = Z₁
A₂ = A₁

Z₂ = Z₁ + 1
A₂ = A₁ + 1

Zadanie 7. (2 pkt)

Stechiometryczny stosunek reagentów Oblicz

W temperaturze 20°C i pod ciśnieniem 1005 hPa wykonano eksperyment, którego przebieg przedstawiono na rysunku. W kolbie zaszła reakcja opisana równaniem:

Mg + 2HCl → MgCl₂ + H₂

Oblicz, ile cm³ kwasu solnego o stężeniu 2 mol · dm^–3 potrzeba do całkowitego roztworzenia 2 gramów magnezu. Wynik zaokrąglij do jedności.

Zadanie 8. (1 pkt)

Pozostałe Podaj/wymień

W temperaturze 20°C i pod ciśnieniem 1005 hPa wykonano eksperyment, którego przebieg przedstawiono na rysunku. W kolbie zaszła reakcja opisana równaniem:

Mg + 2HCl → MgCl₂ + H₂

Opisz sposób wyodrębnienia z mieszaniny poreakcyjnej jonowego produktu tej reakcji. Załóż, że magnez przereagował całkowicie.

Zadanie 9. (3 pkt)

Stechiometryczny stosunek reagentów Oblicz

W temperaturze 20°C i pod ciśnieniem 1005 hPa wykonano eksperyment, którego przebieg przedstawiono na rysunku. W kolbie zaszła reakcja opisana równaniem:

Mg + 2HCl → MgCl₂ + H₂

Wykonaj obliczenia i oceń, czy wodór wydzielony w reakcji 2 gramów magnezu z nadmiarem kwasu solnego w temperaturze 20°C i pod ciśnieniem 1005 hPa zmieści się w użytym w doświadczeniu cylindrze miarowym o pojemności 1000 cm³. Uniwersalna stała gazowa R = 83,1 dm³ · hPa · mol^–1·K^–1.

Zadanie 10. (1 pkt)

Wpływ czynników na przebieg reakcji Podaj/wymień

W temperaturze 20°C i pod ciśnieniem 1005 hPa wykonano eksperyment, którego przebieg przedstawiono na rysunku. W kolbie zaszła reakcja opisana równaniem:

Mg + 2HCl → MgCl₂ + H₂

W opisanych warunkach eksperymentu reakcja magnezu z kwasem solnym zachodziła bardzo szybko.

Wymień dwa sposoby zmiany warunków wykonania eksperymentu, w których wyniku szybkość zachodzącej reakcji będzie mniejsza.

I sposób:
II sposób:

Zadanie 11. (1 pkt)

Szybkość reakcji Oblicz

W temperaturze 25°C sacharoza hydrolizuje w środowisku o odczynie kwasowym, tak że po upływie 192 minut reakcji ulega połowa początkowej ilości disacharydu. Oznacza to, że okres półtrwania sacharozy w opisanych warunkach jest równy 192 minuty.

Na podstawie: P.W. Atkins, Chemia fizyczna, Warszawa 2001.

Oblicz, po ilu minutach ulegnie hydrolizie w opisanych warunkach 75% początkowej ilości sacharozy. Wynik podaj w zaokrągleniu do jedności.

Zadanie 12. (1 pkt)

Węglowodory - ogólne Napisz równanie reakcji

W odpowiednich warunkach cyklopropan przekształca się w propen według schematu

cyklopropan (g) → propen (g)

Napisz równanie opisanej reakcji. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone.

Zadanie 13. (2 pkt)

Kinetyka i statyka chemiczna - ogólne Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz) Oblicz

W odpowiednich warunkach cyklopropan przekształca się w propen według schematu

cyklopropan (g) → propen (g)

Szybkość przemiany cyklopropanu w propen jest wprost proporcjonalna do stężenia molowego cyklopropanu i wyraża się równaniem v = k·c_cyklopropanu. W temperaturze 500°C stała szybkości tej reakcji k wynosi około 7 s^–1.

Na podstawie: P.W. Atkins, Chemia fizyczna, Warszawa 2001.

W reaktorze o objętości równej 1 dm³ umieszczono 12 moli cyklopropanu i ogrzano do temperatury 500°C. Stwierdzono, że po 17 minutach od momentu zapoczątkowania reakcji liczba moli cyklopropanu wyniosła 6, po 34 minutach wyniosła 3, a po 51 minutach była równa 1,5.

13.1. (0-1)

Oblicz szybkość opisanej reakcji w następujących momentach:

początkową, v₀
po 17 minutach od momentu zapoczątkowania reakcji, v₁
po 34 minutach od momentu zapoczątkowania reakcji, v₂
po 51 minutach od momentu zapoczątkowania reakcji, v₃.

Wypełnij poniższą tabelę.


Czas, minuty	0	17	34	51
Szybkość, mol ⋅ dm⁻³ ⋅ s⁻¹	v₀ =	v₁ =	v₂ =	v₃ =

13.2. (0-1)

Zaznacz literę P, jeżeli zdanie jest prawdziwe, lub literę F, jeżeli jest fałszywe.


Stosunek v₁v₀ jest równy stosunkowi v₂v₁ oraz v₃v₂ i wynosi 12	P	F
Okres półtrwania cyklopropanu w opisanej reakcji jest równy 17 minut.	P	F
Szybkość opisanej reakcji jest wprost proporcjonalna do odwrotności czasu, a można więc ją wyrazić równaniem: v = at, w którym a oznacza wielkość stałą, t zaś oznacza czas.	P	F

Zadanie 14. (3 pkt)

Roztwory i reakcje w roztworach wodnych - ogólne Związki kompleksowe Napisz równanie reakcji Zaprojektuj doświadczenie Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji

Kwas szczawiowy (etanodiowy) to najprostszy kwas dikarboksylowy o wzorze sumarycznym H₂C₂O₄. Szczawian magnezu MgC₂O₄ jest bezbarwnym krystalicznym ciałem stałym, które trudno rozpuszcza się w wodzie. Kationy magnezu mają zdolność tworzenia z anionami szczawianowymi jonów kompleksowych o wzorze [Mg(C₂O₄)₂]^2–. Sole zawierające ten jon są rozpuszczalne w wodzie.
W poniższej tabeli przedstawiono informacje o rozpuszczalności w wodzie szczawianów wybranych metali w temperaturze pokojowej.

CaC₂O₄	Na₂C₂O₄	K₂C₂O₄	BaC₂O₄
praktycznie nierozpuszczalny	rozpuszczalny	rozpuszczalny	praktycznie nierozpuszczalny

Na podstawie: J. Minczewski, Z. Marczenko, Chemia analityczna. Podstawy teoretyczne i analiza jakościowa, Warszawa 2001 oraz W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 1997.

14.1. (0-1)

Sformułuj hipotezę na temat zachowania szczawianu magnezu w kontakcie z roztworem zawierającym jony szczawianowe. Uwzględnij wytrącanie lub roztwarzanie związków magnezu.

14.2. (0-1)

Zaprojektuj doświadczenie, którego przebieg potwierdzi sformułowaną hipotezę. Uzupełnij poniższy schemat − wpisz wzory soli wybranych spośród następujących:

CaC₂O₄
K₂C₂O₄
MgCl₂
MgCO₃

14.3. (0-1)

Napisz w formie jonowej skróconej równania reakcji zachodzących w czasie doświadczenia.

Zadanie 15. (2 pkt)

Stan równowagi Oblicz

W zamkniętym reaktorze o stałej pojemności umieszczono n moli jodowodoru i utrzymywano stałą temperaturę. W reaktorze zachodziła reakcja rozkładu jodowodoru opisana równaniem:

2HI (g) ⇄ H₂ (g) + I₂ (g)

Po ustaleniu się stanu równowagi stwierdzono, że rozkładowi uległo 16,7% początkowej liczby moli jodowodoru.

Oblicz stężeniową stałą równowagi rozkładu jodowodoru w opisanych warunkach.

Zadanie 16. (1 pkt)

Stężenia roztworów Oblicz

Jodyna jest preparatem o działaniu odkażającym. Aby otrzymać 100,0 gramów jodyny, miesza się 3,0 gramy jodu, 1,0 gram jodku potasu, 90,0 gramów etanolu o stężeniu 96% masowych (pozostałe 4% masy stanowi woda) oraz 6,0 gramów wody. Powstała mieszanina jest ciemnobrunatnym roztworem.
Jod rozpuszczony w etanolu ma ograniczoną trwałość. Reaguje z wodą obecną w roztworze, tworząc jodowodór i kwas jodowy(I) o wzorze HIO, który z kolei utlenia etanol najpierw do aldehydu, a następnie − do dalszych produktów. Aby zapobiec tym przemianom, do jodyny dodaje się rozpuszczalny w wodzie jodek potasu. W wyniku reakcji jodu cząsteczkowego z jonami jodkowymi powstają trwałe jony trijodkowe, dzięki czemu jod nie reaguje z wodą.

Na podstawie: http://www.doz.pl, A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2010 oraz R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, t. 1, Warszawa 2008.

Oblicz stężenie procentowe (w procentach masowych) etanolu w jodynie przy założeniu, że nie zaszła reakcja utleniania etanolu. Wynik zaokrąglij do pierwszego miejsca po przecinku.

Zadanie 17. (2 pkt)

Reakcje utleniania i redukcji - ogólne Napisz równanie reakcji Podaj/wymień

Na podstawie: http://www.doz.pl, A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2010 oraz R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, t. 1, Warszawa 2008.

Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji jodu z wodą oraz podaj wzór utleniacza i reduktora.

Równanie reakcji:

Wzór utleniacza: Wzór reduktora:

Zadanie 18. (2 pkt)

Bilans elektronowy Napisz równanie reakcji

Na podstawie: http://www.doz.pl, A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2010 oraz R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, t. 1, Warszawa 2008.

Poniżej przedstawiono schemat reakcji kwasu jodowego(I) z etanolem.

HIO + CH₃CH₂OH + I₂ ⟶ CH₃CHO + I⁻₃ + H⁺ + H₂O

Napisz w formie jonowej z uwzględnieniem oddawanych lub pobieranych elektronów (zapis jonowo-elektronowy) równanie reakcji redukcji i równanie reakcji utleniania zachodzących podczas tej przemiany.

Równanie reakcji redukcji:

Równanie reakcji utlenienia:

Zadanie 19. (1 pkt)

Rodzaje wiązań i ich właściwości Narysuj/zapisz wzór

Na podstawie: http://www.doz.pl, A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2010 oraz R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, t. 1, Warszawa 2008.

Narysuj wzór elektronowy kwasu jodowego(I) HIO. Zaznacz kreskami wiązania chemiczne i wolne pary elektronowe.

Zadanie 20. (1 pkt)

Tlenki Napisz równanie reakcji

Krzem ulega reakcji z roztworami wodorotlenków litowców, w wyniku czego tworzy krzemiany litowców o wzorze ogólnym Me₂SiO₃. Krzem tworzy z wodorem związki zwane silanami, których struktura jest analogiczna do struktury węglowodorów nasyconych i wyraża się ogólnym wzorem Si_nH_{2n + 2}. Cząsteczka najprostszego silanu zawiera jeden atom krzemu. Wszystkie silany są nietrwałe w obecności tlenu – ich pary zapalają się w zetknięciu z powietrzem.

Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2010.

Napisz w formie jonowej równanie reakcji krzemu z zasadą sodową.

Zadanie 21. (2 pkt)

Tlenki Hybrydyzacja orbitali i kształt cząsteczek Narysuj/zapisz wzór

Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2010.

Napisz wzór sumaryczny najprostszego silanu. Określ typ hybrydyzacji walencyjnych orbitali atomowych atomu krzemu w cząsteczce tego związku.

Wzór: Typ hybrydyzacji:

Zadanie 22. (1 pkt)

Wodorki Napisz równanie reakcji

Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2010.

Napisz, stosując wzór ogólny silanów, równanie reakcji ich całkowitego spalania.

Zadanie 23. (2 pkt)

Energetyka reakcji Oblicz

Standardowa molowa entalpia reakcji spalania kwasu benzoesowego opisanej równaniem

C₆H₅COOH (s) + 712O₂ (g) → 7CO₂ (g) + 3H₂O(c)

wynosi Δ_spH^o_C₆H₅COOH = − 3227 kJ ⋅ mol⁻¹ . Standardowa entalpia tworzenia wody w ciekłym stanie skupienia ma wartość Δ_twH^o_H₂O = − 286 kJ ⋅ mol⁻¹ , a standardowa entalpia tworzenia gazowego tlenku węgla(IV) wynosi Δ_twH^o_CO₂ = − 394 kJ ⋅ mol⁻¹.

Na podstawie: J. Sawicka, A. Janich-Kilian, W. Cejner-Mania, G. Urbańczyk, Tablice chemiczne, Gdańsk 2001.

Na podstawie powyższych danych oblicz standardową entalpię tworzenia kwasu benzoesowego w stałym stanie skupienia Δ_twH^o_x . Wynik podaj w zaokrągleniu do jedności.

Zadanie 24. (1 pkt)

Budowa i działanie ogniw Narysuj/zapisz wzór

Podczas rozładowywania (czerpania prądu) akumulatora kwasowo-ołowiowego zachodzą procesy opisane sumarycznym równaniem (PbO₂ jest nierozpuszczalny w wodzie):

Pb + PbO₂ + 2H₂SO₄ ⟶ 2PbSO₄ + 2H₂O

Ze względu na zmianę stężenia roztworu, która zachodzi w akumulatorze w czasie jego pracy, stopień rozładowania akumulatora można określić przez pomiar gęstości tego roztworu.

Na podstawie: K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.

Napisz wzór elektrolitu, którego zmiany stężenia są podstawą określania stopnia rozładowania akumulatora. Zaznacz, jak zmienia się (zwiększa się albo zmniejsza się) to stężenie w czasie rozładowywania akumulatora.

Zadanie 25. (1 pkt)

Budowa i działanie ogniw Napisz równanie reakcji

Podczas rozładowywania (czerpania prądu) akumulatora kwasowo-ołowiowego zachodzą procesy opisane sumarycznym równaniem (PbO₂ jest nierozpuszczalny w wodzie):

Pb + PbO₂ + 2H₂SO₄ ⟶ 2PbSO₄ + 2H₂O

Ze względu na zmianę stężenia roztworu, która zachodzi w akumulatorze w czasie jego pracy, stopień rozładowania akumulatora można określić przez pomiar gęstości tego roztworu.

Na podstawie: K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.

Napisz sumaryczne równanie procesów zachodzących podczas ładowania akumulatora kwasowo-ołowiowego.

Zadanie 26. (1 pkt)

Podstawy chemii organicznej Narysuj/zapisz wzór

W poniższej tabeli zestawiono wartości temperatury wrzenia (pod ciśnieniem 1013 hPa) alkanu, alkanolu, alkanalu i alkiloaminy o zbliżonych masach cząsteczkowych.

Numer związku	Wzór związku	Masa cząsteczkowa, u	Temperatura wrzenia,°C
I	CH₃CH₂CH₃	44	– 42,2
II	CH₃CH₂OH	46	78,3
III	CH₃CHO	44	20,7
IV	CH₃CH₂NH₂	45	16,6

Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 1997.

Spośród związków o wzorach podanych w tabeli wybierz substancję najmniej i najbardziej lotną. Napisz wzory wybranych związków.

Wzór związku najmniej lotnego:
Wzór związku najbardziej lotnego:

Zadanie 27. (1 pkt)

Wiązania chemiczne - ogólne Pozostałe

W poniższej tabeli zestawiono wartości temperatury wrzenia (pod ciśnieniem 1013 hPa) alkanu, alkanolu, alkanalu i alkiloaminy o zbliżonych masach cząsteczkowych.

Numer związku	Wzór związku	Masa cząsteczkowa, u	Temperatura wrzenia,°C
I	CH₃CH₂CH₃	44	– 42,2
II	CH₃CH₂OH	46	78,3
III	CH₃CHO	44	20,7
IV	CH₃CH₂NH₂	45	16,6

Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 1997.

Uszereguj związki o wzorach podanych w tabeli według wzrastającej siły oddziaływań występujących między cząsteczkami danego związku. Napisz numery, którymi oznaczono wzory tych substancji.

Zadanie 28. (1 pkt)

Aldehydy Rodzaje wiązań i ich właściwości Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

W poniższej tabeli zestawiono wartości temperatury wrzenia (pod ciśnieniem 1013 hPa) alkanu, alkanolu, alkanalu i alkiloaminy o zbliżonych masach cząsteczkowych.

Numer związku	Wzór związku	Masa cząsteczkowa, u	Temperatura wrzenia,°C
I	CH₃CH₂CH₃	44	– 42,2
II	CH₃CH₂OH	46	78,3
III	CH₃CHO	44	20,7
IV	CH₃CH₂NH₂	45	16,6

Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 1997.

Opisz przyczynę różnicy temperatury wrzenia alkanu i aldehydu oraz przyczynę różnicy temperatury wrzenia aldehydu i alkoholu. Odnieś się do budowy cząsteczek związków, których wzory wymieniono w tabeli.

Alkan i aldehyd:

Aldehyd i alkohol:

Zadanie 29. (1 pkt)

Węglowodory alifatyczne Narysuj/zapisz wzór

Poniżej przedstawiono schemat przemian, którym poddano: dwa węglowodory − związek oznaczony numerem I i związek o wzorze CH₃–CH₂–CH=CH₂ – a także ich pochodne.

Wodny roztwór związku III, który jest jedynym organicznym produktem reakcji 4., ma odczyn obojętny.

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) organicznych związków o numerach I−III.

Związek I:
Związek II:
Związek III:

Zadanie 30. (1 pkt)

Węglowodory alifatyczne Podaj/wymień

Poniżej przedstawiono schemat przemian, którym poddano: dwa węglowodory − związek oznaczony numerem I i związek o wzorze CH₃–CH₂–CH=CH₂ – a także ich pochodne.

Wodny roztwór związku III, który jest jedynym organicznym produktem reakcji 4., ma odczyn obojętny.

Napisz nazwy systematyczne związków o poniżej podanych wzorach.

CH₃–CH₂–CH=CH₂:
CH₃–CH₂–CHBr–CH₃:

Zadanie 31. (1 pkt)

Węglowodory alifatyczne Narysuj/zapisz wzór

Poniżej przedstawiono schemat przemian, którym poddano: dwa węglowodory − związek oznaczony numerem I i związek o wzorze CH₃–CH₂–CH=CH₂ – a także ich pochodne.

Wodny roztwór związku III, który jest jedynym organicznym produktem reakcji 4., ma odczyn obojętny.

Napisz, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, równanie reakcji 2. i 3.

Równanie reakcji 2.:

Równanie reakcji 3.:

Zadanie 32. (1 pkt)

Podstawy chemii organicznej Podaj/wymień

Poniżej przedstawiono schemat przemian, którym poddano: dwa węglowodory − związek oznaczony numerem I i związek o wzorze CH₃–CH₂–CH=CH₂ – a także ich pochodne.

Wodny roztwór związku III, który jest jedynym organicznym produktem reakcji 4., ma odczyn obojętny.

Określ mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy) reakcji 1. i 2.

Mechanizm reakcji 1.:
Mechanizm reakcji 2.:

Zadanie 33. (1 pkt)

Bilans elektronowy Węglowodory alifatyczne Podaj/wymień

Poniżej przedstawiono schemat przemian, którym poddano: dwa węglowodory − związek oznaczony numerem I i związek o wzorze CH₃–CH₂–CH=CH₂ – a także ich pochodne.

Wodny roztwór związku III, który jest jedynym organicznym produktem reakcji 4., ma odczyn obojętny.

Określ, ile moli elektronów oddaje 1 mol związku II, gdy przekształca się w związek III w reakcji 4.

Zadanie 34. (1 pkt)

Węglowodory alifatyczne Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji

Poniżej przedstawiono schemat przemian, którym poddano: dwa węglowodory − związek oznaczony numerem I i związek o wzorze CH₃–CH₂–CH=CH₂ – a także ich pochodne.

Wodny roztwór związku III, który jest jedynym organicznym produktem reakcji 4., ma odczyn obojętny.

Napisz, jak zmienia się barwa wodnego roztworu Na₂Cr₂O₇ zakwaszonego stężonym H₂SO₄ po wprowadzeniu do niego związku II (reakcja 4.).

Zadanie 35. (1 pkt)

Izomeria geometryczna (cis-trans) Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Napisz, czy wzór półstrukturalny CH₃–CH₂–CH=CH₂ odpowiada dwóm izomerom geometrycznym cis-trans. Odpowiedź uzasadnij.

Zadanie 36. (1 pkt)

Izomeria optyczna Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Napisz, czy związek o wzorze półstrukturalnym CH₃–CH₂–CHBr–CH₃ występuje w postaci pary enancjomerów. Odpowiedź uzasadnij.

Zadanie 37. (2 pkt)

Węglowodory alifatyczne Alkohole Narysuj/zapisz wzór

Poli(alkohol winylowy), PVA, jest polimerem łatwo rozpuszczalnym w wodzie. Otrzymuje się go w reakcji transestryfikacji poli(octanu winylu). Reakcja transestryfikacji polega na wyparciu cząsteczki jednego alkoholu z grupy estrowej estru przez cząsteczkę drugiego alkoholu. Reakcja ta zachodzi w środowisku o odczynie kwasowym lub zasadowym zgodnie z następującym równaniem, w którym –R₁, –R₂ i –R₃ oznaczają grupy węglowodorowe:

R₁COOR₂ + R₃OH ^{H⁺ lub OH⁻} R₁COOR₃ + R₂OH

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2008.

Etapy syntezy poli(alkoholu winylowego) przedstawiono na poniższym schemacie.

I Otrzymywanie octanu winylu

II Otrzymywanie poli(octanu winylu)

III Transestryfikacja poli(octanu winylu) do poli(alkoholu winylowego)

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) octanu winylu i poli(alkoholu winylowego).

Wzór octanu winylu	Wzór poli(alkoholu winylowego)

Zadanie 38. (2 pkt)

Alkohole Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

R₁COOR₂ + R₃OH ^{H⁺ lub OH⁻} R₁COOR₃ + R₂OH

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2008.

Etapy syntezy poli(alkoholu winylowego) przedstawiono na poniższym schemacie.

I Otrzymywanie octanu winylu

II Otrzymywanie poli(octanu winylu)

III Transestryfikacja poli(octanu winylu) do poli(alkoholu winylowego)

Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) monomeru poli(alkoholu winylowego). Wyjaśnij, dlaczego PVA nie może być otrzymany bezpośrednio ze swojego monomeru.

Wzór monomeru poli(alkoholu winylowego)

Wyjaśnienie:

Zadanie 39. (1 pkt)

Estry i tłuszcze Napisz równanie reakcji

Hydrolizę estrów katalizują zarówno zasady, jak i kwasy. W warunkach hydrolizy zasadowej kwas karboksylowy otrzymuje się w postaci soli, z której może on zostać wyparty przez mocny kwas nieorganiczny.

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2008.

Napisz w formie jonowej skróconej równanie hydrolizy octanu etylu w środowisku zasadowym.

Zadanie 40. (1 pkt)

Sole Napisz równanie reakcji

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2008.

Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji, w której z soli kwasu octowego rozpuszczonej w wodzie otrzymuje się kwas octowy przez dodanie mocnego kwasu nieorganicznego.

Zadanie 41. (2 pkt)

Węglowodory aromatyczne Napisz równanie reakcji

Poniżej przedstawiono dwa schematy ciągów przemian A i B, ilustrujących dwa sposoby otrzymywania amin. Związki, których wzory oznaczono numerami I i III, są węglowodorami.

Przemiana A.

Przemiana B.

Reakcja nitrowania oznaczona na schemacie numerem 1. jest reakcją substytucji.

Stosując wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych, napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji 1. oraz określ jej mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy).

Równanie reakcji 1.:

Mechanizm reakcji:

Zadanie 42. (2 pkt)

Aminy Napisz równanie reakcji

Poniżej przedstawiono dwa schematy ciągów przemian A i B, ilustrujących dwa sposoby otrzymywania amin. Związki, których wzory oznaczono numerami I i III, są węglowodorami.

Przemiana A.

Przemiana B.

Napisz w formie cząsteczkowej równania reakcji oznaczonych na schemacie numerami 4. i 5. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Równanie reakcji 4.:

Równanie reakcji 5.:

Zadanie 43. (1 pkt)

Dysocjacja Podaj/wymień

Stała dysocjacji etyloaminy K_b w temperaturze 25°C ma wartość 4,4 · 10^–4, a stała dysocjacji aniliny K_b w tej samej temperaturze jest równa 4,0 · 10^–10.

Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 1997.

Napisz nazwę tej spośród wymienionych amin, która jest mocniejszą zasadą.

Zadanie 44. (1 pkt)

Aminokwasy Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Poniżej przedstawiono nazwy oraz wzory pięciu aminokwasów białkowych. Budowę ich cząsteczek można zilustrować ogólnym wzorem R–CH(NH₂)–COOH, w którym R oznacza atom wodoru lub łańcuch boczny.

Zaznacz literę P, jeżeli informacja jest prawdziwa, lub literę F, jeżeli jest fałszywa.


W łańcuchu bocznym cząsteczki treoniny występuje grupa alkoholowa, natomiast w łańcuchu bocznym tyrozyny – grupa fenolowa.	P	F
Łańcuch boczny kwasu asparaginowego zawiera grupę funkcyjną zdolną do dysocjacji jonowej.	P	F
Łańcuch boczny fenyloalaniny ma właściwości hydrofilowe.	P	F

Zadanie 45. (1 pkt)

Peptydy i białka Podaj/wymień

Poniżej przedstawiono wzory dwóch dipeptydów powstałych w reakcji kondensacji kwasu asparaginowego i waliny.

Wskaż dipeptyd (I albo II), który mógł być produktem częściowej hydrolizy łańcucha polipeptydowego naturalnego białka.